Farnesol

Apa itu

Farnesol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222.37) adalah alkohol seskuiterpena asiklik. Senyawa ini bersifat hidrofobik, sehingga tidak larut dalam air, tetapi dapat bercampur dengan minyak. Senyawa ini larut dalam tiga volume alkohol 70%. Titik didihnya 283 hingga 284 °C pada tekanan 760 mmHg. Farnesol adalah isomer konstitusional nerolidol. Isomer trans-trans juga larut dalam eter, aseton, dan pelarut organik.

Kimia

Farnesol dapat hadir sebagai isomer geometri E dan Z pada kedua ikatan rangkap 2/3 dan 6/7, sehingga total ada empat isomer yang mungkin. Sampel komersial farnesol tersedia sebagai campuran isomer maupun sebagai isomer murni (E,E). Nama sistematis isomer (E,E) adalah (2E,6E)-3,7,11-trimetildodeka-2,6,10-trien-1-ol, dan akhiran -ol menandakan alkohol. Dalam analisis kromatografi gas, sampel komersial campuran isomer menghasilkan tiga puncak dengan luas relatif 6:57:37, sedangkan isomer komersial (E,E) menghasilkan satu puncak.

Keberadaan dan nama

Farnesol terdapat dalam banyak minyak esensial, seperti serai wangi, neroli, siklamen, serai, tuberose, mawar, musk, balsam, dan tolu. Farnesol dinamai berdasarkan pohon akasia Farnese (Vachellia farnesiana), karena bunga pohon tersebut merupakan sumber komersial esens bunga tempat zat kimia ini diidentifikasi. Penamaan ini berasal dari sekitar tahun 1900 hingga 1905. Nama pohon itu diambil dari Odoardo Farnese (1573-1626) dari keluarga Farnese Italia, yang mengelola beberapa kebun raya pribadi pertama di Eropa di Roma, yaitu Taman Farnese. Tanaman akasia ini ditanam di Roma, di Taman Farnese, dari biji yang dikumpulkan di Santo Domingo, yang kini merupakan Republik Dominika, dan berkecambah pada tahun 1611. Tanaman ini berasal dari Karibia dan Amerika Tengah, lalu dibawa ke Taman Farnese dari sana. Bunganya diolah melalui penyulingan untuk menghasilkan parfum yang disebut cassie.

Biokimia dan regulasi

Sebagai ester pirofosfat, farnesol merupakan prekursor bagi banyak terpena dan terpenoid. Ester pirofosfat farnesol merupakan bahan pembangun yang mungkin membentuk semua seskuiterpenoid asiklik. Jika digabungkan, senyawa-senyawa ini membentuk skualena dengan 30 atom karbon, prekursor steroid pada tumbuhan, hewan, dan jamur. Farnesil pirofosfat merupakan prekursor bagi semua seskuiterpena, kelompok yang terdiri atas ribuan senyawa, serta sterol dan karotenoid. Jamur Candida albicans menggunakan farnesol sebagai molekul penginderaan kuorum yang menghambat pembentukan filamen. Farnesol yang dikeluarkan jamur menghentikan perubahan dari ragi menjadi miselium tanpa memengaruhi laju pertumbuhan sel. Pada biofilm yang diberi farnesol, ekspresi HWP1, yang mengodekan protein dinding khusus hifa, lebih rendah dibandingkan pada kontrol. Farnesol dan turunan esternya merupakan prekursor penting bagi beragam senyawa lain yang digunakan sebagai pewangi dan vitamin.

Penggunaan dalam kosmetik

Farnesol digunakan sebagai deodoran dalam produk kosmetik.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Abelia · Bunga almon · Alfa terpineol · Alstroemeria · Akar tawas · Amarilis · Bunga bulan Amazon · Bunga kecubung