Etylvanillin

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTgourmand · söt · krämig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
1Ursprung
Exemplar
Etylvanillin parfymråvara
Bas
Definition

Etylvanillin är ett syntetiskt vaniljsmakämne och en homolog till vanillin. Dess doft beskrivs som söt, krämig, vaniljlik, karamellig och påminner om root beer.

SÖT KRÄMIG VANILJ KARAMELLIG
Etylvanillin, 3-etoxi-4-hydroxibensaldehyd, Bourbonal, Ethovan, Vanillal, Ethylprotal
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
bensaldehyd, fenol, aromatisk eter
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
USA

Doft

Doften påminner om vanillin, men är ungefär tre gånger så stark. Kristaller av ämnet har en karakteristisk intensiv vaniljdoft. En salicylatliknande nyans av rot och bär kompletterar den söta, krämiga vaniljkaraktären. Detektionsgränsen är 100 ppb och igenkänningsgränsen är 2 ppm.

Hela berättelsen

Kemi

Etylvanillin är den organiska föreningen 3-etoxi-4-hydroxibensaldehyd, med molekylformeln C₉H₁₀O₃. Molekylen består av en bensenring med en hydroxylgrupp på position 4, en etoxigrupp på position 3 och en formylgrupp på position 1. Etylvanillin är vanillin där metoxigruppen har ersatts av en etoxigrupp. Det är en homolog till vanillin och skiljer sig på position 3. Etylvanillin tillhör klassen bensaldehyder och är även en fenol och en aromatisk eter.

Egenskaper

Etylvanillin förekommer som färglösa kristaller. Kristallerna kan vara något gulaktiga och förekommer som fjäll eller fina nålar. Etylvanillin är svårlösligt i vatten och lösligt i etanol, eter, bensen och kloroform. Lösligheten i vatten är 2,822 mg/L vid 25 °C, och i 95 % alkohol är den cirka 1 g i 2 mL. Ämnet löser sig lätt i lösningar av alkalihydroxider och är lösligt i glycerol och propylenglykol. Det påverkas av ljus. Vid kontakt med järn eller alkali får det en röd färg och förlorar sin aromgivande förmåga. Eftersom en mindre mängd behövs för att ge en motsvarande vaniljsmak kan det orsaka mindre missfärgning av en formulering. Ett acceptabelt dagligt intag på upp till 3 mg/kg kroppsvikt har fastställts.

Förekomst och jämförelse med vanillin

Vanillin och etylvanillin används båda av livsmedelsindustrin; etylvanillin är dyrare men har en starkare ton.

Tillverkning

Den rapporterade produktionsvolymen var 10 000 000 till under 25 000 000 pund per år från 2020 till 2023. För 2012 var den rapporterade nationella produktionsvolymen 1 000 000 till 10 000 000 pund per år.

Säkerhet

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Mandel · Bensoeharts · Smörkola · Karamell · Choklad · Kanel · Kaffe · Kumarin

Visste du att?

Harmonin i en parfym från 1920-talet skapades när en parfymör hällde en flaska etylvanillin i en flaska doft som skapats 1889. Om man reducerar etylvanillins bensaldehydgrupp till en metylgrupp får man en förening som kallas Ultravanil, även benämnd vanillakresol.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Etylvanillin framställs av katekol, med början med etylering som ger guaetol. Eterföreningen kondenseras med glyoxylsyra och bildar motsvarande mandelsyraderivat, som genom oxidation och dekarboxylering ger etylvanillin. Det kan också framställas syntetiskt med samma metoder som vanillin, men med guetol i stället för guajakol som utgångsmaterial. Guaetol kan också kondenseras med kloral och bilda 3-etoxi-4-hydroxifenyl-triklorometylkarbinol, som kokas med en alkohollösning av KOH eller NaOH, surgörs och extraheras med kloroform för att ge etylvanillin. En annan väg utgår från safrol, som isomeriseras till isosafrol och oxideras till piperonal, följt av att piperonals metylendbindning bryts med alkoholisk KOH.

Formel
C₉H₁₀O₃
CAS
121-32-4
Utseende
vitt till benvitt pulver
Synonymer
Etylvanillin, 3-etoxi-4-hydroxibensaldehyd, Bourbonal, Ethovan, Vanillal, Ethylprotal
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
285.00 till 294.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smältpunkt
76.00 till 78.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flampunkt
145 °C (293 °F), sluten kopp

Inom parfymeri

Etylvanillin används inom arom- och parfymindustrin. Det används i parfymer, kosmetika, luftfräschare och läkemedel, liksom inom livsmedelsindustrin. Som aromämne är det ungefär tre gånger så potent som vanillin och används vid tillverkning av choklad. Det används i glass, drycker och bakverk. Det förstärker intrycket av fruktiga och chokladartade dofter. Tillsatsen är självbegränsande, eftersom en alltför hög halt kan ge produkten en obehaglig smak. Det används i aromblandningar för tobak. Etylvanillin används vid syntesen av metyl dilantilis.

Roll i formeln
01fixateur
02modificateur
03grundstomme
04signaturnot
Finns som
syntetisk

Se även

4 noter