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Ionones

MOLÉCULES AROMATIQUES  /  boisé · floral · poudré
Ionones
Ionones perfume ingredient
CatégorieMOLÉCULES AROMATIQUES
Sous-catégorieboisé · floral · poudré
Origine
VolatilitéNote de Cœur
BotaniqueN/A (synthétique — alpha-ionone CAS 127-41-3 · bêta-ionone CAS 14901-07-6)
ApparenceLiquide clair incolore à jaune pâle
PuissanceMoyen
Pays producteursFabriqué dans le monde entier
PyramideCœur

Le squelette chimique de la violette. Les ionones sont des cétones norisoprénoïdes C13 synthétisées pour la première fois par Tiemann et Krüger en 1893 à partir de citral et d’acétone — une avancée majeure qui a libéré la parfumerie de sa dépendance aux extraits de feuilles de violette, ruineusement coûteux. L’alpha-ionone est plus sèche, boisée, avec une nuance de daim. La bêta-ionone est plus douce, plus distinctement violette, et c’est la molécule responsable du célèbre effet d’évaporation de la fleur sur le nez.

  1. Sentir
  2. L'Histoire
  3. Le Saviez-Vous ?
  4. Extraction & Chimie
  5. En Parfumerie

Sentir

Alpha-ionone : sec, boisé, poudré. Pensez à l’intérieur d’un gant en daim bien usé -- chaud, légèrement fruité (framboise, pas tropical), avec une note de fond cèdre. Pas de douceur notable. Il se rapproche plus de la racine d’iris que des fleurs de violette.

Bêta-ionone : plus doux, plus rond, indubitablement violet. Pétales écrasés de Viola odorata, encore frais et légèrement humides, avec une légère note de baies. La douceur est contenue -- presque minérale, comme une pierre froide sous un buisson de violettes. Les deux isomères provoquent une adaptation rapide des récepteurs : le parfum apparaît, s’estompe, puis réapparaît à mesure que OR5A1 se réinitialise. Forte tenue sur tissu malgré la perception éphémère sur la peau.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Immédiatement

La beta-ionone s'ouvre sur une violette nette et fraiche -- petales frais, legerement humides, avec une pointe fruitee. L'alpha-ionone est plus seche : poudree, boisee, daim. Les deux declenchent une adaptation rapide du recepteur OR5A1.
Après quelques heures

Après quelques heures

Le caractere violet s'adoucit. Un residu sec, boise et poudre s'affirme -- plus proche de l'iris que de la fleur fraiche. La facette fruitee recule ; ce qui reste est mineral, frais, legerement sucre.
Après quelques jours

Après quelques jours

Une trace poudree persiste, surtout sur tissu. Subtile, iris, cosmetique. La violette a disparu ; ce qui reste est un fantome de poudre.

L'Histoire

Les ionones sont une famille de cétones terpénoïdes formées dans la nature par clivage oxydatif des caroténoïdes. Leur nom dérive du grec ion (violette), et elles restent parmi les matériaux synthétiques les plus importants dans l'histoire de la parfumerie. L'alpha-ionone (CAS 127-41-3) et la bêta-ionone (CAS 14901-07-6) partagent la formule moléculaire C₁₃H₂₀O et un poids moléculaire de 192,30, mais diffèrent par la position de la double liaison dans le cycle cyclohexène -- une petite distinction structurelle qui produit des profils olfactifs nettement différents.

Synthèse

Ferdinand Tiemann et Paul Krüger ont rapporté la première synthèse en 1893 (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pp. 2675--2708). La voie se déroule en deux étapes : la condensation aldolique du citral avec l’acétone donne le pseudoionone, un intermédiaire à chaîne ouverte ; la cyclisation catalysée par un acide du pseudoionone produit ensuite un mélange d’alpha- et bêta-ionone, séparables par distillation fractionnée. Cette réaction a rendu la violette accessible au grand public pour la première fois. Avant 1893, la parfumerie de violette dépendait entièrement des extraits de feuilles et de fleurs de Viola odorata -- des matériaux si rares et coûteux que les parfums de violette étaient réservés à l’usage aristocratique.

Odeur

L’alpha-ionone est poudrée, boisée-florale, avec une subtile note fruitée rappelant la framboise. Elle est moins spécifiquement « violette » et trouve sa plus grande utilisation dans les bases d’iris et de Rose Monotone, où elle apporte un corps velouté. La bêta-ionone est la molécule de violette proprement dite : plus douce, fruitée, avec le caractère poussiéreux et pourpre distinctif des pétales frais de Viola odorata. Elle est aussi un contributeur clé au parfum des roses et à l’arôme de nombreux fruits et thés.

