Aurantiol

SyntetiskBLOMMORblommig · apelsinblomma

Sju dofterEn av dem tittar på dig

Hjärta·BasPyramid
4/5Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Aurantiol parfymråvara
Hjärta-bas
Definition

Aurantiol är Schiffbasen av hydroxicitronellal och metylantranilat. Den har en karaktär av apelsinblomma och neroli.

BLOMMIG SÖT PUDRIG BALSAMISK FRUKTIG
Hydroxycitronellalmetylantranilat, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hydroxycitronellylidenmetylantranilat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
Syntetisk
Chemical class
Schiff-bas
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
4/5Styrka
Hög
doftstyrka

Doft

Doften är blommig, med inslag av apelsinblomma, lätt söt, pudrig och svagt balsamisk. Doften för tankarna till absolut av apelsinblomma, med mjuka fruktiga och blommiga nyanser samt balsamiska undertoner. Den har en kraftfull doft av blommig apelsinblomma.

Hela berättelsen

Aurantiol har IUPAC-namnet metyl 2-[(7-hydroxi-3,7-dimetyloktyliden)amino]bensoat. Metylantranilat är en av de två aminer som oftast används för att bilda Schiffbaser inom parfymindustrin; den andra är etylantranilat.

En Schiffbas är en förening med den allmänna strukturen R1R2C=NR3, där R3 är en alkyl- eller arylgrupp, men inte väte. Schiffbaser kan betraktas som en underklass av iminer.

Schiffbaser av metylantranilat är vanligtvis gula till orange, trögflytande vätskor som är stabilare än sina ursprungliga aldehyder och har större uthållighet på huden, även om de mörknar med tiden. Bildandet av en Schiffbas är reversibelt, och föreningen kan lätt hydrolyseras tillbaka till sina utgångsämnen i vattenhaltiga miljöer, främst under sura förhållanden. I vatten-etanollösningar går hydrolysen mycket långsamt, medan den går mycket snabbt när en syra tillsätts; då är den fullständig inom 24 timmar.

Andra Schiffbaser av metylantranilat är kända. Verdantiol, som bildas med Lilial, har en lindblomskaraktär med undertoner av apelsinblomma. Lyrame, som bildas med aldehyden Lyral, har en frisk liljekonvaljkaraktär med toner av apelsinblomma.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Accord Eudora · Afrikansk tagetes · Alfa-amylkanelaldehyd · Luktmålla · Änglatrumpet · Aquaflora · Ashokablomma · Azalea

Visste du att?

Schiffbaser har fått sitt namn efter kemisten Hugo Schiff, som upptäckte dem. Reaktionen mellan metylantranilat och en aldehyd fortsätter även efter att en parfym har buteljerats, så äldre prover kan innehålla Schiffbaser som inte fanns när doften ursprungligen formulerades.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

När metylantranilat reagerar med en aldehyd frigörs vatten och en enda, tyngre förening bildas. Schiffbaser kan syntetiseras från luktande aldehyder och primära aminer genom en kondensationsreaktion. Schiffbasen av hydroxicitronellal och metylantranilat kan framställas genom direkt kondensation av de rena, flytande reaktanterna vid 110 °C, utan lösningsmedel eller dehydratiseringsmedel. Av de fyra Schiffbaser av metylantranilat som framställdes i en studie gav tre bäst utbyte med ett överskott på 2:1 av aldehyden, och en med ett överskott på 2:1 av metylantranilat. Parfymörer kan också tillsätta metylantranilat som en separat ingrediens tillsammans med en aldehyd, exempelvis hydroxicitronellal, så att Schiffbasen bildas gradvis i den färdiga blandningen under veckor eller månader, i en process som kallas maceration.

Formel
C₁₈H₂₇NO₃
CAS
89-43-0
Utseende
Blek-gul till bärnstensfärgad trögflytande vätska
Doftstyrka
Hög
Synonymer
Hydroxycitronellalmetylantranilat, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hydroxycitronellylidenmetylantranilat
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Inom parfymeri

Aurantiol används i stor utsträckning i många olika blomnoter, såsom apelsinblom, lindblom och tuberos. Schiffbaser av metylantranilat med fyra aldehyder, däribland hydroxicitronellal, kan användas som prodoftämnen, som frigör aldehyden och metylantranilat vid hydrolys.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
03volymbyggare
Finns som
syntetisk

Se även

8 noter