Anisaldehyd

Struktur och identitet

Molekylen består av en bensenring med en formylgrupp och en metoxigrupp. Dess föredragna IUPAC-namn är 4-metoxibensaldehyd. Den är strukturellt besläktad med vanillin. Två isomerer av anisaldehyd är kända, orto-anisaldehyd och meta-anisaldehyd, och de förekommer mer sällan. Den besläktade orto-isomeren har en lakritsdoft.

Naturlig förekomst

Anisaldehyd finns i eteriska oljor från stjärnanis, anis och ceylonkanel, varifrån den kan utvinnas. Den förekommer också i vissa naturliga ingredienser, däribland anisolja, stjärnanisolja, kassieabsolut och mimosaabsolut.

Förekomst i växtmaterial

Anisfrukter innehåller stora mängder anetol, tillsammans med anisaldehyd, anisasyra och eugenol.

Kemi

Anisaldehyd är en prekursor för syntes av anisalkohol genom hydrering och anisasyra genom oxidation. Den kan också reagera med metylantranilat eller indol och bilda en Schiff-bas.

Framställningsmetoder

Vid en vätskefasmetod tillsätts p-metoxitoluen till en manganalun i svavelsyra med en koncentration på cirka 8 viktprocent. Surheten hålls mellan 2,5 och 8,5 procent och temperaturen får inte stiga mycket över 30 °C. Ett stort överskott av p-metoxitoluen hålls i systemet, vilket ger hög avkastning med endast minimala mängder tjärämnen och aromatiska syror. Vid en gasfasmetod oxideras p-metoxitoluen över en katalysator av vanadinoxid, fosforoxid och kaliumsulfat. Kopparoxid i katalysatorn förlänger dess användbara livslängd.

Övrig användning

Anisaldehyd används som mellanprodukt vid syntes av andra ämnen som är viktiga inom läkemedels- och parfymindustrin. Den fungerar också som en viktig mellanprodukt vid syntesen av antibiotikan amoxicillin.

Industriella användningsområden

Anisaldehyd används vid parfymering samt i tvåltillsatser, livsmedelstillsatser, kemiska mellanprodukter och galvanisering. Vid galvanisering tillsätts den till zinkbad, där den ger beläggningarna glans.

Fysikaliska egenskaper

Anisaldehyd är svårlöslig i vatten, glykoler och glycerol samt löslig i organiska lösningsmedel och oljor. Den är blandbar med etanol vid rumstemperatur. Aldehyder kan bilda dietylacetaler i alkoholhaltiga parfymer utan att nämnvärt påverka deras doft.

Smak

Som aromämne har den en söt, pudrig, kryddig och krämig smak med nyanser av anis, nötter, körsbärskärna och mandel. Smaken blir bitter vid halter över 30 till 40 ppm.

Reglering

IFRA:s begränsning av anisaldehyd baseras på hudsensibilisering och systemisk toxicitet. I allergenregistret anges att ämnet inte är ett allergen.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Acerolablomma · Albizia · Äppelblomma · Brudslöja · Tjärblomma · Kanonkuleblomma · Bomullsblomma · Cyklamen