Azonosítás és elnevezés
Az eugenol ajánlott IUPAC-neve 2-metoxi-4-(prop-2-én-1-il)fenol. A név a szegfűszeg régi, linnéi nevéből ered: Eugenia caryophyllata. Ma elfogadott neve Syzygium aromaticum.
Előfordulása a szegfűszegben és más növényekben
A szegfűszegből nyert illóolaj 72-90%-a eugenol, és a szegfűszeg illatáért elsősorban ez a vegyület felel. A szegfűszegbimbó-olaj 70-90% eugenolt, legfeljebb 17% eugenil-acetátot és 5-12% β-kariofillént tartalmaz. A szegfűszegkocsány-olaj eugenoltartalma 90-95%, eugenil-acetát-tartalma viszont alacsony. A szegfűszeglevél-olaj eugenoltartalma általában 80-88%, eugenil-acetát-tartalma alacsony, kariofilléntartalma pedig magas.
A szegfűszegfából háromféle illóolaj nyerhető: a virágbimbóból, amely 15-17% olajat tartalmaz, a virágkocsányból, amely 6%-ot, és a levélből, amely 2-3%-ot. Általában a legjobb olajat a bimbó adja, a második legjobbat a kocsány, a harmadikat a levél. A bimbóolaj tiszta, színtelentől sárgáig terjedő színű folyadék, amely idővel egyre barnább lesz. A kocsányolaj színtelen vagy halványsárga folyadék. A nyers levélolaj sötétbarna, gyakran lilás vagy ibolyás árnyalatú és kissé zavaros, finomítás után tiszta, halványsárga.
Maga a szegfűszeg egy örökzöld fa virágbimbója. A fa akár 8-12 méter magasra is megnő, a bimbó 1-2 cm hosszú, és közvetlenül a kinyílása előtt szedik le.
Kémia és fizikai tulajdonságok
Az eugenol bioszintézise a tirozin aminosavval kezdődik. Az eugenol és az izoeugenol egyaránt illékony virágillat-vegyület. Az izoeugenol propenilcsoporttal szubsztituált gvajakol, és eugenolból szintetizálható. Az eugenol vízben kevéssé, éterben és a legtöbb zsíros olajban jól oldódik. Levegőn sötétedik és sűrűsödik. Sűrűbb a víznél, ezért elmerül benne. Az eugenol pKa-értéke 25 °C-on 10,19.
A bioszintézis során a tirozin-ammónia-liáz enzim először p-kumársavvá alakítja az L-tirozint. A Gymnadenia nemzetségben egyetlen enzimtípus katalizálja az eugenol és az izoeugenol képződését is. Az eugenol vízoldhatósága 25 °C-on 2460 mg/L, alkohollal, kloroformmal, éterrel és olajokkal elegyedik. Egy mL eugenol 2 mL 70%-os alkoholban oldódik. Jégecetben és a nem illékony alkáli-hidroxidok vizes oldataiban is oldódik. Viszkozitása 20 °C-on 7,817 centipoise. Bomlásig hevítve csípős füstöt és ingerlő gőzöket bocsát ki. Az eugenol-benzoát kristályokat képez, amelyek 69-70 °C-on olvadnak.
Az izoeugenol előfordul az ilang-ilang illóolajában, és a fafüst, valamint a folyékony füst egyik összetevője. Transz-izomerje kristályos, cisz-izomerje folyékony. Az eugenolnak nincs toxicitási besorolása, a tesztorganizmusokra azonban literenként 50, 75 és 100 mg koncentrációban mérgező volt.
Fogászati és egyéb felhasználás
Az eugenol cink-oxiddal cink-oxid-eugenollá egyesíthető, amelyet a fogászatban tömésre és fogpótlásra használnak. Az eugenolos cink-oxid-pasztát gyökércsatorna-tömésre is alkalmazzák. A cink-oxid-eugenol-pasztákban néha eugenol helyett 70-85% eugenolt tartalmazó szegfűszegolajat használnak, mert ez a lágy szövetekkel érintkezve kevésbé okoz égő érzést a betegeknek. Az eugenol több orchideaméhfaj hímjeit vonzza, amelyek a jelek szerint feromonok előállításához gyűjtik a vegyületet. Gyakran használják csalétekként, hogy kutatás céljából odacsalogassák és begyűjtsék ezeket a méheket. Egyes rovarölő szerek is tartalmaznak eugenolt.
A cink-oxid-eugenol sav-bázis reakcióban képződik, amelyben cink-eugenolát-kelát jön létre. A reakciót a víz katalizálja, a fémsók gyorsítják. Az anyagot fogtömésként vagy fogászati cementként használják, gyakran akkor, ha a szuvasodás nagyon mély, vagy nagyon közel van az ideghez, illetve a pulpakamrához. Az átmeneti tömőanyagok közé sorolják, érzéstelenítő és antibakteriális hatású. Egy jellemző összetétel nagyjából 69% cink-oxidot, 29,3% fehér kolofóniumot, 1% cink-acetátot és 0,7% cink-sztearátot tartalmaz, folyadéka pedig körülbelül 85% eugenolból és 15% olívaolajból áll. Fogászati kompozit gyantát nem szabad rá felvinni, mert gyökfogó hatásával gátolja a gyanta polimerizációját.
Foghúzás után kialakuló száraz alveolus esetén az akut fájdalmat csökkenti, ha a fogmedret jodoformos gézre kent eugenolos cink-oxid-pasztával tamponálják. A pasztát teljes fogsor készítésekor lenyomatanyagként, festékekben pedig antimikrobiális adalékként is használják. Az eugenol az uborkabogarak nőstényeit is vonzza. Az Egyesült Államokban a szegfűszeg, valamint a szegfűszegbimbó-, -kocsány- és -levélolaj szabályozási státusza „általánosan biztonságosnak elismert”.
Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.
·
Kapcsolódó szócikkek: Szegfűbors · Anetol · Ánizs · Ördögtrágya · Süteményfűszer · Babérlevél · Biryani · Kömény
