Methyl Pamplemousse

Metylpamplemousse är en doftingrediens med en grapefruktliknande arom och listas bland fruktiga toppnoter. Dess IUPAC-namn är 6,6-dimetoxi-2,5,5-trimetylhex-2-en.

Kemi

Dess EINECS-nummer är 266-885-2. Dess löslighet i vatten är 66 mg/L vid 20 °C. Dess Kovats-retentionsindex är 1166.6. Dess ångdensitet är 6.5 i förhållande till luft.

Acetaler

En acetal är en funktionell grupp med konnektiviteten R2C(OR')2. Ketaler räknas numera som en undergrupp av acetaler, så termen omfattar strukturer som härrör från både aldehyder och ketoner. En acetal bildas när hydroxylgruppen i en hemiacetal protoneras och avspjälkas som vatten, varefter den bildade karbokatjonen snabbt angrips av en alkoholmolekyl. Acetaler är stabila jämfört med hemiacetaler, men bildningen är en reversibel jämvikt, och vatten kan hydrolysera produkten tillbaka till hemiacetalen. Bland acetaler som används i aromämnen är 1,1-dietoxietan en viktig aromämnesförening i sherry, brandy och andra destillerade drycker. Två ketaler av etylacetoacetat, som kallas fructone och fraistone, används i kommersiella dofter.

Säkerhet och reglering

Säkerhetsdatablad klassificerar ämnet som irriterande för hud och ögon.

Förvaring

Hållbarheten är 12 månader eller längre vid korrekt förvaring. Det förvaras på en sval och torr plats i tätt förslutna behållare, skyddat från värme och ljus.

Grapefruktens aromämnen

Grapefruktmerkaptan, en monoterpenoid tiol som finns i grapefrukt, är den kemiska beståndsdel som främst ansvarar för grapefruktens arom. Nootkaton, en seskviterpenoidketon, är en annan aromförening i grapefrukt. Nootkaton isolerades ursprungligen från veden hos gulceder från Alaska. Nootkaton anses vara den mest värdefulla aromföreningen i grapefrukt. Nootkaton framställs kommersiellt från valencen, en annan och mer rikligt förekommande seskviterpen, genom allylisk oxidation, och en jäsningsprocess för framställning av nootkaton har också utvecklats. Nootkaton är giftfritt för människor, är en godkänd livsmedelstillsats och används ofta i livsmedel, kosmetika och läkemedel. I grapefruktmerkaptan ersätter en tiolgrupp terpineols hydroxylgrupp, vilket är anledningen till att det också kallas tioterpineol. Den karakteristiska grapefruktdoften finns endast hos R-enantiomeren, medan racematet beskrivs som svavelhaltigt, aromatiskt och grapefruktliknande. Både parfym- och smakindustrin söker efter ersättningar för grapefruktmerkaptan, eftersom dess nedbrytningsprodukter ofta har en mycket obehaglig lukt. Grapefruktens arom kommer också från monoterpener och seskviterpener, som förekommer tillsammans med sockerarter, främst sackaros, och organiska syror, främst citronsyra.

Syntes

Ämnet kallas också 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetyl-4-hexen och 2,2,5-trimetyl-4-hexenaldimetylacetal. Det framställs genom att 2,2,5-trimetyl-4-hexenal, som tillverkas av isobutyraldehyd och prenylklorid, reagerar med metanol i närvaro av kalciumklorid. I patentets föredragna metod för denna grupp av acetaler reagerar isosmörsyrealdehyd med prenylklorid i en enpottsprocess i ett organiskt tvåfassystem med alkalisk fas och en fasöverföringskatalysator. Den aldehyd som bildas får sedan reagera med metanol i närvaro av vattenfria kalciumsalter.

Stabilitet och användning

Patentets dimetylacetaler är alkaliestabila, vilket öppnar för användning i tvättmedel, tvålar, hårbalsam och cologner som är tvålstabila. I patentets försök gjorde en tillsats på 90 delar per 1000 till en fougèrebas basen starkare och friskare, och samma mängd tillsatt till en chyprebas gjorde den blommig och frisk.