Was es ist
Benzylacetat ist ein organischer Ester mit der Summenformel CH₃C(O)OCH₂C₆H₅. Es gehört zur Familie der Benzyloxycarbonyle, organischer Verbindungen mit einer Carbonylgruppe, die eine Benzyloxygruppe trägt. Es ist sowohl ein Acetat- als auch ein Benzylester.
Vorkommen
Benzylacetat ist ein Bestandteil von Jasmin sowie der ätherischen Öle von Ylang-Ylang und Neroli. Es kommt in Apfel, Kirsche, Guave (Frucht und Schale), Pflaume und Quitte vor. Auch in alkoholischen Getränken ist es zu finden. Benzylacetat wurde als flüchtiger Bestandteil gerösteter Haselnüsse und im Saft japanischer Kogyoku-Äpfel nachgewiesen. Benzylacetat macht 23,7 % der für Jasminum grandiflorum angegebenen Zusammensetzung aus, gefolgt von Benzylbenzoat mit 20,7 %. Dieselbe Jasminart enthält Phytol mit 10,9 %, Linalool mit 8,2 %, Isophytol mit 5,5 %, Geranyllinalool mit 3,0 %, Methyllinoleat mit 2,8 % und Eugenol mit 2,5 %. Zusammen tragen diese Komponenten zum Jasminduft der Art bei. Benzylacetat ist ein Hauptbestandteil mehrerer Blütenöle und -absolues, darunter Ylang-Ylang, Cananga, Neroli, Jasmin, Hyazinthe, Gardenie und Tuberose. Außerdem wurde es in Weintrauben, Weißwein, Tee, gekochtem Reis, Bourbon-Vanille, Naranjilla-Früchten und Chinakohl nachgewiesen. Ebenso wurde es in Mandragora autumnalis und in Streptomyces gefunden.
Eigenschaften und Verhalten
Benzylacetat ist in Wasser praktisch unlöslich und mit Alkohol und Ether mischbar. Mit Belebtschlamm als Impfmaterial und einer Anfangskonzentration von 100 mg/l erreichte es innerhalb von 4 Wochen 92 bis 96 % seines theoretischen BSB. Der geschätzte Biokonzentrationsfaktor beträgt 18, was auf eine geringe Biokonzentration in Wasserorganismen hindeutet. In der Luft wird dampfförmiges Benzylacetat durch die Reaktion mit photochemisch gebildeten Hydroxylradikalen abgebaut; die geschätzte Halbwertszeit beträgt etwa 2,5 Tage.
Identität und Klassifizierung
Benzylacetat hat die PubChem-Compound-Nummer 8785. Seine SMILES-Zeichenfolge lautet CC(=O)OCC1=CC=CC=C1. Es hat die Rolle eines Metaboliten.
Physikalische Eigenschaften
Sein Dampf ist etwa 5,1-mal dichter als Luft. Es ist löslich in Benzol, Chloroform, Ethanol, Diethylether und Aceton und auch in Ölen löslich. Seine Selbstentzündungstemperatur liegt bei etwa 460 °C. Sein Geschmack ist bitter und scharf. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entstehen reizende Dämpfe.
Verhalten in der Umwelt
Benzylacetat liegt in der Umgebungsluft voraussichtlich ausschließlich dampfförmig vor. In Wasser beträgt die Geschwindigkeitskonstante seiner Reaktion mit Peroxyradikalen 2,3 L/mol s bei 30 °C, was bei einer Peroxyradikalkonzentration im Wasser von 1 × 10⁻⁹ mol/l einer geschätzten Halbwertszeit von 9,6 Jahren entspricht.
Industrielle Herstellung
Kommerzielles Benzylacetat wurde synthetisch aus Benzylchlorid, Essigsäure und Triethylamin hergestellt. In einem industriellen Verfahren wird durch Chlorierung von Toluol gewonnenes Benzylchlorid mit Alkali hydrolysiert und der gebildete Benzylalkohol anschließend mit Essigsäure verestert. Dieser Weg umfasst mehrere Stufen und liefert große Mengen eines Salz-Nebenprodukts.
Stoffwechsel
Beim Menschen wird Benzylacetat zu Benzylalkohol und Acetat hydrolysiert; der Benzylanteil wird zu Benzoesäure oxidiert und als Hippursäure ausgeschieden.
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