Kumarin

Namn och kemi

Kumarin härleds från coumarou, det franska ordet för tonkabönan, som i sin tur kommer från det gamla tupiska ordet för trädet, kumarú. Laktonen hydrolyseras lätt till motsvarande salter av kumarinsyra eller o-hydroxi-cis-kanelsyra. Vid långvarig exponering för ljus omvandlas den till en dimer. Kumarin smakar bittert. Dess löslighet i vatten är 0,17 g per 100 mL. Det är mycket lösligt i eter, kloroform, olja och pyridin samt lösligt i etanol. Det är fritt lösligt i oljor och lösligt i alkalisk vattenlösning samt i syresatta och klorerade lösningsmedel. Smaken är bitter, aromatisk och brännande, med en nötaktig smak vid utspädning.

Naturlig förekomst

Kumarin finns i många växter, där det kan fungera som ett kemiskt försvar mot rovdjur. Fröna från Dipteryx odorata, ett träd som hör hemma i norra Sydamerika, kallas tonkabönor. Fröna är svarta och skrynkliga med ett slätt, brunt inre. Fröna innehåller normalt omkring 1-3% kumarin, men halten kan i sällsynta fall nå upp till 10%. Kumarin finns också i lavendel, kanel, lakrits, jordgubbar och körsbär. Naturliga komplexa ämnen som innehåller kumarin är bland annat höabsolut, osmanthusabsolut och tonkabönsabsolut. Trädet är halvt lövfällande, tillhör ärtväxtfamiljen och kallas även cumaru, kumaru eller brasiliansk teak. Det blir upp till 25-30 m högt, med en stam som är upp till 1 m i diameter, slät grå bark och rött trä. Ordet tonka kommer från språket galibi (karib), som talas i Franska Guyana.

Säkerhet och reglering

Kumarin är måttligt giftigt för gnagares lever och njurar, med en median letal dos (LD50) på 293 mg/kg hos råttor. Kumarin är levertoxiskt hos råttor, men i mindre grad hos möss. Vid stora doser i infusioner kan det orsaka blödningar, leverskador eller hjärtförlamning. Därför regleras det som livsmedelstillsats av många regeringar. Tyska federala institutet för riskbedömning har fastställt ett tolerabelt dagligt intag (TDI) på 0,1 mg kumarin per kg kroppsvikt. Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet har härlett samma värde, 0,1 mg/kg/dag, från en nivå utan observerade skadliga effekter på 10 mg/kg/dag i en kronisk studie på hund, med en osäkerhetsfaktor på 100. Hos människor katalyseras 7-hydroxylering, ett avgiftningssteg, endast av enzymet CYP2A6 bland leverns huvudsakliga cytokrom P450-enzymer. Avgiftningen går snabbt hos människor och långsamt hos råttor. Kumarin absorberas också genom huden, med en hastighet på 54,7 % till 66,1 % hos människor. Efter en oral dos på 200 mg hos sju försökspersoner återfanns 63,4 % av dosen i 24-timmarsurinen som totalt 7-hydroxikumarin. Förhöjda leverenzymnivåer är den vanligaste rapporterade biverkningen hos människor. I ett fall blev en 23-årig kvinna inlagd på sjukhus med hepatit efter att ha konsumerat 1-2 g kanel (motsvarande 3,3-6,6 mg kumarin) dagligen i två månader. I USA kritiseras reglerna för tonkabönor i livsmedel som orimliga, eftersom det är osannolikt att någon äter tillräckligt mycket kumarin för att drabbas av negativa effekter och eftersom kumarin förekommer i oreglerade livsmedel.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Mandel · Bensoin · Smörkola · Karamell · Choklad · Kanel · Kaffe · Etylvanillin