GRÜNE, KRÄUTER UND FOUGERES / krautig · Kiefernholz · frisch
Terpinolen
Category
GRÜNE, KRÄUTER UND FOUGERES
Subcategory
krautig · Kiefernholz · frisch
Origin
Volatility
Kopfnote
Botanical
Gefunden in Melaleuca alternifolia (Teebaum) / Pinus spp.
Appearance
Farblos klare Flüssigkeit
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
Australien, China, Vereinigte Staaten
Pyramid
Oben
Süßer Kiefernharz auf warmem Holz, mit einer Limettenschalen-Transparenz und einem leichten anisartigen Flüstern. Nicht scharf oder terpentinig – weicher und runder als Alpha-Pinen, öliger als Limonen, mit einem flüchtigen floralen Hauch, der nach Stunden verschwindet. Das am wenigsten vorkommende der Terpinen-Isomere und das angenehmste.
Süß und harzig ohne die terpentinartige Schärfe von Alpha-Pinen. Eine ölige, harzige Wärme dominiert den Auftakt, gefolgt von einer durchscheinenden Zitrusnote nach Limettenschale – nicht saftig, nicht spritzig, eher wie getrocknete Limettenschale, die in einer Holzschale liegt. Darunter eine leichte anisartige Süße, die Arctander als charakteristisch identifizierte: nicht ganz Anis, nicht ganz Fenchel, sondern eine weiche, runde Qualität, die verhindert, dass der Kiefernduft aggressiv wird.
Im Vergleich zu Gamma-Terpinene (scharfer, terpenreicher, krautig) ist Terpinolen runder und süßer. Im Vergleich zu Limonen (hell, saftig, fruchtig) ist es holziger und harziger. Der florale Hauch, den einige Bewerter als fliederähnlich beschreiben, ist echt, aber extrem schwach – er wird eher als Textur denn als Note wahrgenommen. Auf dem Teststreifen ist das Molekül nach vier Stunden größtenteils verflogen und hinterlässt nur eine leichte, saubere, holzig-wachshaltige Spur.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Süßer, harziger Auftakt mit öliger Wärme. Limettenschalen-Zitrus-Transparenz. Eine leichte anisartige Süße mildert den terpenischen Angriff. Keine Terpentin-Härte.
After a few hours
After a few hours
Der Kiefernduft zieht schnell zurück. Eine kurze holzig-krautige Phase mit einem schwachen blumigen (fliederähnlichen) Unterton. Die anisartige Note wird deutlicher, während die Zitrusnoten verblassen. Meist verflogen nach drei bis vier Stunden.
After a few days
After a few days
Praktisch nicht vorhanden. Ein schwacher, sauberer, holzig-wachshaltiger Rückstand auf Stoff oder Teststreifen — kaum wahrnehmbar. Eines der am wenigsten substantiellen Monoterpene im Repertoire des Parfümeurs.
The Full Story
CAS 586-62-9. Molekulare Formel C₁₀H₁₆, MW 136,24 g/mol. IUPAC: 1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-en. Ein monocyclisches Monoterpen-Hydrocarbon — eines von drei Terpinen-Isomeren (Alpha-Terpinene, Gamma-Terpinene, Terpinolene), die sich nur in der Position der zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen im p-Menthan-Grundgerüst unterscheiden. Auch bekannt als Delta-Terpinene.
Der Duft ist süß, harzig und ölig, mit einem besonderen anisartigen Unterton, der ihn von härteren Terpen-Hydrocarbonen abhebt. Arctander (1969) beschrieb ihn als „bei weitem nicht so scharf wie Pinene, oft leicht anisartig in seiner Süße und im Allgemeinen frei von terpentinähnlichen Noten.“ Es gibt eine leichte zitrusartige Transparenz — Limettenschale statt Zitronensaft — und ein flüchtiges florales Flüstern, das einige Bewerter mit Flieder vergleichen. Der Gesamteindruck ist von warmem Kiefernharz, durchzogen von kalter Luft. Die Haftung ist gering: etwa 4 Stunden auf Löschpapier bei 100 %, was es streng genommen zu einem Kopfnote-Material macht.
