Heliotrop

Heliotropin är ett annat namn för piperonal, en organisk förening som ofta förekommer i doft- och smakämnen. Föreningen fick namnet heliotropin efter de körsbärspajstoner som finns i heliotropens doft, trots att kemikalien inte förekommer i blommans verkliga arom.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

Växten

Arten hör hemma i Bolivia, Colombia och Peru. Det är en buskig, städsegrön och kortlivad buske som blir upp till 1,2 m hög och bred, med täta klasar av klargula blommor. Växten innehåller giftiga pyrrolizidinalkaloider utöver sina doftämnen. Fröna är giftiga, och heliotroper är giftiga för hästar och kan orsaka leversvikt hos hästdjur.

Som perenn är den härdig i zon 10 till 11 och måste övervintra inomhus i zon 9 eller kallare. Sorten 'Marine' har stora, starkt doftande mörklila blomhuvuden på upp till 15 cm i diameter och vinröda blad.

Kemi och förekomst

Piperonal har formeln C₈H₆O₃ och IUPAC-namnet 1,3-bensodioxol-5-karbaldehyd. Molekylen är strukturellt besläktad med andra aromatiska aldehyder som bensaldehyd och vanillin. Piperonal förekommer naturligt i olika växter, till exempel dill, violblommor och svartpeppar.

Precis som alla aldehyder kan piperonal reduceras till sin alkohol, piperonylalkohol, eller oxideras till sin syra, piperonylsyra. Det kan användas vid syntes av vissa läkemedel, däribland tadalafil, L-DOPA och atrasentan. Det är lösligt i alkohol, bensylbensoat, dipropylenglykol, fasta oljor, isopropylmyristat och propylenglykol, och olösligt i paraffinolja och glycerin. Lösligheten i vatten är 3500 mg/L vid 25 °C (experimentellt).

Användning i smakämnen

Piperonal används ofta i smakämnen, där det ger höliknande, blommiga och pudriga toner åt många olika livsmedel. Det används i stor utsträckning i fransk vaniljsmak, delvis som ersättning för kumarin, som inte längre är GRAS. Piperonylalkohol bildar estrar med alifatiska syror; flera av dessa estrar, däribland piperonylacetat och piperonylisobutyrat, används i aromämnen för att ge blommiga och fruktiga toner.

Status som DEA-prekursor

Piperonal är en kemikalie i Lista I, en av de kemikalier som USA:s narkotikamyndighet DEA har klassificerat som kontrollerade kemikalier. På grund av sin roll i framställningen av MDMA är safrol, isosafrol och piperonal prekursorer i kategori I enligt en förordning från Europeiska gemenskapen. I Brasilien tillhör piperonal klass D1, narkotikaprekursorer.