Citronellal

Citronellal (3,7-dimetylokt-6-enal, CAS 106-23-0) är en monoterpenoid aldehyd med formeln C₁₀H₁₈O. Det är svagt lösligt i vatten och lösligt i etanol. Lösligheten i vatten mättas vid cirka 2 mM.

Citronellaolja är en eterisk olja som utvinns ur bladen och stjälkarna från olika arter av Cymbopogon. Den eteriska oljan från citroneukalyptus (Corymbia citriodora, tidigare Eucalyptus citriodora) består huvudsakligen av citronellal (80 %). Java-typen av citronellaolja, som utvinns ur Cymbopogon winterianus, innehåller 32-45 % citronellal. Den indonesiska standarden för denna typ kräver minst 35 % citronellal. Ceylon-typen av olja, som utvinns ur Cymbopogon nardus, innehåller 5-15 % citronellal. Enantiomeren (S)-(-) av citronellal utgör upp till 80 % av oljan från kaffirlimeblad, och bladen innehåller endast stereoisomeren (S). Enantiomeren (R) finns i citronmeliss och, i mindre grad, i citrongräs. Även om citronellal är en huvudkomponent i den eteriska olja som destilleras från Cymbopogon-växter, förekommer det i relativt låga koncentrationer i växterna.

Citronellal cykliseras i en karbonyl-en-reaktion, initierad av zinkbromid, till isopulegol, som sedan hydrogeneras för att bilda mentol. Isopulegol är ett användbart material för att framställa aromer och en viktig prekursor för syntes av mentol. Syntesen av l-isopulegol innefattar selektiv cyklisering av d-citronellal som ett viktigt steg. I zinkbromidprocessen är förhållandet mellan l-isopulegol och andra isomerer 94/6. Med en tris(2,6-diarylfenoxi)aluminiumkatalysator kan cyklisering ge isopulegol med gott utbyte vid en lämplig temperatur (-15 to 50 °C).

Citronellal har insektsavvisande egenskaper, och forskning visar att det är mycket effektivt som myggmedel. Annan forskning visar att citronellal har starka svampdödande egenskaper.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Buddhas hand · Calamansi · Citrusvatten · Citrusfrukter · Crystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenolacetat · Kumquat