Karvakrol

Karvakrol memiliki rumus C₁₀H₁₄O dan nomor CAS 499-75-2. Nama IUPAC yang diutamakan adalah 2-metil-5-(propan-2-il)fenol. Senyawa ini merupakan turunan monoterpena alami dari simena dan isomer timol.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Discovery.

Keberadaan di alam

Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri Origanum vulgare (oregano), minyak thyme, minyak yang diperoleh dari pepperwort, dan bergamot liar. Minyak atsiri subspesies thyme mengandung 5 hingga 75% karvakrol, sedangkan subspesies Satureja (savory) memiliki kandungan 1 hingga 45%. Origanum majorana (marjoram) dan dittany dari Kreta kaya akan karvakrol, masing-masing 50% dan 60-80%. Karvakrol juga ditemukan dalam Lippia graveolens (oregano Meksiko), tanaman dari keluarga verbena.

Minyak Origanum mengandung sekitar 60% karvakrol. Lebih dari 60 senyawa telah diidentifikasi dalam minyak atsiri oregano, dengan senyawa utama karvakrol dan timol yang kadarnya secara keseluruhan mencapai lebih dari 80%. Konsentrasi relatif tiap senyawa sangat bervariasi bergantung pada asal geografis dan faktor lainnya. Senyawa dalam minyak ini yang kadarnya lebih rendah meliputi p-simena, γ-terpinena, kariofilena, spathulenol, germakrena D, β-fenchyl alcohol, dan δ-terpineol.

Kimia

Karvakrol adalah minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal. Senyawa ini tidak larut dalam air, tetapi larut dalam etanol, dietil eter, karbon tetraklorida, dan aseton. Titik leleh yang dilaporkan adalah 1 °C dan 3,5 °C. Oksidasi dengan besi(III) klorida mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan fosfor pentaklorida mengubahnya menjadi klorsimol. Timokuinon adalah turunan kuinon yang dapat disintesis melalui oksidasi katalitik karvakrol.

Aktivitas antimikroba

Dalam uji in vitro, karvakrol aktif melawan 25 bakteri dan galur fitopatogen yang berbeda, di antaranya bakteri Pseudomonas syringae serta fungi Fusarium verticillioides, Rhizoctonia solani, dan Sclerotinia sclerotiorum. Gugus hidroksil karvakrol dan sistem elektron terdelokalisasi penting bagi aktivitas antimikrobanya. Terhadap Bacillus cereus, timol memiliki aktivitas yang kurang lebih sama dengan karvakrol, sedangkan simena, yang tidak memiliki gugus hidroksil, dan metil ester karvakrol tidak menghambat pertumbuhan pada konsentrasi yang diuji.

Keamanan

Di antara perusahaan yang melaporkan kelas bahaya, 91,5% melaporkan sensitisasi kulit kategori 1, 90,4% iritasi kulit kategori 2, dan 90,2% iritasi mata kategori 2. Karvakrol dimetabolisme melalui konjugasi dengan asam glukuronat dan sulfat.