N/A — finns i citrusfrukters skal (Citrus spp.); även syntetiserad
Appearance
Färglös till blekgul klar vätska
Odor Strength
medium
Producing Countries
Brasilien, Italien, Spanien, USA
Pyramid
Topp
Doften av att skala en apelsin i ett kallt rum. D-limonen är den mest förekommande terpenen på jorden — en molekyl så grundläggande att den är mindre en parfymingrediens än den kemiska definitionen av citrus i sig.
Ren, söt-syrlig, apelsinskalets ljus. Tunnare och mer transparent än bergamottolja, mindre grön och aldehydisk än citronolja, utan den svavelhaltiga biten från grapefrukt. En enkel citrusnot — ingen träig underton, ingen blommig nyans, inget bestående intryck. Jämfört med linalool, som länkar citrus till blommor, stannar limonen helt i skalet. Jämfört med citral saknar den den skarpa, nästan metalliska citronkanten. L-enantiomeren svänger helt — tallig, kådig, nästan terpentinaktig.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarp, klar apelsinskalston. Ren, söt, nästan vaxartad. Maximal spridning under de första 30 sekunderna.
After a few hours
After a few hours
Till stor del försvunnen inom 1-2 timmar. Eventuella kvarvarande spår är tunnare, något oxiderade — svagt påminnande om torkat skal snarare än färsk frukt.
After a few days
After a few days
Borta. Molekylvikt 136 och hög ångtryck lämnar inget detekterbart. Eventuell kvarvarande citruskaraktär på huden efter timmar kommer från tyngre samverkande molekyler (linalool, citral, decanal), inte limonen själv.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
D-limonen (CAS 5989-27-5, C₁₀H₁₆, MW 136.24) utgör 90-97 % av kallpressad apelsinskalolja. Den återvinns som en biprodukt från industriell citrusjuiceproduktion i en skala på ungefär 70 000 ton per år, där majoriteten kommer från brasilianska apelsinodlingar. Molekylen är en monoterpenkolväte — tio kolatomer, ingen syre — vilket förklarar både dess doftens transparens och dess nästan totala brist på beständighet. Kokpunkt: 176°C. Flampunkt: 47°C. Den avdunstar snabbare än de flesta material som parfymörer hanterar.
Olfaktoriskt är d-limonen citrus reducerad till dess enklaste signal: ljus, söt-vaxig, frisk. Tunnare än bergamott, mindre grön än citronolja, utan den bittra komplexitet som hela citrusoljor bär via deras aldehyd- och esterfraktioner. L-enantiomeren (CAS 5989-54-8) doftar annorlunda — tallig, terpentinliknande — ett klassiskt exempel på hur kiralitet formar perception. Nyare forskning (Roth, 2025) har motbevisat det populära påståendet att d-limonen doftar som apelsin och l-limonen som citron; i kontrollerade tester gör få försökspersoner den kopplingen.
Molekylens största svaghet är oxidativ instabilitet. Exponerad för luft bildar limonen hydroperoxider (limonen-1-hydroperoxid, limonen-2-hydroperoxid) som är potenta kontaktallergener — anledningen till att limonen finns med på EU:s utökade allergenlista (Förordning 2023/1545, 80 allergener, obligatorisk märkning från juli 2026 vid över 0,001 % i leave-on-produkter). De sekundära oxidationsprodukterna — karvon, karveol, limonenoxid — skiljer sig doftmässigt från modermolekylen och försämrar en formulerings avsedda profil.
I formulering väljs limonen inte så mycket som den ärvs: den finns inbäddad i varje citrusolja en parfymör använder. När den isoleras och doseras medvetet ger den rå citruslyft utan riktad karaktär — en tom duk av ljushet som andra toppnotmaterial (linalylacetat, hedion, dihydromyrcenol) kan styra mot blommig, grön eller ozonisk.
Rent d-limonen är inte en betydande hudsensibilisator. Men om det lämnas exponerat för luft i veckor oxiderar det till hydroperoxider (limonen-1-hydroperoxid och limonen-2-hydroperoxid) som är starka kontaktallergener — identifierade av Karlberg et al. 1992. Patch-teststudier visar att cirka 3-8 % av patienter med dermatit reagerar på oxiderad limonen, vilket gör oxidationsprodukterna, inte molekylen i sig, till det kliniska problemet.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Inte utvunnen som en målprodukt. D-limonen återvinns som en biprodukt vid industriell produktion av citrusjuice. När apelsiner pressas för juice fångas skaloljan — 90–97 % limonen — upp genom kallpressning (mekanisk uttryckning) eller ångdestillation av de kvarvarande skalen. Global produktion: cirka 70 000 ton per år, till största delen från brasiliansk apelsinbearbetning. Syntetisk d-limonen framställs också via isomerisering av alfa-pinen (från terpentin) eller genom katalytiska processer, även om den naturliga biprodukten fortfarande är billigare i industriell skala.
N/A — finns i citrusfrukters skal (Citrus spp.); även syntetiserad
IFRA Status
< 20 mmoler / L peroxider
Synonyms
1-METYL-4-CYKLOHEXEN · D-LIMONEN
Physical Properties
Odor Strength
medium
Lasting Power
4 timmar vid 100,00 %
Appearance
Färglös till blekgul klar vätska
Boiling Point
175,00 till 177,00 °C vid 760,00 mm Hg
Flash Point
117,00 °F. TCC (47,22 °C)
Specific Gravity
0,83800 till 0,84300 vid 25,00 °C.
Refractive Index
1,47100 till 1,47700 vid 20,00 °C.
Melting Point
-96,00 °C vid 760,00 mm Hg
In Perfumery
Toppnot citrusgrund. Limonen är den strukturella ryggraden i varje citrusackord, inte för att parfymörer väljer det utan för att det utgör över 90 % av apelsin-, citron- och mandarinoljor. Dess funktion är diffusion och initial påverkan — aerosol av ljusstyrka under de första trettio sekunderna efter applicering. Den har ingen fixeringsförmåga. Molekylvikt 136 och en kokpunkt på 176°C gör den till ett av de snabbast avdunstande materialen i en formula. I modern formulering innebär dess snabba oxidation (som bildar allergiframkallande hydroperoxider) att antioxidanter som BHT eller tokoferol rutinmässigt tillsätts i citrusrika kompositioner. Limonen finns med på EU:s allergenförteckning och måste deklareras över 0,001 % i leave-on-produkter enligt förordning 2023/1545. Syntetiska och semi-syntetiska citrusalternativ — dihydromyrcenol (metallisk-citrus), linalylacetat (bergamot-lavendel) och citronellol (rosig-citrus) — kan delvis ersätta limonenens roll samtidigt som de erbjuder bättre stabilitet. Men ingen enskild molekyl återskapar dess avskalade, direkt från skalet-karaktär. Première Peau's Gravitas Capitale använder limonen som en angiven INCI-ingredienst, i linje med dess citrus-minerala arkitektur byggd på bergamott- och citronskaloljor.
