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Acetato de bencilo

FLORES  /  floral · jazmín · afrutado
Acetato de bencilo
Acetato de bencilo perfume ingredient
CategoryFLORES
Subcategoryfloral · jazmín · afrutado
Origin
VolatilityNota de corazón
BotanicalN/A — encontrado en absoluto de jazmín (Jasminum grandiflorum)
Appearancelíquido claro e incoloro con olor dulce y afrutado
Producing CountriesChina, Europa, India
PyramidCorazón

Piel de pera y lino fresco secado sobre flores blancas. El acetato de bencilo es la molécula limpia y dulce-frutal que constituye una cuarta parte del absoluto de jazmín, el volátil dominante en Jasminum grandiflorum, sin el cual ninguna reconstrucción de jazmín se sostiene.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Dulce, limpio, afrutado-floral con un brillo de piel de pera en la apertura. Más ligero y menos narcótico que el linalool, menos verde que el cis-jasmona, completamente sin la oscuridad índolica que define al jazmín real. En el papel secante, se seca a una dulzura floral blanca suave y ligeramente empolvada — más cercano a la gardenia que al jazmín, más cercano al muguete que a la tuberosa. Piénsalo como jazmín con la personalidad quirúrgicamente eliminada: volumen dulce puro, sin filo, sin sombra.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Dulzura brillante, como la piel de la pera, con un ligero toque acetónico similar a un disolvente. Limpio, afrutado, inmediatamente reconocible como floral blanco.
After a few hours

After a few hours

La nota alta afrutada se desvanece. Permanece una dulzura floral suave, polvorienta, similar a la gardenia — menos brillante, más difusa. Aún limpio, aún dulce, sin matiz animal.
After a few days

After a few days

En la tela, persiste un tenue residuo dulce y polvoriento, apenas perceptible. En la piel, se evapora en gran medida en 4–6 horas debido a su peso molecular moderado (150.17) y presión de vapor (0.177 mmHg a 25°C).

The Full Story

El acetato de bencilo (CAS 140-11-4, C₉H₁₀O₂, MW 150.17) es el componente más grande del absoluto de jazmín de Jasminum grandiflorum, constituyendo típicamente entre el 20 y el 28% del absoluto según análisis por GC-MS. Es un éster bencílico — alcohol bencílico acetilado con ácido acético — y por sí solo no huele a jazmín. Solo en un papel absorbente, se percibe como dulce, limpio, afrutado-floral: pera madura, un toque de plátano, brillante como acetona en la parte superior, asentándose en una dulzura floral suave que recuerda más a gardenia que a jazmín.

El carácter del jazmín solo emerge cuando el acetato de bencilo se encuentra con sus co-constituentes: indol (la oscuridad animal, punzante como naftalina), cis-jasmona (el toque verde y fresco), metil jasmonato (la firma grasa y floral translúcida) y linalool (la nota alta fresca y brillante). El acetato de bencilo aporta el volumen, el cuerpo, el marco dulce sobre el cual estas moléculas más características pueden proyectarse. Sin él, el acorde se colapsa en un esbozo delgado y animal.

Presente naturalmente en jazmín, gardenia, ylang-ylang y jacinto, el acetato de bencilo se produce sintéticamente a escala industrial — superando con creces lo que cualquier fuente natural podría suministrar. La ruta estándar es la esterificación de Fischer: alcohol bencílico más ácido acético en presencia de un catalizador ácido, seguido de destilación. El producto resultante es un líquido incoloro, densidad 1.050 g/mL, punto de ebullición a 213°C, prácticamente insoluble en agua pero miscible con etanol y éter dietílico.

Su presión de vapor moderada (0.177 mmHg a 25°C) lo sitúa firmemente en el territorio de notas medias: se abre rápido pero se mantiene durante varias horas. Los perfumistas lo dosifican en gran cantidad — a menudo entre el 5 y el 15% de un acorde terminado de jazmín — porque su neutralidad es el punto clave. Es el lienzo, no la pintura.

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Did You Know?

Did you know?
El acetato de bencilo fue uno de los primeros compuestos aromáticos sintéticos adoptados por la industria de la perfumería. Para la década de 1920, las bases sintéticas de jazmín construidas sobre acetato de bencilo habían hecho que la perfumería tipo jazmín fuera accesible más allá del mercado de lujo. Antes de los sintéticos, el absoluto de jazmín requería aproximadamente 8,000 flores de Jasminum grandiflorum recogidas a mano para producir un solo gramo de concreto, y las flores debían cosecharse antes del amanecer, cuando su contenido de acetato de bencilo alcanza su punto máximo.

Extraction & Chemistry

Extraction method: El acetato de bencilo se encuentra de forma natural en el absoluto de jazmín (20–28% de Jasminum grandiflorum), gardenia, ylang-ylang y jacinto. Sin embargo, prácticamente todo el acetato de bencilo de grado perfumería es sintético. La ruta industrial dominante es la esterificación de Fischer: el alcohol bencílico reacciona con ácido acético glacial en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico, seguido de una destilación fraccionada para obtener una pureza >99%. Las rutas alternativas incluyen la reacción de cloruro de bencilo con acetato de sodio, o la reducción de benzaldehído con ácido acético sobre polvo de zinc (tipo Tishchenko). El producto sintético es químicamente idéntico al aislado natural: un líquido incoloro, punto de ebullición 213 °C, densidad 1.050 g/mL, índice de refracción 1.501–1.504.

Molecular FormulaC₉H₁₀O₂
CAS Number140-11-4
Botanical NameN/A — encontrado en absoluto de jazmín (Jasminum grandiflorum)
IFRA StatusSin restricciones conocidas
SynonymsBenzoato de bencilo, benzoato, acetato de bencilo
Physical Properties
Appearancelíquido claro e incoloro con olor dulce y afrutado
Boiling Point212,00 a 215,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point203,00 °F. TCC (95,00 °C.)
Specific Gravity1,05200 a 1,05600 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,50100 a 1,50400 @ 20,00 °C.
Melting Point-51,00 a -50,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Constructor y mezclador de volumen para la nota de corazón. El acetato de bencilo funciona como estructura en las reconstrucciones de jazmín, proporcionando el cuerpo dulce y floral que transporta moléculas con más carácter (indol, jasmona, metil jasmonato). Se dosifica entre el 5 y el 15 % en bases de jazmín y en porcentajes más bajos en reconstrucciones de muguete, gardenia y ylang. Es esencial para los acordes blanco-florales en la mayoría de las familias de fragancias: floral-ambaradoes, chipres, florales modernos y femeninos floral-frutales. Su dulzura limpia lo convierte en un mezclador, suavizando las transiciones entre los cítricos de la nota de salida y los materiales más profundos de la base. También funciona como difusor: su volatilidad moderada proyecta el corazón de una composición sin dominarla. En trabajos floral-gourmand o floral-frutales, conecta la brecha entre los ésteres frutales literales y las notas florales abstractas.

De la materia prima a la piel

Esto es en lo que se convierte.