Natürliche Vorkommen
Terpinolene kommt weit verbreitet, aber als Nebenbestandteil in den meisten ätherischen Ölen vor. Im Teebaumöl (Melaleuca alternifolia) macht es typischerweise 1,5–3,5 % des flüchtigen Anteils aus. Im Petersilienblattöl (Petroselinum crispum) bis zu 8–13 %, abhängig von Sorte und Erntezeitpunkt. Im marokkanischen Kiefernöl (Pinus spp.) etwa 3,9 %. Spuren- bis geringe Mengen finden sich in Kardamom-, Majoran-, Kreuzkümmel-, Koriander-, Basilikum-, Piment-, Engelwurz-, Wacholderbeeren-, Ingwer-, Muskatnuss-, Bergamotten- und Blutorangenölen. Es ist das am wenigsten verbreitete der Terpinen-Isomere in den meisten Pflanzenchemotypen — Gamma-Terpinene und Alpha-Terpinene sind typischerweise in höheren Konzentrationen vorhanden.
Produktion
Kommerzielles Terpinolen wird hauptsächlich durch säurekatalysierte Isomerisierung von Alpha-Pinen hergestellt, das aus Sulfat-Terpentin (einem Abfallstrom der Zellstoffindustrie) gewonnen wird. Mit Säurekatalysatoren behandelte Alpha-Pinene — Mineralsäuren, Zeolithe, Tone oder sulfonierte Harze — wandeln sich in ein Gemisch aus monocyclischen Produkten um: Limonen, Alpha-Terpinen, Gamma-Terpinen, Terpinolen und p-Cymen, neben bicyclischen Produkten (Kampfen, Tricyclen). Terpinolen wird durch präzise fraktionierte Destillation getrennt und im Siedebereich von 183–185 °C gesammelt. Kommerzielle Reinheit: 90–100 %. Der Terpentin-Rohstoff ist erneuerbar, wodurch Terpinolen eine biobasierte Duftchemikalie ist.
Stabilität und Sicherheit
Wie alle Monoterpen-Kohlenwasserstoffe mit allylischen Positionen ist Terpinolen bei Luftkontakt anfällig für Autoxidation. Die entstehenden Hydroperoxide und Aldehyde können als Kontaktallergene wirken — eine Sorge, die auch für Limonen, Linalool und Alpha-Terpinen gilt. Frisches, richtig gelagertes Material (versiegelt, kühl, <24 Monate) zeigt bei 10 % Konzentration in menschlichen Patch-Tests keine Reizung oder Sensibilisierung. FEMA GRAS #3046. Orale LD₅₀ (Ratte): 4.390 mg/kg. Dermale LD₅₀ (Kaninchen): >5.000 mg/kg.
Steffen Arctander, der dänisch-amerikanische Parfümeur, dessen Referenzwerk von 1969 weiterhin der Industriestandard ist, beschrieb Terpinolen als „süß-kieferartig, ölig und relativ angenehm... bei weitem nicht so scharf wie Pinene, oft leicht anisartig in seiner Süße und im Allgemeinen frei von terpentinhaltigen Noten.“ Diese letzte Unterscheidung – ein Terpen, das nicht nach Terpentin riecht – ist genau der Grund, warum es in Kieferndüften überlebt, in denen gröbere Terpenfraktionen durch synthetische Stoffe ersetzt wurden.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Terpinolen wird nicht als eigenständiges Naturprodukt extrahiert. Es wird auf zwei Wegen gewonnen: (1) Fraktionierte Destillation von Terpentin oder Nadelholz-Ätherischen Ölen, wobei es sich in der Siedefraktion bei 183–185 °C zusammen mit anderen Monoterpen-Kohlenwasserstoffen konzentriert; (2) Säurekatalysierte Isomerisierung von Alpha-Pinen — der dominierende industrielle Weg — bei dem Alpha-Pinen aus Sulfat-Terpentin mit Säurekatalysatoren (Mineralsäuren, Tone, Zeolithe oder sulfonierte Harze) behandelt wird, wodurch ein Gemisch aus Limonen, Alpha-Terpinene, Gamma-Terpinene, Terpinolen und Kampen entsteht. Terpinolen wird aus diesem Gemisch durch präzise fraktionierte Destillation getrennt. Das kommerzielle Material ist typischerweise 90–100 % rein. Der Ausgangsstoff — Terpentin — ist ein nachwachsendes Nebenprodukt der Zellstoffindustrie, wodurch Terpinolen biobasiert ist.
