Furaneol

SyntetiskSÖTT OCH GOURMAND DOFTARgourmand · karamell · jordgubbe

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Furaneol parfymråvara
Hjärta
Definition

Furaneol, eller jordgubbsfuranon, är en organisk förening som används inom smak-, parfym- och kosmetikaindustrin. Den har en karamellartad doft i höga koncentrationer och en söt jordgubbsarom när den är utspädd.

SÖT GOURMAND FRUKTIG VARM
Jordgubbsfuranon, DMHF, HDMF, Alletone, ananasketon, dimetylhydroxifuranon
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk
Chemical class
furanon
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Dess doft förändras från fruktig vid hög utspädning till karamelliknande och sedan rostad vid högre koncentrationer. Vid 0,01 % beskrivs doften som söt, lätt bränd och brun karamellartad, med sockervadd och en umaminyans. Andra beskrivningar anger söt, fruktig, jordgubb, hett socker, fruktig karamell och bränd ananas. Ämnet i sig har en relativt svag, ospecifik doft, och utspädda lösningar utvecklar en ananasliknande, jordgubbsaktig doft.

Hela berättelsen

Identitet

Furaneol är formellt ett derivat av furan. Det är lösligt i vatten och organiska lösningsmedel. Furaneol har två enantiomerer, (R)-(+)-furaneol och (S)-(-)-furaneol. (R)-formen står främst för doften.

Förekomst

Furaneol finns i jordgubbar och en mängd andra frukter och bidrar till viss del till doften av färsk ananas. Det är också en viktig beståndsdel i doften hos bovete och tomat. Ansamling av furaneol under mognaden har observerats i jordgubbar och koncentrationen kan nå höga 37 μg/g. Det bidrar i hög grad till jordgubbsfruktens arom. Det har också påvisats i guava, vindruvor, hallon, rågbröd, kakao, kaffe och öl. Det finns också naturligt i malt.

Bildning och historia

Deoxisocker som L-rhamnos är effektiva prekursorer till furaneol i Maillardreaktionen. I frukt identifierades D-fruktos-1,6-difosfat som dess naturliga föregångare. I jordgubbar katalyseras det sista steget i biosyntesen av jordgubbens kinonoxidoreduktas. Furaneol rapporterades för första gången 1960 som en produkt av Maillardreaktionen. Det upptäcktes i ananas 1965.

Användning

Tack vare sin låga dofttröskel används furaneol inom livsmedelsindustrin som aromämne och smakförstärkare i bakverk. Det är också en beståndsdel i köttessensblandningar. Furaneols acetatestrar kallas också karamellacetat och jordgubbsacetat. Aromkemister uppskattar ämnet för dess feta kolasmak, och inom parfym används det i små mängder för att tillföra en söt gourmandnot.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Karamell · Maltol · Metylcyklopentenolon · Pralin · Kola

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Flera reaktioner kan användas för att syntetisera furaneol. Industriellt syntetiseras det från L-rhamnos. Det kan framställas genom cyklisering av hexan-2,5-diol-3,4-dion i närvaro av en sur katalysator. Denna dion är ozoniseringsprodukten av 2,5-hexyndiol, som erhålls genom etynylering av acetaldehyd. Det kan också erhållas med lågt utbyte genom en femstegsreaktion med början från vinsyra. En bioteknologisk metod utgår från fruktos-1,6-bisfosfat.

Formel
C₆H₈O₃
CAS
3658-77-3
Utseende
Vitt eller färglöst fast ämne
Synonymer
Jordgubbsfuranon, DMHF, HDMF, Alletone, ananasketon, dimetylhydroxifuranon
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standard ”4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone” (ändring 49)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
216 °C
Smältpunkt
73 till 77 °C
Flampunkt
100 °C
Brytningsindex
n20/D 1.439

Inom parfymeri

Furaneol används inom smak- och parfymindustrin för sin söta jordgubbsarom. Det används i jordgubbs-, ananas- och exotiska fruktackord och ger ofta en syltliknande effekt. Som aromämne ger det fruktiga, jordgubbs- och karamelltoner och används i många söta och salta tillämpningar.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
03volymbyggare
Finns som
syntetisk

Se även

7 noter