Fruit d’eau

La Calone est un solide blanc, dérivé du 4-méthylcatéchol. Son nom IUPAC préférentiel est 7-méthyl-2,4-dihydro-3H-1,5-benzodioxépin-3-one.

Chimie

La Calone a pour formule C₁₀H₁₀O₃ et pour masse molaire 178,187 g/mol. Elle se présente sous forme de cristaux, de paillettes ou de grumeaux blancs, qui fondent entre 35 et 41 °C. Sa structure s’apparente à celle de phéromones d’algues brunes comme l’ectocarpène, et se rapproche de loin de celle du médicament diazépam. Il s’agit d’un dérivé doublement insaturé du nonanal, aldéhyde α,β-insaturé portant un groupe alcène isolé, et sa masse molaire est de 138,210 g/mol. Le cis-3-hexén-1-ol, aussi appelé alcool de feuille, est un liquide huileux incolore de formule C₆H₁₂O. Il bout à 156,5 °C, est très faiblement soluble dans l’eau et se dissout dans l’éthanol et l’éther. L’aldéhyde apparenté, le cis-3-hexénal ou aldéhyde de feuille, a une senteur voisine, plus forte encore, mais il est relativement instable.

Présence naturelle

Le trans,cis-2,6-nonadiénal est un composant de l’arôme caractéristique du concombre. On le trouve aussi dans la croûte du pain et dans la pastèque fraîchement coupée. Le nonadiénal se forme à partir de l’acide α-linolénique. Ces réactions sont généralement catalysées par des hydroperoxyde-lyases. Le cis-3-hexén-1-ol est produit en petites quantités par la plupart des plantes. Il attire de nombreux insectes prédateurs. La production mondiale de cis-3-hexén-1-ol avoisine 3000 tonnes.