Цитронелаль
Лимонний, трояндовий, зелений, як розтерте листя меліси на теплій руці. Цитронелаль, альдегід, що визначає цитронелу, водночас є хімічним попередником і конвалії, і ментолу.
- Type
- Складник
- Olfactive family
- Цитрусові
- Chemical class
- альдегід (терпеноїд)
Запах
Теруар і варіації
Докладно
Цікавий факт
Цитронелаль активує іонний канал TRPA1 у комах і викликає реакцію уникання. Дослідження 2010 року в журналі Current Biology (Kwon et al.) показало, що мухи Drosophila без функціонального гена TRPA1 не розпізнавали цитронелаль як репелент. Та сама молекула, яку люди пов’язують зі свіжим лимоном, для комах є різким подразником, бо рослина виробляла її насамперед для хімічного захисту, а не заради аромату.
Отримання й хімія
Спосіб отримання
Натуральний цитронелаль виділяють фракційною дистиляцією з олії Eucalyptus citriodora (вміст цитронелалю від 70 до 85 %) або з яванської олії цитронели (Cymbopogon winterianus, приблизно 35 %). Натуральний ізолят є рацемічною сумішшю (оптичне обертання від -1° до -11°). Синтетичний шлях дає енантіомерно чистий матеріал. Обидві марки використовують у парфумерії та як проміжні продукти для виробництва ментолу й гідроксицитронелалю.
- Формула
- C₁₀H₁₈O
- CAS
- 106-23-0
- Ботанічна назва
- Цитронела (Cymbopogon nardus) / корімбія лимонна (Corymbia citriodora, синонім Eucalyptus citriodora)
- Зовнішній вигляд
- Прозора рідина, від безбарвної до блідо-жовтої
- Сила запаху
- Висока
- Стійкість
- 16 годин за 100,00 %
- Синоніми
- Rhodinal
Обмежений за 51-ю поправкою IFRA. Декларований алерген аромату за Регламентом ЄС 2023/1545 (додаток III), що вимагає маркування понад 0,001 % у незмивних засобах і понад 0,01 % у змивних. Межі використання за IFRA становлять від 0,017 % до 2,30 % залежно від категорії продукту.
- Температура кипіння
- від 206,00 до 207,00 °C за 760,00 мм рт. ст.
- Температура плавлення
- -16,00 °C.
- Температура спалаху
- 169,00 °F, TCC (76,11 °C)
- Відносна густина
- від 0,851 до 0,859 за 20,00 °C.
- Показник заломлення
- від 1,446 до 1,453 за 20,00 °C.
У парфумерії
Цитронелаль виконує роль модифікатора між верхніми нотами й нотами серця та дає трояндово-цитрусову свіжість із зелено-трав’яним підйомом. Завдяки подвійному квітково-цитрусовому характеру його застосовують у двох напрямках. Лимонні акорди він підсилює трояндовим підтоном, а композиціям із трояндою дає цитрусово-зелену прозорість. IFRA обмежує його як сенсибілізатор, а допустимі рівні становлять від 0,017 % до 2,30 % залежно від категорії продукту. Згідно з Регламентом ЄС 2023/1545 цитронелаль належить до декларованих алергенів (маркування понад 0,001 % у незмивних засобах і понад 0,01 % у змивних). Найбільший внесок молекули в парфумерію непрямий: вона є попередником гідроксицитронелалю (CAS 107-75-5), основоположної молекули конвалії.
Див. також
6 ноти