Vanillin

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTkrämig · gourmand · varm

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
·Ursprung
Exemplar
Vanillin parfymråvara
Bas
Vanilla planifolia (naturlig källa; det mesta vanillinet är syntetiskt)
Definition

Vanillin är en aromatisk aldehyd, 4-hydroxi-3-metoxibensaldehyd. Det är ett vitt eller svagt gulaktigt kristallint fast ämne med en söt, krämig vaniljdoft.

SÖT PUDRIG VARM KRÄMIG BALSAMISK
4-hydroxi-3-metoxibensaldehyd, metylvanillin, vanillaldehyd
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk, huvudsakligen från petrokemisk guajakol och även från lignin; förekommer naturligt i torkade vaniljstänger
Chemical class
aromatisk aldehyd
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
Naturligt vanillin: Indonesien, Madagaskar, Kina, Guadeloupe, träbaserat vanillin: Norge

Doft

Vanillin doftar vanilj: sött, balsamiskt och behagligt. Doften beskrivs också som söt och krämig, och som en behaglig aromatisk vaniljdoft. En annan beskrivning anger en lätt söt doft. I vatten kan doften upptäckas vid 0.200 ppm och identifieras vid 4.00 ppm.

Hela berättelsen

Identitet och egenskaper

Vanillin är 4-hydroxi-3-metoxibensaldehyd, med CAS-nummer 121-33-5. Dess formel är C₈H₈O₃ och molekylvikten är 152.15. Molekylen har två funktionella grupper, den fenoliska OH-gruppen och aldehydgruppen. Smaken påminner behagligt om vanilj.

Vanillin kristalliserar i en monoklin struktur. Det är mycket lösligt i etanol, dietyleter och aceton och lösligt i bensen och ligroin. Det oxideras långsamt och i viss mån vid kontakt med fuktig luft, och ljus påverkar det. Alkalier bryter ner det.

Förekomst

Torkade vaniljstänger innehåller omkring 2 % vanillin räknat på torrvikt. Äkta vaniljextrakt från frukten är en komplex blandning av flera hundra ämnen, däribland vanillin, acetaldehyd, ättiksyra, furfural, hexansyra, 4-hydroxibensaldehyd, eugenol, metylkanelat och isosmörsyra. Syntetisk vaniljessens är en lösning av syntetiskt vanillin i etanol. Vanillin finns också i Leptotes bicolor, en orkidé som växer vilt i Paraguay och södra Brasilien. I lägre koncentrationer bidrar vanillin också till smak och arom hos så varierande livsmedel som olivolja, smör, hallon och litchi. Av vaniljens arter är endast tre relevanta som vanillinkällor: Vanilla planifolia, Vanilla pompona och Vanilla tahitensis.

Marknad och användning

Syntetiskt vanillin står för 88 % av den globala marknaden, naturligt vanillin från vaniljstänger för endast 1.5 % och växtbaserat vanillin för 11.5 %. År 2001 var den årliga efterfrågan på vanillin 12,000 ton, men endast 1,800 ton naturligt vanillin producerades. Syntetiskt vanillin säljs för omkring 10-20 USD/kg. Naturligt vanillin kostar från minst 1250 USD/kg till 4400/kg.

Vanillin har antimikrobiella egenskaper och samverkar synergistiskt med konventionella konserveringsmedel. Dess fenoliska OH-grupp och aldehydgrupp kan fungera som reaktionsställen för kemiska reaktioner, så vanillin kan delta i polymerisationsreaktioner som ger biobaserade polymerer och hartser. Vanillin kan också vara en utgångsmolekyl för specialiserade molekyler, däribland kapsaicin och piperonal (heliotropin).

Märkning i EU

I juli 2023 publicerade Europeiska kommissionen förordning 2023/1545, som ändrar EU:s kosmetikaförordning 1223/2009 och lägger till parfymallergener, däribland vanillin, som tidigare inte behövde märkas individuellt. I EU måste dessa allergener anges i ingrediensförteckningen när halten överstiger 0.01 % i en kosmetisk produkt som sköljs av och 0.001 % i en kosmetisk produkt som lämnas kvar på huden.

