Ce que c’est
L’acétate de benzyle est un ester organique de formule moléculaire CH₃C(O)OCH₂C₆H₅. Il appartient à la famille des benzyloxycarbonyles, composés organiques dont le groupe carbonyle est substitué par un groupe benzyloxy. C’est à la fois un ester acétique et un ester benzylique.
Présence naturelle
L’acétate de benzyle est un constituant du jasmin et des huiles essentielles d’ylang-ylang et de néroli. On le trouve dans la pomme, la cerise, la goyave (fruit et peau), la prune et le coing, ainsi que dans les boissons alcoolisées. Il a été identifié comme composant volatil des noisettes grillées et du jus de pommes japonaises Kogyoku. L’acétate de benzyle représente 23,7 % de la composition rapportée pour Jasminum grandiflorum, suivi du benzoate de benzyle à 20,7 %. La même espèce de jasmin contient du phytol à 10,9 %, du linalol à 8,2 %, de l’isophytol à 5,5 %, du géranyl linalol à 3,0 %, du linoléate de méthyle à 2,8 % et de l’eugénol à 2,5 %. Ensemble, ces composants contribuent au parfum de jasmin de l’espèce. L’acétate de benzyle est un constituant majeur de plusieurs huiles et absolues de fleurs, parmi lesquelles l’ylang-ylang, le cananga, le néroli, le jasmin, la jacinthe, le gardénia et la tubéreuse. Il a aussi été signalé dans le raisin de cuve, le vin blanc, le thé, le riz cuit, la vanille Bourbon, le fruit de naranjille et le chou chinois, ainsi que chez Mandragora autumnalis et chez Streptomyces.
Propriétés et comportement
L’acétate de benzyle est pratiquement insoluble dans l’eau et miscible à l’alcool et à l’éther. Avec une boue activée comme inoculum et une concentration initiale de 100 mg/l, il atteint de 92 à 96 % de sa DBO théorique en 4 semaines. Son facteur de bioconcentration estimé est de 18, ce qui laisse penser que la bioconcentration chez les organismes aquatiques est faible. Dans l’air, l’acétate de benzyle en phase vapeur est dégradé par réaction avec les radicaux hydroxyle produits par photochimie, avec une demi-vie estimée à environ 2,5 jours.
Identité et classification
L’acétate de benzyle porte le numéro de composé PubChem 8785. Sa chaîne SMILES est CC(=O)OCC1=CC=CC=C1. Il joue un rôle de métabolite.
Propriétés physiques
Sa vapeur est environ 5,1 fois plus dense que l’air. Il est soluble dans le benzène, le chloroforme, l’éthanol, l’éther éthylique et l’acétone, ainsi que dans les huiles. Sa température d’auto-inflammation est d’environ 460 °C. Sa saveur est amère et âcre. Chauffé jusqu’à décomposition, il émet des fumées irritantes.
Devenir dans l’environnement
L’acétate de benzyle devrait exister uniquement à l’état de vapeur dans l’atmosphère ambiante. Dans l’eau, sa réaction avec les radicaux peroxyle a une constante de vitesse de 2,3 L/mol s à 30 °C, ce qui correspond à une demi-vie estimée à 9,6 ans pour une concentration aqueuse en radicaux peroxyle de 1 × 10⁻⁹ mol/l.
Fabrication industrielle
L’acétate de benzyle commercial a été préparé par synthèse à partir de chlorure de benzyle, d’acide acétique et de triéthylamine. Dans un procédé industriel, le chlorure de benzyle obtenu par chloration du toluène est hydrolysé par un alcali, puis l’alcool benzylique formé est estérifié par l’acide acétique. Cette voie comporte plusieurs étapes et forme une grande quantité de sel comme sous-produit.
Métabolisme
Chez l’homme, l’acétate de benzyle est hydrolysé en alcool benzylique et en acétate, et la partie benzylique est oxydée en acide benzoïque, puis éliminée sous forme d’acide hippurique.
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