Limonen

Limonen är en kiral molekyl, och de flesta biologiska källor producerar bara en enantiomer. (R)-enantiomeren, d-limonen (CAS 5989-27-5), förekommer oftare naturligt i skal från citrusfrukter, den främsta kommersiella källan. Den mindre vanliga (S)-enantiomeren, l-limonen (CAS 5989-54-8), finns i de ätliga delarna av växter som kummin, dill och bergamott. Den racemiska formen kallas DL-limonen eller dipenten.

Apelsinolja är en eterisk olja som produceras av celler i skalet på en apelsin. Den består till största delen (mer än 90 %) av d-limonen. I publicerade analyser av italienska apelsinoljor och Valenciaapelsinoljor utgjorde limonen mellan 91,4 % och 97,0 % av oljan. De flesta ämnen i apelsinolja tillhör terpengruppen, där limonen är det dominerande ämnet. Terpener som D-limonen, myrcen, valencen och linalool finns i apelsinskal. Brasilien är världens största producent av både apelsiner och apelsinjuice.

Limonen oxiderar till en film i luft, med ett oxidationsförlopp som liknar det hos gummi eller torkande oljor. Bland de vanligaste doftterpenerna är hydroperoxiderna av limonen och linalool som bildas vid autoxidation de främsta allergenerna. I djurförsök var oxidationsprodukterna av terpener som limonen, linalool, geraniol och linalylacetat betydligt starkare allergener än de icke-oxiderade råämnena. Förordning (EU) 2023/1545 ändrar bilaga III till förordning (EG) nr 1223/2009 vad gäller märkning av doftallergener i kosmetiska produkter. I bilagan till den förordningen anges d-limonen (CAS 5989-27-5) och l-limonen (CAS 5989-54-8).

D-limonen används i kemisk syntes som en föregångare till karvon. Limonen används som lösningsmedel för rengöring, till exempel för att ta bort lim eller olja från maskindelar. (+)-Limonen används också som botaniskt insektsmedel. Som huvudbeståndsdel i apelsinolja kan limonen lösa upp hudfetter och eventuellt orsaka irritation.

Limonen är en cyklisk monoterpen, ett alifatiskt kolväte som bildar en svagt gulgrön vätska. Dess formel är C₁₀H₁₆, dess molmassa är cirka 136.2 g/mol och dess föredragna IUPAC-namn är 1-metyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyklohex-1-en. Det är mycket svårlösligt i vatten, 13.8 mg/L vid 25 °C, men blandar sig med etanol, eter och fasta oljor. Dess densitet är 0.8411 vid 20 °C, så det flyter på vatten.

Apelsinoljans sammansättning varierar beroende på region, årstid och utvinningsmetod, och flera hundra föreningar har identifierats i den med gaskromatografi–masspektrometri. Efter terpenerna utgör långkedjiga alifatiska alkoholer och aldehyder, såsom 1-oktanol och oktanal, den näst viktigaste gruppen, och flavonen sinensetin står för den orange färgen. Cirka 50 % av massan vid apelsinbearbetning klassas som avfall, och d-limonen och valencen är värdefulla biprodukter från bearbetningen. Fraktioner från bearbetning av apelsinjuiceavfall (oljefas, kallpressad olja, citrusterpen, apelsinolja och valencenfas) innehåller 91.73 % till 96.35 % D-limonen. D-limonen löser sig dåligt i vatten, men det kolloidala materialet i en behandlingsdamm för citrusavfall innehöll en betydande mängd av det, troligen absorberat av polysackarider.

Tack vare sitt höga limoneninnehåll används apelsinolja i rengöringsprodukter som ett naturligt lösningsmedel. (+)-Limonen används också i ekologiska ogräsmedel. Limonen i apelsinolja är brandfarligt och kan orsaka irritation om det sväljs, inandas eller stänker i ögonen, och vissa personer får allergiska reaktioner. Oxidation av olika terpener ger identiska eller åtminstone liknande produkter, vilket kan förklara korsreaktivitet mellan allergener. Antioxidativa ämnen kan förhindra eller åtminstone fördröja oxidation av sådana terpener, och de används allt oftare.

Utforska alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: Buddhas hand · Kalamansi · Citronellal · Citrusvatten · Citrusfrukter · Crystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenolacetat