Mentol

Naturlig & syntetiskGRÖNA, ÖRTER OCH FOUGERESfräsch · mintig · svalkande

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
2Ursprung
Exemplar
Mentol parfymråvara
Topp
Mentha arvensis, Mentha × piperita
Naturligt och syntetiskt
Definition

Mentol är en organisk förening med formeln C10H20O som används som smakämne och smärtstillande medel. Det är ett vitt eller färglöst kristallint fast ämne med pepparmintsdoft.

MINTIG SVAL ETERISK EUKALYPTUS KRYDDIG
Pepparmintkamfer, hexahydrotymol, mentomentol, 2-isopropyl-5-metylcyklohexanol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Source
Mentha arvensis är den främsta myntarten som används för att framställa naturliga mentolkristaller och mentolflingor; mentol tillverkas också syntetiskt.
Chemical class
Cyklohexanol (alkohol)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
Kina Indien

Doft

Doften är svalkande och eterisk, med en genomträngande, kryddig eukalyptuston. Mentol har också en behaglig, pepparmyntsliknande doft. En annan källa beskriver doften som mint och lakrits. Kristallin mentol doftar pepparmynta och dess dofttyp anges som mentolisk.

Hela berättelsen

Mentol förekommer naturligt i pepparmyntsolja, som utvinns ur Mentha × piperita. De viktigaste beståndsdelarna i den eteriska oljan från Mentha × piperita är mentol (41 %) och menton (23 %).

Upptäck alla sju extraits i Upptäckarset.

Relaterat: Äppelmynta · Liten bergmynta · Mynta · Grönmynta

Förekomst

Pepparmyntsolja innehåller också menton, estern mentylacetat och andra ämnen. Torkad pepparmynta innehåller vanligtvis 0,3–0,4 % flyktig olja med mentol (7–48 %), menton (20–46 %), mentylacetat (3–10 %), mentofuran (1–17 %) och 1,8-cineol (3–6 %). Mentha × piperita och Mentha haplocalyx erkänns båda som växtkällor till mentol och menton. Japansk mentol innehåller också en liten andel av 1-epimeren neomentol. Ämnen som kan utvinnas ur vildmynta är bland annat mentol, menton, isomenton, neomentol och limonen.

Kemi

Det föredragna IUPAC-namnet för mentol är 5-metyl-2-(propan-2-yl)cyklohexan-1-ol. (−)-isomeren är (1R,2S,5R)-5-metyl-2-propan-2-ylcyklohexan-1-ol. Mentol är svårlösligt i vatten och mycket lättlösligt i alkohol och flyktiga oljor.

Mentol reagerar på många sätt som en vanlig sekundär alkohol. Det oxideras till menton av oxidationsmedel som kromsyra, dikromat eller kalciumhypoklorit. Mentol dehydreras lätt och bildar huvudsakligen 3-menten genom inverkan av 2-procentig svavelsyra. Det reagerar med kirala karboxylsyror och bildar diastereomera mentylestrar, som är användbara för kiral upplösning.

Kylande effekt

Mentol aktiverar köldkänsliga TRPM8-receptorer i huden och slemhinnorna och är den främsta orsaken till den kylande känsla som uppstår när pepparmyntsolja appliceras på huden. Pepparmyntsolja och -blad har en kylande effekt när de används på huden mot muskelsmärta, nervsmärta och klåda eller som doftämne. Mentol sänker också blodtrycket och motverkar kärlsammandragning genom aktivering av TRPM8.

Användning

Mentol används inom tandvården som ett lokalt antibakteriellt medel och är effektivt mot flera typer av streptokocker och laktobaciller. Mentol kan förbättra idrottsprestationer i varma miljöer.

Visste du att?

Ryōji Noyori tilldelades 2001 års Nobelpris i kemi för sitt arbete med en asymmetrisk syntes av mentol. Pepparmyntsolja används inom bygg- och VVS-branschen för att testa att rör är täta och upptäcka läckor genom dess lukt.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Mentha arvensis är den främsta myntarten som används för att framställa naturliga mentolkristaller och naturliga mentolflingor. Mentol tillverkas också som en enda enantiomer (94 % e.e.) i en omfattning av 3 000 ton per år. I denna syntes bildas en allylamin från myrcen, som genomgår asymmetrisk isomerisering i närvaro av ett BINAP-rodiumkomplex och efter hydrolys ger enantiomeriskt rent R-citronellal. Citronellalet cykliseras genom en karbonyl-ene-reaktion, initierad av zinkbromid, till isopulegol, som sedan hydrogeneras för att ge rent (1R,2S,5R)-mentol.

Formel
C₁₀H₂₀O
CAS
2216-51-5
Botanik
Mentha arvensis, Mentha × piperita
Utseende
Vit eller färglös kristallin fast substans
Synonymer
Pepparmintkamfer, hexahydrotymol, mentomentol, 2-isopropyl-5-metylcyklohexanol
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
212.00 till 216.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smältpunkt
41.00 till 44.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flampunkt
190.00 °F. TCC
Specifik vikt
0.89000 till 0.90400 @ 25.00 °C
Brytningsindex
1.43800 till 1.45600 @ 20.00 °C

Inom parfymeri

Myntaextrakt och mentolrelaterade kemikalier används i mat, drycker, hostmediciner, krämer och cigaretter. Oljan från Mentha × piperita, som innehåller mentol, används i smakämnen och doftämnen. Mentol är ett av de ämnen som anges i förordning (EU) 2023/1545 som doftallergener som tidigare inte omfattades av individuella märkningskrav. De 56 nyligen angivna ämnena används i parfymer och andra parfymerade kosmetiska produkter samt i tvättmedel, sköljmedel och andra hushållsprodukter.

Roll i formeln
01modifierare
02lyftmedel
03blandare
04volymbyggare
05fräschhet
Finns som
kristallint fast ämne

Se även

8 noter
Immortelle aromatisk · honung · örtig Svartpeppar kryddig · varm · aromatisk Salvia aromatisk · örtig · bärnsten Te grön · aromatisk · torr Basilika aromatisk · grön · örtig Liten kalaminth fräsch · mintig · grön Mynta frisk · söt · grön Polejmynta frisk · mintig · örtig · träig
De sju parfymextrakten
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
Fortsätt läsa
Extrait de Parfum Vad är nischparfym?
PREMIEREPEAU parfymordlista →