Метилциклопентенолон

СинтетичнийСОЛОДОЩІ Й ГУРМАНСЬКІ ЗАПАХИгурманський · карамель · клен
Ноти серцяПіраміда
—Сила
—Стійкість
—Походження
Зразок
М
Ноти серця
Визначення

Methyl cyclopentenolone is an organic compound, the enol tautomer of 3-methylcyclopentane-1,2-dione. It is used in flavors and perfumery for its maple- or caramel-like odor.

СОЛОДКИЙ ГУРМАНСЬКИЙ ТЕПЛИЙ
Cyclotene, Maple lactone, Methylcyclopentenolone, Corylon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
Type
Складник
Olfactive family
Гурманські
Source
synthetic
Chemical class
Enol tautomer of a diketone
Інструменти
Піраміда
ВВерхні ноти
СНоти серця
ББазові ноти

Запах

At 1.00% in dipropylene glycol the odor is described as caramel and maple syrup, and the odor type as caramellic. Diluted, it has a nutty odor suggesting a maple-licorice aroma. Another description gives a caramel-like, burnt sugar odor. The odor is also given as floral, sweet and caramel.

Докладно

Chemistry

Being an enol, the compound is often called methylcyclopentenolone. It is sometimes called maple lactone because it occurs in maple syrup, but it is not a lactone. Quantum calculations indicate that the enol is strongly favored relative to the diketo tautomer. The enolization occurs at the methyl-substituted carbon. The structure has been confirmed by X-ray crystallography. The compound is related to 1,2-cyclopentanedione. The preferred IUPAC name is that of the diketone, 3-methylcyclopentane-1,2-dione, and the diketone and enol forms carry separate CAS numbers. Its density is 1.312 g/cm³.

Occurrence

The compound is one of many products from the pyrolysis of lignocellulose. It contributes to the flavor or odor of many foods including wines, coffee, paprika, salmon and tobacco.

A different compound: sotolon

Explore all seven extraits in the Discovery Set.

—

Related: Caramel · Furaneol · Maltol · Praline · Toffee

Отримання й хімія

Спосіб отримання

The compound is prepared by base-catalyzed condensation of 1-hydroxyhexane-2,5-dione, a derivative of hydroxymethylfurfural.

Формула
C₆H₈O₂
CAS
80-71-7
Зовнішній вигляд
Colorless solid; white crystalline powder or fine crystals
Синоніми
Cyclotene, Maple lactone, Methylcyclopentenolone, Corylon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
Статус IFRA
Див. примітку

No IFRA Standard for the material itself (51st Amendment)

Фізичні властивості
Температура кипіння
170.05 °C (rough estimate)
Температура плавлення
104-108 °C
Температура спалаху
100 °C
Показник заломлення
1.4532 (estimate)

У парфумерії

Methyl cyclopentenolone is used in both flavors and perfumery, where it supplies a maple-like or caramel-like odor.

Роль у формулі
01модифікатор
02сполучний компонент
03формувач об’єму
Форми випуску
синтетична речовина

Див. також

7 ноти
Ваніль гурманський · бальзамічний · теплий Тапіока вершковий · теплий · солодкий Мед гурманський · тваринний · солодкий Таро nutty · roasted · popcorn-like Шоколад гурманський · гіркий · теплий Мальтол гурманський · карамель · солодкий Карамель солодкий · теплий · насичений
Сім екстрактів
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET
Парфумерний глосарій PREMIEREPEAU →