Nootkaton

HalvsyntetiskCITRUSDOFTERcitrus · grapefruit · träig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
N
Topp-hjärta
Callitropsis nootkatensis
Semisyntetisk (bioteknologisk fermenteringsmetod dominerande; även naturligt isolat)
Definition

Nootkaton är en seskviterpenoidketon och grapefruktens mest värdefulla aromämne. Doften beskrivs som grapefrukt, citrus, apelsin, söt och skalig, med en träig nyans.

CITRUS TRÄIG BITTER
(+)-nootkaton
Type
Ingrediens
Olfactive family
Citrus
Source
Gult cederträ från Alaska; grapefruktskal; framställs kommersiellt från valencen
Chemical class
keton (sesquiterpenoid)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
Kraftfull
Kraftfull

Doft

Doften är kraftfull, fruktig och söt, citrusaktig, som grapefruktsskalolja. En annan beskrivning kallar den en kraftfull, söt citrusdoft. En annan beskrivning nämner grapefrukt, citrus, apelsin, sötma och skalighet, med en träig nyans. En kristallin kvalitet med hög renhet har en distinkt citrusaktig och träig doft.

Hela berättelsen

Identitet

Nootkaton är en bicyklisk sesquiterpenketon. (+)-formen heter (4R,4aS,6R)-4,4a-dimetyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaftalen-2-on. Ett annat IUPAC-namn på föreningen är 4α,5α-eremofila-1(10),11-dien-2-on.

Förekomst

Nootkaton förekommer i mycket små mängder i gul ceder från Alaska och i grapefruktskal. (+)-Nootkaton har också hittats i skaloljor från apelsin, grapefrukt, citron, mandarin med flera. Gul ceder från Alaska, Callitropsis nootkatensis, är ett barrträd i familjen cypresser som växer naturligt i kustområdena i nordvästra Nordamerika.

Egenskaper

Nootkaton är praktiskt taget olösligt i vatten. Det är mycket lösligt i etanol, diklormetan och etylacetat, och lösligt i hexaner. Det är lösligt i alkohol och olja. (+)-formen har en optisk rotation på +195,5 grader (c = 1,5 i kloroform). Det är stabilt under rekommenderade förvaringsförhållanden. Kristaller kan framställas från lättbensin, medan den kommersiella produkten är en färglös till gulaktig vätska. Densiteten är 0,9963 vid 25 °C.

Biosyntes

Ett cytokrom P450-monooxygenas från cikoria, CYP71AV8, katalyserar den regioselektiva oxidationen av valencen och kan användas för bioteknologisk framställning av nootkaton. Ett enzym från tobak, CYP71D51v2, oxiderar valencen huvudsakligen till β-nootkatol. Nootkaton bildas sedan från β-nootkatol genom jästkomponenter snarare än genom ett cytokrom P450.

Smak

Nootkaton beskrivs ha smak av grapefrukt, citrus, apelsin och bitterhet. En annan beskrivning anger endast smak av grapefrukt.

Verkan mot insekter

Nootkaton i sprayform är ett effektivt avvisningsmedel eller insektsmedel mot hjortfästingar. Det är också ett effektivt avvisningsmedel eller insektsmedel mot myggor och kan avvisa vägglöss, huvudlöss och Formosatermiter. Precis som andra växtterpenoider aktiverar nootkaton den α-adrenerga oktopaminreceptorn av typ 1 (PaOA1) hos mottagliga leddjur, vilket orsakar dödliga spasmer. Nootkaton tycks döda bitande skadedjur på ett unikt sätt, som skiljer sig från andra insektsmedel som redan är registrerade hos EPA, däribland pyretroider, organofosfater, karbamater och cyklodiener. Insektsmedel som innehåller nootkaton kan bidra i kampen mot myggor som har blivit resistenta mot befintliga insektsmedel. Avvisningsmedel med nootkaton kan skydda mot bett i ungefär samma utsträckning som produkter med andra verksamma ämnen som redan finns tillgängliga, och ge skydd i upp till flera timmar. Nootkaton är en aktiv ingrediens, inte en färdig produkt för slutanvändare. Det är en flyktig eterisk olja som inte blir kvar i miljön. Det är giftfritt för människor och är en godkänd livsmedelstillsats.

Utforska alla sju extraits i Upptäckarset.

—

Relaterat: Buddhas hand · Kalamansi · Citronellal · Citrusvatten · Citrusfrukter · Crystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenolacetat

Visste du att?

Nootkaton stöter bort och dödar fästingar och myggor. Den 10 augusti 2020 registrerade EPA det som en ny aktiv ingrediens i insektsmedel och insektsavvisande medel. Dess avvisande effekt kan vara i flera timmar, till skillnad från citronella, pepparmyntsolja och citrongräsolja.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Nootkaton framställs kommersiellt av valencen, en annan mer förekommande seskviterpen. Omvandlingen av valencen till nootkaton är ett exempel på allylisk oxidation. En jäsningsprocess för att framställa nootkaton har utvecklats. Valencen är en naturlig bicyklisk seskviterpen som finns i olika citrusarter, till exempel sötapelsin. Valencen isolerades vanligtvis från citrusoljor genom ångdestillation. I jäst producerade samtidig expression av ett valencenoxidas (CYP706M1) från Callitropsis nootkatensis och ett valencensyntas (+)-nootkaton med ett utbyte på 144 ± 10 μg/l. En tillverkare framställer nootkaton genom precisionsjäsning i stället för att utvinna det ur grapefruktskal, vilket gör det möjligt att framställa stora mängder på ett mycket reproducerbart sätt.

Formel
C₁₅H₂₂O
CAS
4674-50-4
Botanik
Callitropsis nootkatensis
Utseende
Klara eller vita kristaller; orena prover framstår som en trögflytande gul vätska
Doftstyrka
Kraftfull
Synonymer
(+)-nootkaton
IFRA-status
Se not

Specifikation - IFRA-standarden ”Nootkatone” (ändring 40)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
125 °C vid 0,5 mm Hg
Smältpunkt
36-37 °C
Flampunkt
100 °C (212 °F), sluten kopp
Brytningsindex
1,5253 vid 20 °C

Inom parfymeri

Nootkaton används inom parfymindustrin för att tillverka parfymer och eau de cologne. Det används också inom livsmedelsindustrin för att smaksätta livsmedel. För närvarande används det i schampon, balsam och lotioner med citrusdoft. Det används ofta i livsmedel, kosmetika och läkemedel. Det har en behaglig grapefruktsmak i apelsin- och grapefruktjuice och används kommersiellt som krydda eller aromämne. En kvalitet med en renhet på minst 98 % är i kristallform och är fullt godkänd för användning i både aromämnen och doftämnen. En kvalitet på 93 % är en vätska som är särskilt framtagen för arommarknaden. En kvalitet på 85 % levereras som en vätska med en komplex citrusprofil och underliggande träiga och friska aromer.

Roll i formeln
01signaturnote
02toppnotlyft
03naturlighetsmodifierare
04hållbarhetsförstärkare
Finns som
kristaller vätska

Se även

6 noter