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Myrcène en parfumerie | Première Peau

Q: Myrcène est-il naturel ou synthétique ?

Extraction : Produit industriellement par pyrolyse du bêta-pinène à environ 400°C. Le bêta-pinène est extrait de la térébenthine, un sous-produit de la fabrication de pâte à papier (production mondiale de térébenthine sulfate : environ 330 000 tonnes/an). La pyrolyse donne un produit brut contenant 75-77 % de myrcène en base molaire, avec du limonène (9 %) et du 1,8-p-menthadiene (2 %) comme principaux sous-produits. Le rendement théorique atteint 93,5 %, bien que les rendements industriels soient généralement de 75 à 85 % en raison de réactions secondaires. La production américaine seule a été estimée entre 4 500 et 22 700 tonnes par an (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). On le trouve également naturellement dans l’huile de citronnelle (jusqu’à 40 %) et l’huile essentielle de houblon, mais l’isolement naturel n’est pas compétitif commercialement par rapport à la production synthétique. La structure de diène conjugué rend le myrcène sensible à l’oxydation ; les grades commerciaux nécessitent une stabilisation avec du BHT ou des tocophérols..

Q: Quels parfums utilisent Myrcène ?

Précurseur industriel et modificateur mineur. L'importance du myrcène en parfumerie est avant tout chimique, non olfactive. C'est la matière première pour la synthèse du linalol (la molécule de parfum la plus consommée au monde), du géraniol, du nérol, du citronellol, du citronellal, de l'hydroxycitronellal et du L-menthol. Son dérivé dihydromyrcénol (3 000-4 000 tonnes/an) est la base de tous les accords frais et propres du marché de masse depuis la fin des années 1980. En tant qu'odorant à part entière, le myrcène contribue au caractère herbacé-résineux des accords de houblon et des reconstitutions de feuille de laurier, mais est rarement utilisé isolément en parfumerie de luxe. Il agit comme un modificateur terpénique — apportant une note verte et poivrée en tête — mais sa faible tenue et son instabilité en milieu alcalin et chauffé limitent son application directe. Aucun usage connu dans les compositions de Premiere Peau.

VERTS, HERBES ET FOUGERES / herbacé · épicé · poivré

Myrcène

Catégorie	VERTS, HERBES ET FOUGERES
Sous-catégorie	herbacé · épicé · poivré
Origine
Volatilité	Note de tête
Botanique	N/A — monoterpène (naturellement présent dans Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
Apparence	Liquide clair incolore avec une odeur balsamique agréable, herbacée et boisée
Pays producteurs	Chine, Inde, États-Unis
Pyramide	Haut

Poivré-vert, résineux, avec une touche métallique qui rappelle les cônes de houblon écrasés et les feuilles de laurier fendues. Plus herbacé que le limonène, moins pur que le linalool. L’odeur elle-même importe moins que ce qu’elle devient — le myrcène est la matière première industrielle du linalool, du géraniol, du citronellol et du menthol.

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Poivré-vert avec une nuance résineuse et légèrement métallique. L'ouverture est tranchante et herbacée — quelque part entre des cônes de houblon écrasés et une feuille de laurier fraîche déchirée en deux. Une légère douceur balsamique se trouve en dessous, mais elle est sèche, pas mielée. La molécule ne sent rien comme ses célèbres dérivés : la transparence florale du linalol, la douceur rose du géraniol, et la fraîcheur glacée du menthol sont tous absents. Ce qui reste est l'ossature terpène brute — austère, végétale, rapide à s'évaporer.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Après quelques heures

Après quelques jours

L'Histoire

CAS 123-35-3. Le bêta-myrcène est un monoterpène acyclique (C₁₀H₁₆, PM 136,24) et une molécule essentielle dans la chaîne d'approvisionnement des parfums. Son propre parfum — poivré, herbacé, légèrement balsamique avec une note cannabis-houblon — est secondaire par rapport à son rôle de précurseur universel. À partir du myrcène, l'industrie synthétise le linalol (via hydrochlorination et hydrolyse), le géraniol, le nérol, le citronellol, le citronellal et le L-menthol. Sans cette seule molécule, la moitié de la palette du parfumeur coûterait dix fois plus cher.

