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Birne in der Parfümerie | Première Peau

FRÜCHTE, GEMÜSE UND NÜSSE  /  fruchtig · frisch · süß
Birne
Birne perfume ingredient
CategoryFRÜCHTE, GEMÜSE UND NÜSSE
Subcategoryfruchtig · frisch · süß
Origin
VolatilityTop-Herznoten
BotanicalPyrus communis
AppearanceN/A — olfaktorisches Konzept
Odor StrengthMittel
Producing CountriesChina, Italien, Vereinigte Staaten, Argentinien
PyramidTop-Herz

Kühl, wächsern, durchsichtig. Birne in der Parfümerie ist der Saft, der von einer kalten Williams die Handgelenk hinunterläuft – weniger säuerlich als Apfel, weniger milchig als Pfirsich, klarer definiert als Melone. Eine auf Estern basierende Illusion ohne natürlichen Extrakt dahinter.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

Saftig, wachsartig und sanft süß. Kühler als Apfel, ohne die malzige Säure des Apfels. Transparenter als Pfirsich, der eher lactonisch und samtig wirkt. Weniger aquatisch als Melone, die einige der Ester-Vokabeln der Birne teilt, aber in Richtung Gurken-Aldehyd tendiert.

Auf einem Duftstreifen öffnet sich der Birnenester bei 1 % mit einem fast verblüffend realistischen Ausbruch reifer Williams-Birne – nass, grün-saftig, leicht ätherisch. Die Unterstützung durch Hexylacetat verleiht darunter eine wachsig-grüne Frische, eher wie Birnenschale als Birnenfleisch. Wenn die Kopfnote verblasst, bleibt eine weiche, saubere Süße zurück – keine Cremigkeit, keine Wärme, nur eine verblassende Fruchttransparenz.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

Birne ist eine synthetische Rekonstruktion. Es gibt keinen kommerziell nutzbaren natürlichen Extrakt — die flüchtigen Ester, die für das Aroma verantwortlich sind, liegen im Obst nur in Konzentrationen von Teilen pro Million vor, zu verdünnt und zu hitzeempfindlich für die Destillation. Alles, was Parfümeure „Birne“ nennen, wird aus Molekülen aufgebaut.

Das Wirkstoffmolekül ist Ethyl (2E,4Z)-2,4-decadienoat (CAS 3025-30-7, FEMA 3148), kommerziell bekannt als Pear Ester. Es wurde in den 1970er Jahren von Jennings und Tressl als charaktergebende Verbindung der Williams-(Bartlett-)Birne identifiziert. Molekulargewicht 196,29 g/mol, Summenformel C₁₂H₂₀O₂. Synthese aus (Z)-1-Heptenylbromid durch Lithiumkuppratkupplung mit Ethylpropiolat — die Reaktion liefert 95 % des gewünschten (2E,4Z)-Stereoisomers, mit ca. 5 % des (2E,4E)-Diastereomers als Nebenprodukt. Nur die (2E,4Z)-Konfiguration erzeugt den unverwechselbaren saftig-birnigen Charakter.

Im natürlichen Obst machen Ester je nach Sorte 60–98 % der gesamten Kopfraumflüchtigen aus. Die dominanten Acetatester — Butylacetat, Hexylacetat (CAS 142-92-7), Pentylacetat, Propylacetat — bilden das wachsig-grüne Rückgrat. Bei Williams- und Abate-Fetel-Sorten macht allein Hexylacetat 27–39 % der Gesamtflüchtigen aus. Doch es ist Pear Ester, das in Spuren vorkommt, das das spezifische charaktergebende Signal liefert, das die Nase als „Birne“ und nicht als generische Frucht wahrnimmt.

In Kompositionen nimmt Birne die Übergangszone von Kopfnote zu Herznote ein. Sie ist weicher und transparenter als Apfel und wirkt eher als Modifikator denn als prägnante Note. Standarddosierung: 0,1 % für eine naturalistische grün-fruchtige Nuance, bis zu 1 % für eine deutliche Birnen-Note. Sie verbindet sich gut mit weißen Blüten, grün-blättrigen Akkorden und anderen esterbasierten Fruchtnoten. Die Haltbarkeit auf der Haut ist moderat (4–8 Stunden), auf Teststreifen jedoch überraschend langanhaltend (>48 Stunden), was auf den niedrigen Dampfdruck des Moleküls im Vergleich zu einfacheren Acetatestern zurückzuführen ist.

