Metylantranilat är en ester av antranilsyra med formeln C₈H₉NO₂. Den har en stark och fruktig druvdoft.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Blomster
- Source
- kommersiellt tillverkad genom petroleumbaserade kemiska processer
- Chemical class
- antranilsyraester
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
Metylantranilat fungerar som fågelavvisande medel genom att orsaka smärta hos fåglar och aktivera trigeminusnerven. Fåglar som utsätts för ämnet förknippar obehaget med det behandlade området.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
Metylantranilat tillverkas kommersiellt genom petroleumbaserade kemiska processer. Dessa processer bygger främst på förestring av antranilsyra med metanol eller av isatoisk anhydrid med metanol, med homogena syror som katalysatorer. Det har varit svårt och ekonomiskt olönsamt att utvinna ämnet direkt ur växter som neroli, ylang-ylang och jasmin, eftersom utbytena är låga. Metylantranilat som framställs med dessa kemiska metoder märks som en artificiell arom. Metylantranilat har även framställts direkt från glukos genom fermentering med metaboliskt modifierade stammar av Escherichia coli och Corynebacterium glutamicum.
- Formel
- C₈H₉NO₂
- CAS
- 134-20-3
- Utseende
- blekgult till mörkgult klart flytande till fast
- Doftstyrka
- Hög
- Synonymer
- metyl-2-aminobensoat, metylester av 2-aminobensoesyra, metylester av antranilsyra, karbometoxyanilin
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
- Kokpunkt
- 238.00 till 241.00 °C vid 760.00 mm Hg
- Smältpunkt
- 23.00 till 24.00 °C.
- Flampunkt
- 220.00 °F. TCC
- Specifik vikt
- 1.16100 till 1.16900 vid 25.00 °C.
- Brytningsindex
- 1.57900 till 1.59200 vid 20.00 °C.
Inom parfymeri
Metylantranilat är en av de två aminer som oftast används för att bilda Schiff-baser inom parfymindustrin, den andra är etylantranilat. När det reagerar med en aldehyd frigörs vatten och en enda, tyngre förening bildas. Dessa föreningar är vanligtvis gula till orange, trögflytande vätskor som är stabilare än sina ursprungliga aldehyder och har större tenacitet, det vill säga sitter kvar längre på huden, även om de mörknar med tiden. Aurantiol bildas med hydroxicitronellal, har en karaktär av apelsinblomma och neroli och beskrivs som den Schiff-bas som oftast används inom parfymtillverkning. Parfymörer kan också tillsätta metylantranilat som en separat ingrediens tillsammans med en aldehyd, till exempel hydroxicitronellal, så att Schiff-basen gradvis bildas i den färdiga blandningen under veckor eller månader, i en process som kallas maceration. Schiff-baser har blivit mindre vanliga inom modern parfymtillverkning, delvis eftersom många av dem ger en stark färg. Metylantranilat används inom smakämnes- och kosmetikaindustrin för att ge druvdoft och druvsmak. Det smaksätter godis, läsk, tuggummi och nikotinprodukter. Det används också i läkemedel som smakförstärkare eller för att dölja oönskad smak.