Molecular Formula
C10 H16
CAS Number
586-62-9
Botanical Name
Gefunden in Melaleuca alternifolia (Teebaum) / Pinus spp.
IFRA Status
Keine IFRA-Beschränkung. FEMA GRAS #3046. TGSC empfiehlt bis zu 50 % im Duftkonzentrat. Keine Reizung oder Sensibilisierung bei menschlichen Pflastertests mit 10 %. Wie alle Monoterpen-Kohlenwasserstoffe oxidiert Terpinolen jedoch bei Luftkontakt und bildet Hydroperoxide – oxidierte Fraktionen können Hautsensibilisierer werden. Verschlossen, kühl lagern und innerhalb der Haltbarkeitsdauer (24+ Monate) verwenden.
Synonyms
ALPHA-TERPINOLEN · TERPINOLEN
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
4 Stunden bei 100,00 %
Appearance
Farblos klare Flüssigkeit
Boiling Point
183,00 bis 185,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
148,00 °F. TCC (64,44 °C.)
Specific Gravity
0,88000 bis 0,89000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46000 bis 1,46400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Kopfnoten-Modifikator in Kiefern-, Nadelholz- und zitrus-krautigen Kompositionen. Terpinolen fungiert hauptsächlich als Natürlichkeitsverstärker – es trägt die süße, ölige, harzige Qualität bei, die synthetische Kiefernakkorde mehr wie echte Nadelbäume riechen lässt. In Haushaltsdüften (Reinigern, Lufterfrischern, Kiefernölprodukten) wird es in bedeutenden Konzentrationen als Frischeverstärker und Reodorant verwendet. In der hochwertigen Parfümerie ist seine Rolle subtiler: ein Hintergrund-Terpen, das holzig-grüne Eröffnungen unterstützt, ohne Härte aufzuzwingen. Das Molekül verbindet Kiefern- und Zitrusnoten. Es liegt zwischen Alpha-Pinen (scharfer, mehr terpentinartig) und Limonen (heller, fruchtiger) und bietet einen mittleren Charakter, der terpenische Kompositionen glättet. Es mischt sich mit anderen Monoterpenen – Gamma-Terpinene, Alpha-Terpinene, Terpinen-4-ol – in rekonstruierten Teebaum-, Majoran- und Wacholderakkorden. Seine anisartige Süße (von Arctander beschrieben) bietet eine unerwartete Brücke zu krautig-aromatischen Noten wie Basilikum, Estragon und Fenchel. TGSC empfiehlt eine Verwendung bis zu 50 % im Duftkonzentrat, obwohl Anwendungen in der hochwertigen Parfümerie selten 1–5 % überschreiten. Die Substantivität ist gering – etwa 4 Stunden auf Teststreifen bei 100 % – was seine Rolle auf Kopfnoten-Eröffnungseffekte beschränkt. Wie alle monoterpenen Kohlenwasserstoffe ist Terpinolen anfällig für Autoxidation bei Luftkontakt, wobei Peroxide und Aldehyde entstehen, die Hautsensibilisatoren werden können. Die Frische des Materials ist wichtig.
