Ionon

Az iononok a rózsaketonok közé tartoznak, akárcsak a damaszkonok és a damaszcenonok. Nevüket a görög ion (ibolya) szóról kapták. Számos illóolajban előfordulnak, például a rózsaolajban. A β-ionon viszonylag kis koncentrációja ellenére jelentősen hozzájárul a rózsa illatához.

Előfordulás és bioszintézis

Az iononok a karotinoidok lebomlásából keletkeznek. Az ibolyában különösen sok a β-ionon, és egyesek virágos illatúnak érzik. Az első napról a másodikra nőtt a karotinoidtartalom, az illékony anyagok kibocsátása viszont csökkent, az OfCCD1 transzkriptumszintje pedig egyensúlyi oszcillációt mutatott. Ez arra utal, hogy a sejtkompartmentekben változik a szubsztrátellátás, vagy hogy más szabályozó tényezők is részt vesznek ezeknek az illékony norizoprenoidoknak a képződésében.

Kémia

Az α-ionon és a β-ionon összegképlete egyaránt C₁₃H₂₀O, molekulatömegük 192,30. Az α-ionon IUPAC-neve (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one, a β-iononé (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one. A harmadik izomer, a γ-ionon IUPAC-neve (3E)-4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one.

Az iononok nagyobb karotinoidmolekulák oxidatív hasításával keletkeznek, ezért a terpenoid eredetű természetes vegyületek tágabb családjába tartoznak. Képződésüket a karotinoid-dioxigenázok közvetítik. Az α-, β- és γ-karotin, valamint a β-kriptoxantin nevű xantofill az anyagcserében mind β-iononná alakulhat, ezért A-vitamin-hatásuk van. A β-iononegységet nem tartalmazó karotinoidok nem alakíthatók retinollá, így A-vitamin-hatásuk sincs.

Az iononok általában transz konfigurációjúak. A transz-α-ionon ultraibolya fény hatására cisz-izomerré alakítható. Az α-ionon mindkét optikai izomerje előfordul a természetben.

Oldhatóság

Az α-ionon és a β-ionon egyaránt oldódik alkoholban, a legtöbb zsíros olajban és propilénglikolban, glicerinben viszont nem oldódik. Az α-ionon vízoldhatósága 25 °C-on 106 mg/L, a β-iononé 25 °C-on 169 mg/L.

Fizikai tulajdonságok

Az α-ionon színtelen vagy halványsárga folyadék, sűrűsége 20/4 °C-on 0,9319. Ajánlott tárolási körülmények között stabil. Egy milliliter α-ionon 3 ml 70%-os vagy 10 ml 60%-os alkoholban oldódik. A β-ionon sűrűsége 20/4 °C-on 0,9461, így a víznél kisebb sűrűségű, és úszik a vízen. Forráspontja 760 mm Hg nyomáson 271 °C, öngyulladási hőmérséklete 250 °C. Ha bomlásig hevítik, csípős füst és gőzök távoznak belőle. Az iononizomerek keveréke elegyedik a vízmentes alkohollal, 2-3 rész 70%-os alkoholban, éterben, kloroformban és benzolban oldódik, vízben pedig nagyon kevéssé oldódik.

Íz

Ízanyagként az α-ionon fás, virágos, bogyós és gyümölcsös, púderes árnyalatokkal. A β-ionon íze fás, bogyós, virágos, zöld és gyümölcsös.

Genetikai különbségek az érzékelésben

Az OR5A1 receptor egy egypontos nukleotid-polimorfizmusa igen jelentős különbségeket okoz a β-ionon szagának érzékelésében, mind az érzékenységben, mind a szubjektív minőségben. Akiknek legalább egy G allélja van, érzékenyek a β-iononra, és kellemes virágillatot éreznek. A homozigóta AA genotípusúak mintegy 100-szor kevésbé érzékenyek, és nagyobb koncentrációban ehelyett csípős, savanyú, ecetszerű szagot éreznek. Az OR5A1 funkcióvesztése megemeli a β-ionon észlelési küszöbét. Az OR5A1 gén az emberi 11-es kromoszómán, a 11q12.1 sávban van. A szagreceptorok az orr érzékelő idegsejtjeinek felszínén ülnek: ha egy receptor megköt egy levegőben sodródó vegyületet, az idegsejt impulzust küld az agyba, és szagot érzékelünk.

Metil-iononok

Az α-izometil-ionon CAS-száma 127-51-5, összegképlete C₁₄H₂₂O. A metil-ionon egyik izomerje. Színtelen vagy halvány szalmaszínű folyadék lehet. Elsődleges illata virágos, másodlagos illata ibolyás. Fás vagy íriszgyökérre emlékeztető illata is lehet. Más néven α-cetone és cetone alpha, IUPAC-neve (3E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one. Szintetikusan állítják elő, de természetes formában is előfordul a sörélesztőben (Saccharomyces cerevisiae). Mivel 14 szénatomja eggyel kevesebb, mint három egymást követő izoprénegységé, a norszeszkviterpenoidok közé sorolják. Moláris tömege 206,3239 g/mol, sűrűsége 20 °C-on 0,93 g/cm³, vízoldhatósága 0,064 g/L. Forráspontja 3,1 mmHg nyomáson 93 °C.

·

Kapcsolódó: Acerolavirág · Selyemakác · Ánizsaldehid · Almavirág · Fátyolvirág · Habszegfű · Ágyúgolyófa-virág · Gyapotvirág