Iononer

Jononer tillhör rosaketonerna, en grupp föreningar som även omfattar damaskoner och damascenoner. Namnet härstammar från grekiskans ion (viol). De förekommer i en mängd olika eteriska oljor, däribland rosolja. β-jonon bidrar i hög grad till rosornas arom trots sin relativt låga koncentration.

Förekomst och biosyntes

Jononer bildas genom nedbrytning av karotenoider. β-jonon förekommer särskilt rikligt i violer och doftar blommigt för vissa människor. Karotenoidhalten ökade från den första till den andra dagen samtidigt som frisättningen av flyktiga ämnen minskade, och transkriptnivåerna för OfCCD1 uppvisade stabila svängningar. Detta tyder på att tillgången på substrat i cellens olika kompartment förändras, eller att andra reglerande faktorer medverkar vid bildningen av dessa flyktiga norisoprenoider.

Kemi

Alfa-jonon och beta-jonon har samma molekylformel, C₁₃H₂₀O, och samma molekylvikt, 192.30. Alfa-jonon har IUPAC-namnet (E)-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-on, och beta-jonon har IUPAC-namnet (E)-4-(2,6,6-trimetylcyklohexen-1-yl)but-3-en-2-on. En tredje isomer, gamma-jonon, är (3E)-4-(2,2-dimetyl-6-metylencyklohexyl)but-3-en-2-on.

Jononer bildas genom oxidativ klyvning av större karotenoidmolekyler, vilket placerar dem i den bredare familjen av terpenoidhärledda naturprodukter. Jononer bildas genom en process som förmedlas av karotenoiddioxygenaser. Karotenerna α-karoten, β-karoten och γ-karoten samt xantofyllen β-kryptoxantin kan alla metaboliseras till β-jonon och har därmed A-vitaminaktivitet. Karotenoider som inte innehåller β-jonondelen kan inte omvandlas till retinol och har därför ingen A-vitaminaktivitet.

Jononer har i allmänhet trans-konfiguration. trans-alfa-jonon kan omvandlas till cis-isomeren genom exponering för ultraviolett ljus. Båda optiska isomererna av alfa-jonon förekommer i naturen.

Löslighet

Alfa-jonon och beta-jonon är båda lösliga i alkohol, de flesta fasta oljor och propylenglykol, och olösliga i glycerin. Alfa-jonon löser sig i vatten i en koncentration av 106 mg/L vid 25 °C, och beta-jonon i en koncentration av 169 mg/L vid 25 °C.

Fysikaliska egenskaper

Alfa-jonon är en färglös till svagt gul vätska med en densitet på 0,9319 vid 20/4 °C. Den är stabil vid rekommenderade förvaringsförhållanden. En milliliter alfa-jonon löses i 3 ml 70-procentig alkohol eller i 10 ml 60-procentig alkohol. Beta-jonon har en densitet på 0,9461 vid 20/4 °C, så den är mindre tät än vatten och flyter. Den kokar vid 271 °C vid 760 mm Hg och har en självantändningstemperatur på 250 °C. Vid upphettning till sönderdelning avger den stickande rök och ångor. De blandade jononisomererna är blandbara med absolut alkohol, lösliga i 2 till 3 delar 70-procentig alkohol, eter, kloroform och bensen, och mycket svagt lösliga i vatten.

Smak

Som aromämne har alfa-jonon träiga, blommiga, bäriga och fruktiga toner med pudriga nyanser. Beta-jonon smakar träigt, bärigt, blommigt, grönt och fruktigt.

Genetiska skillnader i perceptionen

En enkel­nukleotidpolymorfism i receptorn OR5A1 orsakar mycket stora skillnader i uppfattningen av beta-jonons doft, både vad gäller känslighet och subjektiv kvalitet. Personer som har minst en G-allel är känsliga för beta-jonon och uppfattar en behaglig blommig doft. Personer som är homozygota AA är ~100 gånger mindre känsliga och uppfattar vid högre koncentrationer i stället en skarp, sur/vinägerliknande lukt. Funktionsförlust i OR5A1 leder till förhöjda detektionströsklar för β-jonon. OR5A1-genen ligger på människans kromosom 11, vid band 11q12.1. Luktämnesreceptorer sitter på ytan av sensoriska nervceller i näsan, och när en sådan binder en förening som svävar genom luften skickar nervcellen en impuls till hjärnan, vilket leder till att en lukt uppfattas.

Metyljononer

α-Isometyljonon har CAS-numret 127-51-5 och formeln C₁₄H₂₂O. Det är en isomer av metyljonon. Alfa-isometyljonon kan vara en färglös eller blekt halmgul vätska. Dess främsta doft är blommig och dess sekundära doft är viol. Den kan också ha en träig eller irisliknande doft. α-Isometyljonon är också känt som α-keton och cetone alpha, och dess IUPAC-namn är (3E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one. Det framställs syntetiskt och finns också naturligt i öljäst, Saccharomyces cerevisiae. Med 14 kolatomer, en färre än tre på varandra följande isoprenenheter, klassificeras det som en norseskviterpenoid. Dess molmassa är 206,3239 g/mol, dess densitet är 0,93 g/cm³ vid 20 °C, och det löses i vatten vid 0,064 g/L. Det kokar vid 93 °C vid 3,1 mmHg.

—

Relaterat: Acerolablomma · Albizia · Anisaldehyd · Äppelblomma · Brudslöja · Trädgårdsnattviol · Kanonblomma · Bomullsblomma