Metylcyklopentenolon

SyntetiskSÖTT OCH GOURMAND DOFTARgourmand · karamell · lönn

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
M
Hjärta
Definition

Metylcyklopentenolon är en organisk förening, enoltautomeren av 3-metylcyklopentan-1,2-dion. Den används i smakämnen och parfymer för sin lönn- eller karamellika doft.

SÖT GOURMAND VARM
Cycloten, lönnlakton, metylcyklopentenolon, Corylon, 2-hydroxi-3-metyl-2-cyklopenten-1-on
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk
Chemical class
Enoltautomer av en diketone
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Vid 1,00 % i dipropylenglykol beskrivs doften som kola och lönnsirap, och dofttypen som kolaliknande. Utspädd har den en nötig doft som för tankarna till en arom av lönn och lakrits. En annan beskrivning anger en kolaliknande doft av bränt socker. Doften beskrivs också som blommig, söt och kolaliknande.

Hela berättelsen

Kemi

Eftersom föreningen är en enol kallas den ofta metylcyklopentenolon. Ibland kallas den lönnlakton eftersom den förekommer i lönnsirap, men den är ingen lakton. Kvantberäkningar visar att enolen är starkt gynnad jämfört med diketo-tautomeren. Enoliseringen sker vid den metylsubstituerade kolatomen. Strukturen har bekräftats med röntgenkristallografi. Föreningen är besläktad med 1,2-cyklopentandion. Det föredragna IUPAC-namnet är diketonnamnet 3-metylcyklopentan-1,2-dion, och diketon- och enolformerna har separata CAS-nummer. Densiteten är 1.312 g/cm³.

Förekomst

Föreningen är en av många produkter från pyrolys av lignocellulosa. Den bidrar till smaken eller doften hos många livsmedel, däribland vin, kaffe, paprika, lax och tobak.

En annan förening: sotolon

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Karamell · Furaneol · Maltol · Pralin · Kola

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Föreningen framställs genom baskatalyserad kondensation av 1-hydroxihexan-2,5-dion, ett derivat av hydroxymetylfurfural.

Formel
C₆H₈O₂
CAS
80-71-7
Utseende
Färglöst fast ämne; vitt kristallint pulver eller fina kristaller
Synonymer
Cycloten, lönnlakton, metylcyklopentenolon, Corylon, 2-hydroxi-3-metyl-2-cyklopenten-1-on
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
170.05 °C (ungefärligt värde)
Smältpunkt
104-108 °C
Flampunkt
100 °C
Brytningsindex
1.4532 (uppskattning)

Inom parfymeri

Metylcyklopentenolon används både i aromer och i parfym, där det ger en lönn- eller karamellartad doft.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
03volymbyggare
Finns som
syntetisk naturlig

Se även

7 noter

Källor

5
  1. 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-onePubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-oneWikipedia
  4. Maple syrup eventWikipedia
  5. SotolonWikipedia