Jasmolactona

Qué es

La jasmolactona pertenece a la clase de las 2-piranonas: una tetrahidro-2H-piran-2-ona con un grupo pent-2-en-5-ilo en la posición 6.

Química

Desde el punto de vista químico, la jasmolactona es la delta-lactona del ácido 5-hidroxi-8-decenoico. Su nombre IUPAC es 6-(pent-3-en-1-il)oxan-2-ona. La forma (E) se denomina 6-[(E)-pent-3-enil]oxan-2-ona.

Las lactonas se forman por lactonización, la esterificación intramolecular de los hidroxiácidos carboxílicos correspondientes. El prefijo delta indica un anillo lactónico de seis miembros. Tanto la (E)-jasmolactona como la (Z)-jasmolactona se consideran formas de la jasmolactona. La jasmolactona es insoluble en agua y soluble en alcohol.

La familia de las lactonas

Las lactonas son ésteres carboxílicos cíclicos derivados de los hidroxiácidos carboxílicos correspondientes. Contribuyen de manera significativa al sabor de las frutas y de los productos lácteos, por lo que se emplean como aromas y fragancias. La δ-decalactona, por ejemplo, tiene un sabor cremoso a coco y melocotón.

Presencia natural

La jasmolactona está registrada como metabolito vegetal de Jasminum multiflorum.

Molécula relacionada

La jasminlactona es una molécula distinta, la (Z)-7-decen-5-olida, con el número CAS 25524-95-2. La jasminlactona es más floral y menos frutal-lactónica que la Jasmolactone Delta.

Seguridad y normativa

Una evaluación de seguridad del material concluyó que no es genotóxico. No se espera que sea fototóxico ni fotoalergénico. Se determinó que no es persistente, bioacumulable ni tóxico según los Estándares Ambientales de la IFRA. El Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios no encontró motivo de preocupación para la seguridad con los niveles de ingesta actuales cuando se utiliza como aromatizante. La exposición es inferior al Umbral de Preocupación Toxicológica para un material de clase II de Cramer en lo relativo a toxicidad por dosis repetidas, toxicidad para la reproducción y toxicidad respiratoria local. La extrapolación (read-across) a la δ-lactona del ácido 5-hidroxi-7-decenoico, de estructura afín, no revela ningún problema de sensibilización cutánea con los niveles de uso declarados actualmente. Las notificaciones de peligro la clasifican como irritante ocular de categoría 2 en el 80,2 % de los casos.

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