Did You Know?

Did you know?
Ethyl 2,4-decadienoat hat vier geometrische Stereoisomere (2E,4Z / 2E,4E / 2Z,4Z / 2Z,4E), aber nur die (2E,4Z)-Form erzeugt das charakteristische Williams-Birnenaroma. Die Standardsynthese liefert 95 % dieses korrekten Isomers und etwa 5 % des Nebenprodukts (2E,4E). Birnenester fungiert auch als Kairomon — der Apfelwickler (Cydia pomonella), ein bedeutender Schädling von Apfel und Birne, nutzt ihn als Signal zur Wirtsortung. Mit Birnenester bestückte Pheromonfallen werden kommerziell im integrierten Pflanzenschutz in europäischen und nordamerikanischen Obstplantagen eingesetzt.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Es gibt keinen natürlichen Birnenextrakt für die Parfümerie. Die flüchtigen Ester der Frucht liegen in ppm-Konzentrationen vor – zu verdünnt für Dampfdestillation, zu hitzeempfindlich für Lösungsmittel-Extraktion. Alle Birnennoten sind synthetische Rekonstruktionen. Birnester (Ethyl (2E,4Z)-2,4-decadienoat) wird durch organometallische Synthese hergestellt: (Z)-1-Heptenylbromid wird in einen Lithiumcuprat-Komplex umgewandelt (unter Verwendung von Lithiummetall und Kupfer(I)-iodid) und anschließend mit Ethylpropiolat gekoppelt. Die Reaktion ergibt ein 95:5-Gemisch der (2E,4Z)- und (2E,4E)-Stereoisomere; das gewünschte Isomer wird durch fraktionierte Destillation isoliert. Ein alternativer enzymatischer Weg nutzt Lipase aus Candida antarctica, um verwandte Decadienoat-Ester mit Ethanol zu transesterifizieren. Unterstützende Ester – Hexylacetat, Butylacetat, Amylacetat – werden industriell durch Fischer-Veresterung der entsprechenden Alkohole mit Essigsäure hergestellt.

Molecular FormulaN/A — olfaktorisches Konzept
CAS NumberN/A — olfaktorisches Konzept (Schlüsselaroma: Ethyl (2E,4Z)-2,4-decadienoat CAS 3025-30-7)
Botanical NamePyrus communis
IFRA StatusKeine bekannten Einschränkungen
SynonymsPyrus communis, Williams-Birne
Physical Properties
Odor StrengthMittel
AppearanceN/A — olfaktorisches Konzept

In Perfumery

Birne fungiert als fruchtiger Modifikator von Kopf- bis Herznote in frischen, fruchtig-blumigen und grünen Kompositionen. Ihre Rolle ist textural: Sie mildert aggressive Zitrus-Eröffnungen und verleiht eine saftige Transparenz, die schwerere Fruchtnoten (Pfirsich, Pflaume) nicht bieten können. Birnenester (Ethyl (2E,4Z)-2,4-decadienoat, CAS 3025-30-7, FEMA 3148) ist das Wirkstoffmolekül, das typischerweise je nach gewünschter Intensität in einer Dosierung von 0,1–1 % verwendet wird. Hexylacetat (CAS 142-92-7) sorgt für eine breitere wachs-grüne Unterstützung und wird fast immer in Kombination eingesetzt. Die Acetat-Ester-Chemie verleiht der Birne eine natürliche Affinität zu Apfel- und Bananennoten – das Mischen erfolgt durch Anpassung der Verhältnisse und nicht durch das Überbrücken inkompatibler Materialien. Birnennoten integrieren sich natürlich mit Freesie, Maiglöckchen, weißem Moschus und grünen Blattakkorden. In fruchtigen Chypres und modernen aldehydischen Blumendüften kann Birne als dezenter Hebestoff dienen, der Diffusion hinzufügt, ohne die Schärfe von reinen Aldehyden. Derzeit nicht als Hauptnote in einem Première Peau-Duft vertreten.

See Also

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