Vanillin

Vanillin är en aromatisk aldehyd, 4-hydroxi-3-metoxibensaldehyd. Det är ett vitt eller svagt gulaktigt kristallint fast ämne med en söt, krämig vaniljdoft.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- syntetisk, huvudsakligen från petrokemisk guajakol och även från lignin; förekommer naturligt i torkade vaniljstänger
- Chemical class
- aromatisk aldehyd
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
Relativt ren vanillin kan synas som ett vitt pulver eller ”rimfrost” på utsidan av torkade vaniljstänger av hög kvalitet. Gröna vaniljstänger innehåller vanillin endast i glykosidform och saknar vaniljens karakteristiska doft. Vanillin som framställts av mikroorganismer från ferulsyra från riskli såldes för 700 USD/kg, jämfört med cirka 15 USD/kg för petrokemisk vanillin, men kunde märkas som en naturlig arom, vilket vanillin från lignin eller guajakol inte kan. Vilda vaniljorkidéer har bara 1 procents chans att bli pollinerade framgångsrikt, så all vanilj som odlas i dag pollineras för hand.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
Cirka 85 % av världens vanillin syntetiseras i en tvåstegsprocess från de petrokemiska utgångsämnena guajakol och glyoxylsyra, medan cirka 15 % fortfarande framställs av ligninavfall. I processen med guajakol reagerar guajakol med glyoxylsyra genom elektrofil aromatisk substitution, och den resulterande vanillylmandelsyran omvandlas via 4-hydroxi-3-metoxifenylglyoxylsyra till vanillin genom oxidativ dekarboxylering. Kondensationen är starkt regioselektiv mot parapositionen, vilket undviker biprodukter. Även om guajakol kan framställas genom pyrolys av trä, produceras den typ som är avsedd för vanillintillverkning främst petrokemiskt. Råvanillinet kan sedan renas genom vakuumdestillation och omkristallisering. En tredje metod omvandlar guajakol i två steg med HCHO och O2, först till vanillylalkohol och sedan till vanillin. En annan syntesmetod isomeriserar eugenol till isoeugenol med KOH i dietylenglykol, skyddar OH-gruppen som en acetatgrupp och oxiderar den till vanillin. Träbaserat vanillin framställs av lignosulfonater, en biprodukt vid tillverkning av cellulosa genom sulfitprocessen. Ligninprocessen används inte längre särskilt ofta på grund av miljöproblem. I dag finns bara en tillverkare kvar som framställer vanillin från lignin. Naturligt vanillin utvinns ur frökapseln från en tropisk orkidé, särskilt Vanilla planifolia. I den gröna vaniljstången förekommer vanillin som vanillinglukosid, som under beredningen hydrolyseras av enzymer till vanillin och glukos. Växtbaserat vanillin framställs bioteknologiskt genom enzymatisk eller mikrobiell omvandling av råvaror som inte är oljebaserade, till exempel ferulasyra, eugenol eller glukos.
- Formel
- C₈H₈O₃
- CAS
- 121-33-5
- Botanik
- Vanilla planifolia (naturlig källa; det mesta vanillinet är syntetiskt)
- Utseende
- vitt eller benvitt kristallint pulver
- Synonymer
- 4-hydroxi-3-metoxibensaldehyd, metylvanillin, vanillaldehyd
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
- Kokpunkt
- 285.00 till 286.00 °C. @ 760.00 mm Hg
- Smältpunkt
- 81-83 °C
- Flampunkt
- 153 °C (307 °F), sluten kopp
Inom parfymeri
Vanillin är den främsta smak- och aromföreningen i vanilj. Syntetiskt vanillin säljs huvudsakligen till tillverkare av glass och choklad och i form av doftämnen till aromföretag. Naturligt vanillin som utvinns ur vaniljstänger kan användas utan begränsningar för livsmedel och läkemedel och märkas som naturlig vaniljarom.