Le caractère olfactif est distinctif mais rarement mis en avant isolément. ScenTree décrit une facette singulière rappelant la câpre qui le distingue des autres terpènes. Il est plus sec et plus herbacé que l'alpha-pinène, moins citronné que le limonène, et ne possède pas la fraîcheur florale de son dérivé, le linalol. La molécule est très volatile (PE 166-168°C, substantivité inférieure à une heure pure) et instable en milieu alcalin — elle ne peut pas survivre dans les bases de savon ou les formulations de bougies.

Le dérivé commercialement le plus important du myrcène est le dihydromyrcénol (CAS 18479-58-8), produit par hydratation catalysée par un acide. L'industrie du parfum consomme environ 3 000 à 4 000 tonnes de dihydromyrcénol par an — plus que toute autre molécule aromatique unique — principalement pour sa fraîcheur propre, citronnée et métallique dans les parfums fonctionnels et de luxe. Le myrcène est aussi le diène dans la synthèse de Diels-Alder de plusieurs captifs dérivés du cyclohexène.

Naturellement présent dans le houblon (Humulus lupulus), où il est le monoterpène dominant, dans l'huile de citronnelle (jusqu'à 40 %), le cannabis (29-66 % de la fraction terpène selon la variété), le laurier noble, la cardamome et la mangue. Le nom dérive de Myrcia, un genre d’arbustes brésiliens de la famille des Myrtacées.

Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?

L'étude de gavage sur 2 ans du Programme National de Toxicologie des États-Unis (NTP TR 593, 2010) a révélé des preuves claires d'activité cancérogène du bêta-myrcène chez les rats mâles (néoplasmes des tubules rénaux) et les souris mâles (adénome hépatocellulaire, carcinome et hépatoblastome). Malgré cela, le myrcène ne fait l'objet d'aucune restriction IFRA pour l'application dermique en parfumerie — un rappel que la voie d'exposition, la dose et le métabolisme importent plus qu'une étiquette binaire de « cancérogène ».

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Produit industriellement par pyrolyse du bêta-pinène à environ 400°C. Le bêta-pinène est extrait de la térébenthine, un sous-produit de la fabrication de pâte à papier (production mondiale de térébenthine sulfate : environ 330 000 tonnes/an). La pyrolyse donne un produit brut contenant 75-77 % de myrcène en base molaire, avec du limonène (9 %) et du 1,8-p-menthadiene (2 %) comme principaux sous-produits. Le rendement théorique atteint 93,5 %, bien que les rendements industriels soient généralement de 75 à 85 % en raison de réactions secondaires. La production américaine seule a été estimée entre 4 500 et 22 700 tonnes par an (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). On le trouve également naturellement dans l’huile de citronnelle (jusqu’à 40 %) et l’huile essentielle de houblon, mais l’isolement naturel n’est pas compétitif commercialement par rapport à la production synthétique. La structure de diène conjugué rend le myrcène sensible à l’oxydation ; les grades commerciaux nécessitent une stabilisation avec du BHT ou des tocophérols.

Formule Moléculaire	C10H16
Numéro CAS	123-35-3
Nom Botanique	N/A — monoterpène (naturellement présent dans Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
Statut IFRA	Aucune restriction connue
Synonymes	bêta-myrcène, myrcia
Propriétés Physiques
Tenue (Substantivité)	< 1 heure (pur)
Apparence	Liquide clair incolore avec une odeur balsamique agréable, herbacée et boisée
Point d'Ébullition	166,00 à 167,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair	103,00 °F. TCC (39,44 °C.)
Densité	0,79100 à 0,79500 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction	1,46600 à 1,47100 @ 20,00 °C.
Point de Fusion	-10,00 °C. @ 760,00 mm Hg

En Parfumerie

Précurseur industriel et modificateur mineur. L'importance du myrcène en parfumerie est avant tout chimique, non olfactive. C'est la matière première pour la synthèse du linalol (la molécule de parfum la plus consommée au monde), du géraniol, du nérol, du citronellol, du citronellal, de l'hydroxycitronellal et du L-menthol. Son dérivé dihydromyrcénol (3 000-4 000 tonnes/an) est la base de tous les accords frais et propres du marché de masse depuis la fin des années 1980. En tant qu'odorant à part entière, le myrcène contribue au caractère herbacé-résineux des accords de houblon et des reconstitutions de feuille de laurier, mais est rarement utilisé isolément en parfumerie de luxe. Il agit comme un modificateur terpénique — apportant une note verte et poivrée en tête — mais sa faible tenue et son instabilité en milieu alcalin et chauffé limitent son application directe. Aucun usage connu dans les compositions de Premiere Peau.

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