Laktonok
A laktonok gyűrűs karbonsav-észterek. Ilyen például a jellegzetesen őszibarack ízű γ-dekalakton és a krémes, kókuszra és őszibarackra emlékeztető ízű δ-dekalakton.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Gyümölcsös
- Source
- A természetben is előfordul (gyümölcsök, tejtermékek, tölgyfa), és szintézissel is előállítják
- Chemical class
- Lakton (gyűrűs karbonsav-észter)
Illat
Részletesen
Érdekesség
A lakton név a laktidból ered, amely a tejsav vízvesztésével keletkező gyűrűs vegyület, a tejsav pedig onnan kapta a nevét, hogy először savanyú tejből vonták ki. A δ-dekalakton R-enantiomerje az észak-amerikai urzon figyelmeztető bűzének fő összetevője.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Az észterszintézis számos módszere laktonok előállítására is alkalmas. A γ-laktonok olyan stabilak, hogy a 4-hidroxisavak spontán gyűrűvé záródnak. A hosszabb hidroxisavaknál és a feszült β-laktonoknál a laktonizáció versenyez a polimerizációval. A δ-dekalakton kémiai és biológiai forrásból is előállítható. Kémiai úton a delfon Baeyer-Villiger-oxidációjával állítják elő, biomasszából pedig a 6-pentil-α-piron hidrogénezésével. Az optikailag aktív δ-dekalakton gyártására szintetikus eljárást fejlesztettek ki, R- és S-enantiomerje kereskedelmi forgalomban kapható.
- Összegképlet
- Class of cyclic esters (e.g., gamma-decalactone C₁₀H₁₈O₂, delta-decalactone C₁₀H₁₈O₂)
- CAS
- N/A — class of compounds (e.g., gamma-decalactone CAS 706-14-9, gamma-undecalactone CAS 104-67-6)
- Megjelenés
- Színtelen vagy halványsárga folyadék (γ-dekalakton)
- Illaterősség
- Nagyon erőteljes és tartós (delta-dekalakton)
- Tartósság
- Több mint 100 óra (δ-dekalakton)
- Szinonimák
- lakton, ciklikus karbonsavészter
Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)
- Lobbanáspont
- 148 °C, nyitott tégely (δ-dekalakton)
A parfümkészítésben
A laktonok jelentősen hozzájárulnak a gyümölcsök, valamint az erjesztetlen és erjesztett tejtermékek ízéhez, ezért íz- és illatanyagként használják őket. A γ-dekalakton különösen fontos az őszibarack-, sárgabarack- és eperízesítők összeállításában, amelyek italokba, élelmiszerekbe, testápolási termékekbe, gyógyszerekbe és háztartási termékekbe kerülnek. Több gamma-lakton kereskedelmi forgalomban van. A γ-dekalakton funkcionális osztálya ízesítőszer, a δ-dekalakton FEMA GRAS-száma 2361. Az optikailag aktív δ-dekalaktonnal olyan természetes íz- és illatanyagok is utánozhatók, amelyeket a racém vegyületekkel nem lehet visszaadni.
Lásd még
6 jegy