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Safrol

NATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO  /  dulce · amaderado · especiado
Safrol
Safrol perfume ingredient
CategoryNATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO
Subcategorydulce · amaderado · especiado
Origin
VolatilityNota de corazón
BotanicalSassafras albidum (primario), Ocotea pretiosa (primario), Cinnamomum parthenoxylon (secundario)
Appearancelíquido transparente incoloro a amarillo pálido
Odor StrengthMedio
Producing CountriesBrasil, China, Norteamérica, Vietnam
PyramidCorazón

Un fenilpropanoide con un olor cálido, dulce, similar a la cerveza de raíz, que se encuentra de forma natural en la corteza de sasafrás y en los aceites de Ocotea. Prohibido por IFRA y clasificado como un precursor controlado — ahora ausente en la perfumería moderna.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

El olor del safrol es inconfundiblemente dulce y cálido, con un carácter particular de tienda de caramelos,de raíz de cerveza. No tiene nada de verde ni herbal: la impresión dominante es una dulzura suave, ligeramente especiada y anisada, sustentada por un calor amaderado y balsámico. En comparación con anís, el safrol es menos agudo y más redondeado; en comparación con eugenol, carece del picante del clavo pero comparte ese calor fenilpropanoide.

Evolución del aroma

En una tira olfativa, el safrol se abre con una explosión inmediata, dulce y especiada, casi como un dulce. En minutos, la dulzura se suaviza y aparece un matiz seco y amaderado, similar a la corteza fresca de sasafrás partida. Durante varias horas, se asienta en un murmullo tranquilo, ambarino y amaderado. La impresión general es de tenacidad media.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Dulce, especiado, estallido a root beer — cálido y parecido a un dulce
After a few hours

After a few hours

La dulzura se retira; emerge un fondo seco amaderado y balsámico
After a few days

After a few days

Susurro ambarino y amaderado, cercano a la piel

Terroir & Origins

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The Full Story

Safrole (5-alil-1,3-benzodioxol, CAS 94-59-7) es un fenilpropanoide que se encuentra de forma natural principalmente en la corteza de la raíz de sassafras (Sassafras albidum) y en la madera del tronco de Ocotea pretiosa. Cantidades menores se encuentran en nuez moscada, canela, albahaca, y pimienta negra. El compuesto fue aislado por primera vez en 1869 por August Husemann a partir de aceite de alcanfor, y su estructura fue confirmada en 1885 por J. F. Eijkman, quien demostró que era idéntico al shikimol del anís estrellado japonés.

Historia y uso

Durante la mayor parte de los siglos XIX y XX, el aceite de sassafras — aproximadamente 80–90% de safrole en peso — fue un producto comercial. Se usaba para dar sabor a la cerveza de raíz, chicles y pasta de dientes, y aparecía en jabones, perfumes y preparaciones farmacéuticas. La FDA de EE. UU. prohibió el safrole como aditivo alimentario en 1960 tras estudios en roedores que demostraron hepatocarcinogenicidad a dosis altas. La Comisión Europea lo clasifica como genotóxico y carcinogénico.

Estado regulatorio

IFRA prohíbe el safrole como ingrediente de fragancia. También es un precursor controlado de la Tabla I de la ONU y Lista I de la DEA de EE. UU., debido a su papel como material de partida principal para la síntesis de MDMA (vía isosafrole o piperonal). La demanda de safrole ilícito ha impulsado la recolección destructiva de Cinnamomum parthenoxylon en las Montañas Cardamomo de Camboya.

Propiedades químicas

Fórmula molecular: C₁₀H₁₀O₂, MW 162.19 g/mol. Líquido oleoso incoloro (las muestras impuras parecen amarillas). Densidad: 1.096 g/cm³. Punto de fusión: 11 °C. Punto de ebullición: 232–234 °C a 760 mmHg. Índice de refracción: 1.527–1.538 a 20 °C. Punto de inflamación: 97.8 °C (TCC).

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Did You Know?

Did you know?
El safrol le dio a la cerveza de raíz su sabor original hasta que la FDA lo prohibió en 1960. También es un precursor controlado de la Tabla I de la ONU — el material principal para la síntesis de MDMA — lo que lo convierte en una de las pocas moléculas relacionadas con la perfumería que está simultáneamente prohibida por los reguladores de perfumería y las agencias antidrogas.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Destilación al vapor de la corteza de la raíz de Sassafras albidum o de la madera del tronco de Ocotea pretiosa. El aceite crudo de sassafras suele contener entre un 80 y un 90 % de safrol en peso. El aceite se seca con cloruro de calcio anhidro y luego se destila al vacío a aproximadamente 100 °C para aislar safrol puro. La extracción comercial de sassafras ya no es económicamente viable en la mayoría de las regiones; la recolección ilícita de Cinnamomum parthenoxylon en el sudeste asiático sigue siendo una preocupación constante para la conservación.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC10H10O2
CAS Number94-59-7
Botanical NameSassafras albidum (primario), Ocotea pretiosa (primario), Cinnamomum parthenoxylon (secundario)
IFRA StatusProhibido. IFRA prohíbe el safrol como ingrediente de fragancia. Clasificado por separado como un precursor químico controlado en la Tabla I de la ONU y en la Lista I de la DEA de EE. UU. debido a su papel en la síntesis de MDMA.
Synonyms5-ALIL-1,3-BENZODIOXOL · 4-ALIL-1,2-METILENEDIOXIBENCENO · SHIKIMOL · SAFROL
Physical Properties
Odor StrengthMedio
Lasting Power44 horas al 100,00%
Appearancelíquido transparente incoloro a amarillo pálido
Boiling Point232,00 a 234,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point208,00 °F. TCC (97,78 °C)
Specific Gravity1,07000 a 1,10000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,52700 a 1,53800 @ 20,00 °C.
Melting Point10,50 a 11,50 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

El safrol es un ingrediente prohibido según las normas IFRA y ya no se utiliza en la perfumería contemporánea. Históricamente, servía como modificador de nota de corazón, aportando una tonalidad cálida, dulce y similar a la cerveza de raíz en composiciones especiadas y orientales. Su aroma característico ahora solo sobrevive a través de análogos más seguros: el heliotropina (piperonal), que originalmente se sintetizó a partir del safrol, es el sustituto moderno más cercano. El safrol sigue siendo relevante como molécula precursora en la química de fragancias más que como ingrediente directo.

De la materia prima a la piel

Esto es en lo que se convierte.