Fenilasetaldehida

Fenilasetaldehida adalah aldehida yang terdiri dari asetaldehida dengan substituen fenil. Nama IUPAC-nya adalah 2-fenilasetaldehida. Senyawa ini berperan sebagai metabolit manusia, metabolit Saccharomyces cerevisiae, metabolit Escherichia coli, dan metabolit tikus.

Keberadaan

Fenilasetaldehida banyak ditemukan di alam karena dapat dibentuk melalui biosintesis dari asam amino fenilalanina. Senyawa ini ditemukan dalam soba, cokelat, dan banyak makanan serta bunga lainnya. Senyawa ini juga dilaporkan terdapat pada Camellia sinensis dan Tricholoma inamoenum, serta sumber alaminya mencakup feromon komunikasi dari berbagai ordo serangga. Fenilasetaldehida dapat terbentuk melalui beragam reaksi termal selama proses memasak, dan telah diidentifikasi sebagai senyawa utama yang aktif dalam aroma jamur pinus yang dimasak.

Fenilasetaldehida merupakan salah satu aldehida Strecker, dengan asam amino prekursor berupa fenilalanina. Degradasi Strecker adalah jalur utama pembentukan aldehida semacam ini dalam anggur setelah fermentasi: asam α-amino mengalami deaminasi oksidatif dan dekarboksilasi dengan adanya senyawa α-dikarbonil, sehingga menghasilkan aldehida dengan satu atom karbon lebih sedikit daripada asam amino tersebut. Selama oksidasi, hanya metional dan fenilasetaldehida yang terakumulasi dalam semua anggur yang diperiksa. Laju akumulasi fenilasetaldehida juga meningkat seiring dengan kadar fenilalanina yang ditambahkan. Dalam media sintetis pada suhu 80 °C, fenilalanina menghasilkan lebih banyak fenilasetaldehida pada pH 7 daripada pada pH 3,4.

Kimia

Fenilasetaldehida mudah teroksidasi menjadi asam fenilasetat. Senyawa ini berpolimerisasi dan mengental jika didiamkan. Senyawa ini sering terkontaminasi polimer oksida polistirena karena proton alfa benzilik sangat mudah terlepas dan aldehida ini reaktif. Kondensasi aldol dari dimer awal menghasilkan berbagai akseptor dan donor Michael. Paparan terhadap stirena menghasilkan fenilasetaldehida sebagai metabolit sekunder. Dalam anggur sintetis, fenilasetaldehida bereaksi dengan malvidin membentuk produk reaksi yang telah dikarakterisasi.

Sifat

Fenilasetaldehida adalah cairan berminyak yang tidak berwarna hingga agak kuning. Senyawa ini sedikit larut dalam air dan larut dalam minyak serta propilena glikol; 1 mL larut dalam 2 mL etanol 80%.

Evaluasi bahan tambahan pangan

Komite Ahli Gabungan FAO/WHO untuk Bahan Tambahan Pangan mengevaluasi fenilasetaldehida sebagai bahan pemberi rasa pada tahun 2002 dan menyimpulkan bahwa tidak ada masalah keamanan pada tingkat asupan saat ini.

Penggunaan dalam polimer

Dalam sintesis poliester, fenilasetaldehida berfungsi sebagai bahan tambahan pengendali laju selama polimerisasi.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Eksplorasi.

—

Terkait: Abelia · Bunga almon · Alfa terpineol · Alstroemeria · Alumroot · Amaryllis · Bunga bulan Amazon · Bunga ametis