
Aurantiol är Schiffbasen av hydroxicitronellal och metylantranilat. Den har en karaktär av apelsinblomma och neroli.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Blomster
- Source
- Syntetisk
- Chemical class
- Schiff-bas
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
Schiffbaser har fått sitt namn efter kemisten Hugo Schiff, som upptäckte dem. Reaktionen mellan metylantranilat och en aldehyd fortsätter även efter att en parfym har buteljerats, så äldre prover kan innehålla Schiffbaser som inte fanns när doften ursprungligen formulerades.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
När metylantranilat reagerar med en aldehyd frigörs vatten och en enda, tyngre förening bildas. Schiffbaser kan syntetiseras från luktande aldehyder och primära aminer genom en kondensationsreaktion. Schiffbasen av hydroxicitronellal och metylantranilat kan framställas genom direkt kondensation av de rena, flytande reaktanterna vid 110 °C, utan lösningsmedel eller dehydratiseringsmedel. Av de fyra Schiffbaser av metylantranilat som framställdes i en studie gav tre bäst utbyte med ett överskott på 2:1 av aldehyden, och en med ett överskott på 2:1 av metylantranilat. Parfymörer kan också tillsätta metylantranilat som en separat ingrediens tillsammans med en aldehyd, exempelvis hydroxicitronellal, så att Schiffbasen bildas gradvis i den färdiga blandningen under veckor eller månader, i en process som kallas maceration.
- Formel
- C₁₈H₂₇NO₃
- CAS
- 89-43-0
- Utseende
- Blek-gul till bärnstensfärgad trögflytande vätska
- Doftstyrka
- Hög
- Synonymer
- Hydroxycitronellalmetylantranilat, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hydroxycitronellylidenmetylantranilat
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
Inom parfymeri
Aurantiol används i stor utsträckning i många olika blomnoter, såsom apelsinblom, lindblom och tuberos. Schiffbaser av metylantranilat med fyra aldehyder, däribland hydroxicitronellal, kan användas som prodoftämnen, som frigör aldehyden och metylantranilat vid hydrolys.