La Violette Évanescente

La bêta-ionone est détectée principalement par le récepteur olfactif OR5A1. La variation génétique du gène OR5A1 produit de grandes différences de sensibilité : certains individus perçoivent la bêta-ionone comme intensément florale, d’autres la détectent à peine. Même chez ceux qui ont une sensibilité complète, le récepteur s’adapte rapidement -- le signal s’atténue en quelques secondes et ne se rétablit qu’après une pause. C’est la base moléculaire de l’ancienne observation selon laquelle les violettes semblent apparaître et disparaître lorsque vous les sentez. L’effet n’est pas une fatigue olfactive universelle mais une adaptation spécifique au récepteur liée à la cinétique de OR5A1 (Jaeger et al., Current Biology, 2013, vol. 23, pp. 1596--1600).

La Famille Élargie

La famille commerciale des ionones s’étend bien au-delà de l’alpha et de la bêta. Les méthyl-ionones (gamma-isométhyl ionone, alpha-isométhyl ionone) sont les piliers des accords modernes d’iris et de violette. Iralia et des grades similaires de cis-gamma-méthyl ionone s’aventurent plus loin dans le territoire de l’iris -- poudré, rappelant le rouge à lèvres, cosmétique. Ensemble, ces molécules forment l’ossature structurelle de chaque accord violet, iris, poudré et cosmétique dans la parfumerie contemporaine.

Cette note dans Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. Essayez les sept extraits dans le Coffret Découverte.

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Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?
Votre capacité à sentir les violettes est inscrite dans votre ADN. Une étude de 2013 menée par Jaeger et al. (Current Biology, vol. 23, pp. 1596-1600) a démontré que la sensibilité au bêta-ionone varie considérablement d’une personne à l’autre, régie par des polymorphismes génétiques dans le gène du récepteur olfactif OR5A1. Les porteurs de certaines variantes d’OR5A1 percevaient le bêta-ionone comme intensément floral ; d’autres, avec des variantes différentes, pouvaient à peine le détecter. La même molécule, à la même concentration, sentait comme un bouquet pour une personne et presque rien pour une autre.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Synthétique. La production industrielle suit la voie originale de Tiemann-Krüger (1893) : le citral est condensé avec de l’acétone en milieu basique pour donner du pseudoionone, qui est ensuite cyclisé avec un catalyseur acide (généralement de l’acide sulfurique ou phosphorique) pour obtenir un mélange d’alpha- et de bêta-ionone. Les isomères sont séparés par distillation fractionnée sous pression réduite. L’alpha-ionone prédomine dans le produit brut de cyclisation. Les deux isomères se trouvent également naturellement – la bêta-ionone est présente dans l’absolue de rose, l’absolue de feuille de violette, l’osmanthus, le thé et de nombreux fruits ; l’alpha-ionone se trouve dans les mûres, les framboises et certaines huiles essentielles – mais leur concentration naturelle est bien trop faible pour une extraction. Toute l’ionone commerciale est synthétique. Production mondiale : plusieurs milliers de tonnes par an.

Formule MoléculaireC₁₃H₂₀O (isomères α et β, PM 192,30)
Numéro CAS127-41-3 (alpha-ionone) ; 14901-07-6 (bêta-ionone)
Nom BotaniqueN/A (synthétique — alpha-ionone CAS 127-41-3 · bêta-ionone CAS 14901-07-6)
Statut IFRAAucune restriction individuelle IFRA sur l'alpha-ionone ou la bêta-ionone selon le 51e amendement. L'alpha-isométhyl ionone (CAS 127-51-5), un ionone méthylé apparenté, est soumis à des restrictions IFRA avec des limites spécifiées selon les catégories de produits.
SynonymesIONONE · ALPHA-IONONE · BÊTA-IONONE
Propriétés Physiques
Puissance OlfactiveMoyen
Tenue (Substantivité)112 heures (TGSC, à 100 %)
ApparenceLiquide clair incolore à jaune pâle
Point d'Ébullition131°C à 13 mm Hg (α-ionone) ; 126-128°C à 12 mm Hg (β-ionone)
Densité0,927-0,935 à 25°C (α-ionone) ; 0,939-0,947 à 25°C (β-ionone)
Indice de Réfraction1,499-1,504 à 20°C (α-ionone) ; 1,517-1,522 à 20°C (β-ionone)

En Parfumerie

Molécules de base pour tous les accords violets, iris et poudrés. L'alpha-ionone (CAS 127-41-3) agit comme un modificateur poudré — elle ajoute une profondeur veloutée aux bases de rose et d'orris sans orienter la composition vers un violet trop marqué. La bêta-ionone (CAS 14901-07-6) est la note violette principale en parfumerie, utilisée chaque fois que le parfum de Viola odorata est nécessaire. Les méthyl-ionones (alpha-isométhyl ionone, CAS 127-51-5 ; gamma-méthyl ionone) étendent la famille vers des territoires orris, daim et poudrés-cosmétiques. Ce sont ces molécules qui donnent au rouge à lèvres son odeur caractéristique. Les ionones sont structurellement essentielles dans les familles de parfums : chypres (cœur poudré), fougères (pont lavande-violette), violettes soliflores et accords peau-poudrés. L'utilisation typique de la bêta-ionone varie de 0,5 à 5 % d'une formule ; les méthyl-ionones peuvent atteindre 10-15 % dans les compositions riches en orris.

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