Limonena

Limonena adalah molekul kiral, dan sebagian besar sumber biologis hanya menghasilkan satu enantiomer. Enantiomer (R), d-limonena (CAS 5989-27-5), lebih umum ditemukan di alam, yaitu pada kulit buah sitrus, sumber komersial utamanya. Enantiomer (S) yang lebih jarang, l-limonena (CAS 5989-54-8), ditemukan pada bagian tanaman yang dapat dimakan, seperti jintan hitam, adas sowa, dan jeruk bergamot. Bentuk rasematnya disebut DL-limonena atau dipentena.

Minyak jeruk adalah minyak esensial yang dihasilkan oleh sel-sel di dalam kulit buah jeruk. Minyak ini terutama terdiri dari d-limonena (lebih dari 90%). Dalam analisis yang dipublikasikan tentang minyak jeruk Italia dan Valencia, limonena menyusun 91,4% hingga 97,0% minyak tersebut. Sebagian besar zat dalam minyak jeruk termasuk kelompok terpena, dengan limonena sebagai komponen dominan. Terpena seperti D-limonena, mirsena, valensena, dan linalool ditemukan dalam kulit jeruk. Brasil adalah produsen jeruk dan jus jeruk terbesar di dunia.

Limonena teroksidasi menjadi lapisan tipis di udara, dengan perilaku oksidasi yang serupa dengan karet atau minyak pengering. Di antara terpena pewangi yang paling umum digunakan, hidroperoksida limonena dan linalool yang terbentuk akibat auto-oksidasi merupakan alergen utama. Dalam percobaan pada hewan, produk oksidasi terpena seperti limonena, linalool, geraniol, dan linalil asetat terbukti jauh lebih kuat sebagai alergen dibandingkan zat mentah yang tidak teroksidasi. Peraturan (UE) 2023/1545 mengubah Lampiran III Peraturan (EC) No 1223/2009 mengenai pelabelan alergen pewangi dalam produk kosmetik. Lampiran Peraturan tersebut mencantumkan d-limonena (CAS 5989-27-5) dan l-limonena (CAS 5989-54-8).

D-limonena digunakan dalam sintesis kimia sebagai prekursor karvon. Limonena digunakan sebagai pelarut untuk keperluan pembersihan, seperti menghilangkan perekat atau minyak dari suku cadang mesin. (+)-Limonena juga digunakan sebagai insektisida nabati. Sebagai komponen utama minyak jeruk, limonena dapat melarutkan minyak kulit dan berpotensi menyebabkan iritasi.

Limonene adalah monoterpena siklik, hidrokarbon alifatik yang membentuk cairan berwarna agak kuning kehijauan. Rumusnya adalah C₁₀H₁₆, massa molarnya sekitar 136.2 g/mol, dan nama IUPAC pilihannya adalah 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene. Senyawa ini sangat sukar larut dalam air, yaitu 13.8 mg/L pada 25 °C, tetapi bercampur dengan etanol, eter, dan minyak tetap. Densitasnya 0.8411 pada 20 °C, sehingga mengapung di atas air.

Komposisi minyak jeruk berubah sesuai wilayah, musim, dan metode ekstraksi, dan beberapa ratus senyawa telah diidentifikasi di dalamnya melalui kromatografi gas-spektrometri massa. Setelah terpena, kelompok penting kedua adalah alkohol dan aldehida alifatik rantai panjang, seperti 1-octanol dan octanal, sedangkan flavon sinensetin menghasilkan warna oranye. Sekitar 50% massa hasil pengolahan jeruk dikategorikan sebagai limbah, dan d-limonene serta valencene merupakan turunan berharga dari proses tersebut. Fraksi dari pengolahan limbah sari jeruk (fase minyak, minyak perasan dingin, terpena sitrat, minyak jeruk, dan fase valencene) mengandung 91.73% hingga 96.35% D-limonene. D-limonene sukar larut dalam air, tetapi bahan koloid dalam kolam pengolahan limbah jeruk mengandung jumlah yang signifikan, kemungkinan terserap oleh polisakarida.

Karena kandungan limonenanya yang tinggi, minyak jeruk digunakan dalam produk pembersih sebagai pelarut alami. (+)-Limonene juga digunakan dalam herbisida organik. Limonene dalam minyak jeruk mudah terbakar dan dapat menyebabkan iritasi jika tertelan, terhirup, atau terkena mata, dan sebagian orang dapat mengalami reaksi alergi. Oksidasi berbagai terpena menghasilkan produk yang sama atau setidaknya serupa, yang dapat menjelaskan reaktivitas silang antaralergen. Agen antioksidan dapat mencegah atau setidaknya memperlambat oksidasi terpena tersebut, dan penggunaannya semakin sering.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Tangan Buddha · Calamansi · Citronellal · Air Sitrus · Buah Sitrus · Crystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenol Acetate