Linalool

Linalool memiliki rumus C₁₀H₁₈O dan massa molar 154.25. Nama sistematisnya adalah 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol. Bersama geraniol, nerol, dan citronellol, linalool adalah salah satu alkohol mawar. Kata linalool berasal dari linaloe, sejenis kayu, dan akhiran -ol. Dalam industri makanan, zat ini dapat disebut coriandrol.

Keberadaan

Kedua bentuk enantiomer ditemukan di alam. (S)-linalool ditemukan, misalnya, sebagai komponen utama minyak atsiri ketumbar, cymbopogon, dan bunga jeruk manis. (R)-linalool terdapat dalam lavender, laurel, dan kemangi manis, di antaranya. Lebih dari 200 spesies tumbuhan menghasilkan linalool, terutama dari famili Lamiaceae (mint dan herba lainnya), Lauraceae (laurel, kayu manis, rosewood), dan Rutaceae (buah sitrus). Linalool merupakan kontributor utama aroma ketumbar. Dalam biji ketumbar, linalool mencakup sekitar dua pertiga komponen volatil. Minyak atsiri daun dan biji ketumbar mengandung linalool sebagai komponen utamanya. Dalam minyak bergamot, linalool sebesar 9% dan linalyl acetate sebesar 30% merupakan beberapa kandungan utama. Linalool juga merupakan salah satu komponen utama minyak geranium. Linalool termasuk zat yang terdapat pada pohon Aniba rosodora, salah satu sumber minyak rosewood yang penting secara komersial.

Sumber alami lainnya

Laurel kamper memiliki enam varian kimia berbeda yang disebut kemotipe, dan salah satunya kaya akan linalool. Jenis linalool ini umum ditemukan di Taiwan dan Jepang, dan minyaknya mengandung 80 hingga 85% linalool; sumber lain menyebutkan rentang yang lebih luas, yaitu 58 hingga 92%. Linalool dalam minyak rosewood sebagian besar merupakan enantiomer dekstro (S), biasanya lebih dari 90%, meskipun persentasenya bervariasi bergantung pada bahan sumber dan teknik ekstraksi. Pohon dari genus Dalbergia, seperti rosewood Brasil dan rosewood India, tidak pernah menjadi sumber minyak rosewood.

Pohon lavender India, Bursera delpechiana, dibawa dari Meksiko ke India pada 1912 dan digunakan di sana sebagai sumber linalool. Penyulingan buah yang matang, bukan kayunya, menghasilkan minyak India dengan aroma yang lebih baik dan daya tahan yang lebih lama.

Kimia dan sejarah

Pada tumbuhan tingkat tinggi, linalool terbentuk melalui penataan ulang geranil pirofosfat. Isomerisasi linalool menghasilkan geraniol dan nerol. Linalool diklasifikasikan sebagai monoterpenoid asiklik. Pada tumbuhan, linalool merupakan metabolit, komponen minyak atsiri, agen antimikroba, dan senyawa aroma. Linalool memiliki sifat antimikroba dan antijamur. Ester linalool disebut linalil; linalil pirofosfat, misalnya, merupakan isomer geranil pirofosfat. Linalool pertama kali disintesis di laboratorium Leopold Ružička pada 1919. Gugus hidroksi pada karbon 3 merupakan faktor utama yang menentukan kualitas aroma dan potensi linalool.

Sifat fisik

Linalool hanya larut dalam air hingga sekitar 1,589 g/l. Senyawa ini larut dalam alkohol, eter, minyak lemak, dan propilena glikol, tetapi tidak larut dalam gliserin. Bentuk rasemat memiliki nomor CAS 78-70-6, bentuk (R) 126-91-0, dan bentuk (S) 126-90-9.

Regulasi

Menurut Peraturan Kosmetik Uni Eropa 1223/2009, Lampiran III, linalool wajib dicantumkan pada label jika kadarnya melebihi 0,001% dalam produk tanpa bilas atau 0,01% dalam produk bilas. Pencantuman alergen pada label merupakan kewajiban pelabelan, bukan larangan otomatis. Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat mencantumkan linalool dalam Code of Federal Regulations sebagai zat yang secara umum diakui aman, bahan perisa sintetis, dan bahan pembantu.

Jelajahi ketujuh extrait di Set Discovery.

—

Terkait: Abelia · Bunga almon · Alfa terpineol · Alstroemeria · Heuchera · Amarilis · Bunga bulan Amazon · Bunga ametis