Petalia

SynthetischBLÜTENblumig · fruchtig
Herz·BasisPyramide
—Intensität
—Haltbarkeit
—Herkünfte

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Exemplar
Petalia Parfumrohstoff
Herz- bis Basisnote
Definition

Petalia ist ein Name für das Nitril 2-Cyclohexyliden-2-(2-methylphenyl)acetonitril, eine durch Kondensation hergestellte Verbindung, die als Riechstoff verwendet wird. Ihr Duft wird als fruchtig, rosig, litschiartig und palmarosaartig beschrieben.

BLUMIG ROSIG FRUCHTIG
Typ
Zutat
Duftfamilie
Blumiges
Messwerte
Pyramide
TKopf
HHerz
BBasis

Duft

Der Duft wird als fruchtig, rosig, litschiartig, palmarosaartig und Rosacetol-artig beschrieben.

Die ganze Geschichte

Der IUPAC-Name von Petalia lautet 2-Cyclohexyliden-2-(2-methylphenyl)acetonitril. Der Stoff gehört zu den Cycloalkyliden-(ortho-substituiertes Phenyl)-acetonitrilen, einer Verbindungsfamilie, die als Riechstoffe beschrieben sind. Weitere bevorzugte Verbindungen dieser Familie sind Cyclopentyliden-o-tolyl-acetonitril, Cyclohexyliden-(2-methoxyphenyl)-acetonitril und 2-(2-Methylcyclohexyliden)-2-o-tolylacetonitril.

Cyclohexyliden-phenyl-acetonitril, das unsubstituierte Analogon dieser Familie, ist auch unter dem Handelsnamen Peonile bekannt. Mischungen aus Cyclohexyliden-phenyl-acetonitril und Petalia waren bei der Kontrolle nach einer Woche Lagerung bei 5 °C auskristallisiert.

Das para-Tolyl-Analogon, Cyclohexyliden-p-tolyl-acetonitril, hat einen Duft, der als blumig, rosig, süß und vanilleartig beschrieben wird. Das meta-Tolyl-Analogon, Cyclohexyliden-m-tolyl-acetonitril, wird als blumig und zitrusartig beschrieben.

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Extraktion & Chemie

Extraktionsmethode

Die Verbindungen dieser Familie werden durch Kondensation substituierter Benzylcyanide mit den entsprechenden Cycloalkanonen hergestellt. Eine Mischung aus Cyclohexanon und 2-Methylbenzylcyanid wird mit Kaliumhydroxid versetzt und 2 Stunden auf 120 °C erhitzt (Ölbad 140 °C), wobei Wasser als Azeotrop mit Cyclohexanon abdestilliert. Das Rohprodukt kristallisiert beim Stehen und wird einer Kurzwegdestillation bei 0,05 mbar unterzogen. Das Destillat wird dreimal aus Hexan umkristallisiert, was ein weißes kristallines Produkt in 50 % Ausbeute liefert.

Formel
C₁₅H₁₇N
Aussehen
Weißer kristalliner Feststoff
IFRA-Status
Siehe Hinweis

Kein IFRA-Standard für den Stoff selbst (51. Änderung)

Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt
65,2-66,0 °C

In der Parfümerie

Ersetzt man in einem Duft 100 Teile Peonile durch Cyclohexyliden-o-tolyl-acetonitril, verstärkt das die blumig-rosige Seite, bringt Noten exotischer Früchte wie Litschi hinzu und macht die Komposition deutlich eleganter. Die Verbindungen dieser Familie können allein oder in Kombination mit bekannten Riechstoffmolekülen eingesetzt werden.

Rolle in der Formel
01Modifikator
02Verbinder
Erhältlich als
Standardform

Siehe auch

6 Noten