Etylvanillin

Etylvanillin är 3-etoxi-4-hydroxibensaldehyd, CAS 121-32-4. Det är en homolog till vanillin med en etoxigrupp på position 3, där vanillin har en metoxigrupp. Som aromämne är etylvanillin ungefär tre gånger mer potent än vanillin och används vid tillverkning av choklad. Dess arom beskrivs som söt, krämig, vaniljaktig, karamellaktig och med toner av root beer.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Mandel · Bensoin · Smörkola · Karamell · Choklad · Kanel · Kaffe · Kumarin

Visste du att?

Relativt ren vanillin kan synas som ett vitt pulver eller ”rimfrost” på utsidan av torkade vaniljstänger av hög kvalitet. Gröna vaniljstänger innehåller vanillin endast i glykosidform och saknar vaniljens karakteristiska doft. Vanillin som framställts av mikroorganismer från ferulsyra från riskli såldes för 700 USD/kg, jämfört med cirka 15 USD/kg för petrokemisk vanillin, men kunde märkas som en naturlig arom, vilket vanillin från lignin eller guajakol inte kan. Vilda vaniljorkidéer har bara 1 procents chans att bli pollinerade framgångsrikt, så all vanilj som odlas i dag pollineras för hand.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Cirka 85 % av världens vanillin syntetiseras i en tvåstegsprocess från de petrokemiska utgångsämnena guajakol och glyoxylsyra, medan cirka 15 % fortfarande framställs av ligninavfall. I processen med guajakol reagerar guajakol med glyoxylsyra genom elektrofil aromatisk substitution, och den resulterande vanillylmandelsyran omvandlas via 4-hydroxi-3-metoxifenylglyoxylsyra till vanillin genom oxidativ dekarboxylering. Kondensationen är starkt regioselektiv mot parapositionen, vilket undviker biprodukter. Även om guajakol kan framställas genom pyrolys av trä, produceras den typ som är avsedd för vanillintillverkning främst petrokemiskt. Råvanillinet kan sedan renas genom vakuumdestillation och omkristallisering. En tredje metod omvandlar guajakol i två steg med HCHO och O2, först till vanillylalkohol och sedan till vanillin. En annan syntesmetod isomeriserar eugenol till isoeugenol med KOH i dietylenglykol, skyddar OH-gruppen som en acetatgrupp och oxiderar den till vanillin. Träbaserat vanillin framställs av lignosulfonater, en biprodukt vid tillverkning av cellulosa genom sulfitprocessen. Ligninprocessen används inte längre särskilt ofta på grund av miljöproblem. I dag finns bara en tillverkare kvar som framställer vanillin från lignin. Naturligt vanillin utvinns ur frökapseln från en tropisk orkidé, särskilt Vanilla planifolia. I den gröna vaniljstången förekommer vanillin som vanillinglukosid, som under beredningen hydrolyseras av enzymer till vanillin och glukos. Växtbaserat vanillin framställs bioteknologiskt genom enzymatisk eller mikrobiell omvandling av råvaror som inte är oljebaserade, till exempel ferulasyra, eugenol eller glukos.

Formel
C₈H₈O₃
CAS
121-33-5
Botanik
Vanilla planifolia (naturlig källa; det mesta vanillinet är syntetiskt)
Utseende
vitt eller benvitt kristallint pulver
Synonymer
4-hydroxi-3-metoxibensaldehyd, metylvanillin, vanillaldehyd
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
285.00 till 286.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smältpunkt
81-83 °C
Flampunkt
153 °C (307 °F), sluten kopp

Inom parfymeri

Vanillin är den främsta smak- och aromföreningen i vanilj. Syntetiskt vanillin säljs huvudsakligen till tillverkare av glass och choklad och i form av doftämnen till aromföretag. Naturligt vanillin som utvinns ur vaniljstänger kan användas utan begränsningar för livsmedel och läkemedel och märkas som naturlig vaniljarom.

Roll i formeln
01fixativ
02sötningsmedel
03blandare
Finns som
syntetisk naturlig (sällsynt)

Se även

7 noter