Metylantranilat

SyntetiskBLOMMORblommig · fruktig · grape

Sju dofterEn av dem tittar på dig

Topp·HjärtaPyramid
4/5Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
M
Topp-Hjärta
Definition

Metylantranilat är en ester av antranilsyra med formeln C₈H₉NO₂. Den har en stark och fruktig druvdoft.

BLOMMIG FRUKTIG SÖT
metyl-2-aminobensoat, metylester av 2-aminobensoesyra, metylester av antranilsyra, karbometoxyanilin
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
kommersiellt tillverkad genom petroleumbaserade kemiska processer
Chemical class
antranilsyraester
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
4/5Styrka
Hög
doftstyrka

Doft

Doften är fruktig och påminner om Concord-druvor, med en unken, blommig och pudrig nyans. Det rena ämnet har en fruktig druvdoft. Vid 25 ppm är doften söt och fruktig, som Concord-druvor, med en unken bärnyans. Den beskrivs också ha en doft av apelsinblomma.

Hela berättelsen

Metylantranilat, även känt som metyl 2-aminobensoat eller karbometoxyanilin, har CAS-numret 134-20-3. Det förekommer naturligt i Concord-druvor och andra druvor av arten Vitis labrusca och deras hybrider, samt i växter som bergamott, champaca, gardenia, jasmin och neroli. Det finns också i växter som solrosor, majs, körsbär, kakao och svart te. Tillsammans med etylacetat och etylbutyrat är det en av de viktigaste beståndsdelarna i äpplets typiska arom.

I vindruvor katalyserar anthraniloyl-koenzym A:metanol-acyltransferas bildningen av metylantranilat från anthraniloyl-CoA och metanol. Foxtypisk arom är benämningen på den unika, jordiga och söta myskighet som finns i de flesta druvor av arten Vitis labrusca och deras hybrider. Den foxtypiska aromen hos Concord-druvor beror sannolikt på flera viktiga flyktiga ämnen, varav metylantranilat är det viktigaste. Metylantranilat är det dominerande foxtypiska ämnet i Vitis labrusca, även om inte alla druvor besläktade med V. labrusca ansamlar höga halter av det. Den foxtypiska aromen gör Concord-druvan mycket populär för framställning av ojäst juice och gelé. För vindruvor anses den foxtypiska aromen ofta vara en oönskad egenskap.

Utforska alla sju extraits i Upptäckarset.

—

Relaterat: Champaca · Champaca Absolute · Frangipani · Frangipani Absolute · Gardenia · Lysylang · Plumeria · Stephanotis

Hur doftar metylantranilat?

Metylantranilat ger Concord-druvor deras karakteristiska doft. Smaken är något bitter och skarp.

Egenskaper och andra användningsområden

Metylantranilat har en ljus blåviolett fluorescens. Denna blå fluorescens kan göra att produkter som innehåller ämnet misstas för produkter som innehåller andra förbjudna fluorescerande färgämnen. Det är lösligt i oljor och propylenglykol, olösligt i glycerol och något lösligt i vatten. Den konjugerade syran har ett pKa på 2,23. Det används också som oxidationshämmare, solskyddsmedel och mellanprodukt vid syntes av kemikalier, färgämnen och läkemedel.

Användning som fågelskrämma

Flera registrerade produkter för slutanvändning har metylantranilat som aktiv ingrediens, med halter från 14,5 % till 40 % vikt/vikt. Det kan appliceras som spray eller dimma för att skrämma bort skadefåglar. Etiketterna anger inte däggdjur som målgrupper. När ämnet gavs via mag-tarmkanalen till europeiska starar hade det samma avskräckande effekt som det sekundära avskräckningsmedlet metiokarb.

Visste du att?

Metylantranilat fungerar som fågelavvisande medel genom att orsaka smärta hos fåglar och aktivera trigeminusnerven. Fåglar som utsätts för ämnet förknippar obehaget med det behandlade området.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Metylantranilat tillverkas kommersiellt genom petroleumbaserade kemiska processer. Dessa processer bygger främst på förestring av antranilsyra med metanol eller av isatoisk anhydrid med metanol, med homogena syror som katalysatorer. Det har varit svårt och ekonomiskt olönsamt att utvinna ämnet direkt ur växter som neroli, ylang-ylang och jasmin, eftersom utbytena är låga. Metylantranilat som framställs med dessa kemiska metoder märks som en artificiell arom. Metylantranilat har även framställts direkt från glukos genom fermentering med metaboliskt modifierade stammar av Escherichia coli och Corynebacterium glutamicum.

Formel
C₈H₉NO₂
CAS
134-20-3
Utseende
blekgult till mörkgult klart flytande till fast
Doftstyrka
Hög
Synonymer
metyl-2-aminobensoat, metylester av 2-aminobensoesyra, metylester av antranilsyra, karbometoxyanilin
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
238.00 till 241.00 °C vid 760.00 mm Hg
Smältpunkt
23.00 till 24.00 °C.
Flampunkt
220.00 °F. TCC
Specifik vikt
1.16100 till 1.16900 vid 25.00 °C.
Brytningsindex
1.57900 till 1.59200 vid 20.00 °C.

Inom parfymeri

Metylantranilat är en av de två aminer som oftast används för att bilda Schiff-baser inom parfymindustrin, den andra är etylantranilat. När det reagerar med en aldehyd frigörs vatten och en enda, tyngre förening bildas. Dessa föreningar är vanligtvis gula till orange, trögflytande vätskor som är stabilare än sina ursprungliga aldehyder och har större tenacitet, det vill säga sitter kvar längre på huden, även om de mörknar med tiden. Aurantiol bildas med hydroxicitronellal, har en karaktär av apelsinblomma och neroli och beskrivs som den Schiff-bas som oftast används inom parfymtillverkning. Parfymörer kan också tillsätta metylantranilat som en separat ingrediens tillsammans med en aldehyd, till exempel hydroxicitronellal, så att Schiff-basen gradvis bildas i den färdiga blandningen under veckor eller månader, i en process som kallas maceration. Schiff-baser har blivit mindre vanliga inom modern parfymtillverkning, delvis eftersom många av dem ger en stark färg. Metylantranilat används inom smakämnes- och kosmetikaindustrin för att ge druvdoft och druvsmak. Det smaksätter godis, läsk, tuggummi och nikotinprodukter. Det används också i läkemedel som smakförstärkare eller för att dölja oönskad smak.

Roll i formeln
01signaturnote
02modifierare
03blandare
Finns som
syntetisk

Se även

8 noter