CAS 586-62-9. Rumus molekul C₁₀H₁₆, MW 136.23 g/mol. IUPAC: 1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene. Terpinolena juga dikenal sebagai delta-terpinena. Senyawa ini termasuk salah satu terpinena, yaitu kelompok hidrokarbon isomer yang digolongkan sebagai monoterpena. Semua terpinena memiliki rumus molekul dan kerangka karbon yang sama, tetapi berbeda dalam posisi ikatan rangkap karbon-karbonnya. Keempat terpinena merupakan cairan tidak berwarna. Di antara keempat isomer tersebut, β-terpinena tidak diketahui memiliki sumber alami, sedangkan γ-terpinena dan δ-terpinena, yaitu terpinolena, telah diisolasi dari berbagai sumber tumbuhan.
Buku panduan data senyawa organik mencantumkan indeks bias terpinolena sebesar 1.4883 pada 20 °C/D.
PubChem mencatat terpinolena sebagai senyawa 11463, dengan nama IUPAC 1-methyl-4-propan-2-ylidenecyclohexene. Terpinolena ditulis dalam notasi SMILES sebagai CC1=CCC(=C(C)C)CC1. Terpinolena tampak sebagai cairan berwarna putih bening hingga kuning kecokelatan muda.
Kimia
Indeks retensi terpinolena adalah 1089.43 pada kolom kromatografi gas DB5 dan 1286.14 pada kolom Carbowax. Pada 25 °C, senyawa ini bereaksi dengan radikal hidroksil dengan konstanta laju 2.25 × 10⁻¹⁰ cm³/molekul·s, dengan radikal nitrat sebesar 5.20 × 10⁻¹¹ cm³/molekul·s, dan dengan ozon sebesar 7.3 × 10⁻¹⁶ cm³/molekul·s. Pada 22 °C, konstanta laju reaksinya dengan ozon tercatat sebesar 1.0 × 10⁻¹⁴ cm³/molekul·s.
Sifat Fisik
Terpinolena adalah cairan berminyak, tidak berwarna hingga kuning pucat. Senyawa ini tidak larut dalam air dan massa jenisnya lebih rendah daripada air. Kelarutannya dalam air adalah 9.5 mg/L pada 25 °C. Senyawa ini dapat bercampur dengan etanol dan dietil eter, serta larut dalam benzena dan karbon tetraklorida. Massa jenisnya 0.8632 g/cm³ pada 15 °C. Konstanta hukum Henry-nya adalah 2.62 × 10⁻² atm·m³/mol pada 25 °C. Senyawa ini mendidih pada 183–185 °C pada tekanan 760 mm Hg, sedangkan sebuah buku panduan mencantumkan titik didih 187 °C. Titik lelehnya di bawah 25 °C. Tekanan uapnya 0.74 mm Hg pada 25 °C dan log Kow-nya 4.47. Senyawa ini juga larut dalam alkohol, eter, glikol, dan minyak.
Keberadaan Alami
Seperti γ-terpinena, terpinolena telah diisolasi dari berbagai sumber tumbuhan. Minyak pohon teh berasal dari daun Melaleuca alternifolia, dan menurut ISO 4730 mengandung 1,5–5,0% terpinolena. Terpinolena, p-simena, α-terpineol, dan α-pinena secara keseluruhan membentuk sekitar 15% minyak pohon teh. Melaleuca alternifolia berasal dari Queensland tenggara dan pesisir timur laut New South Wales, Australia.
Kegunaan
Terpinolena digunakan untuk membuat plastik dan resin.
Data Keselamatan
LD50 oral terpinolena pada tikus adalah 4.390 mg/kg. Saat dipanaskan hingga terurai, zat ini mengeluarkan asap menyengat dan uap yang mengiritasi. Zat ini diklasifikasikan sebagai cairan mudah terbakar dan memiliki label keselamatan mudah terbakar dan iritan.
Perbandingan Isomer Terpinena
Keempat terpinena dibedakan berdasarkan nomor CAS-nya: isomer α adalah 99-86-5, isomer β adalah 99-84-3, isomer γ adalah 99-85-4, dan terpinolena, isomer δ, adalah 586-62-9. Titik didihnya juga berbeda: α-terpinena mendidih pada 173,5–174,8 °C, β-terpinena pada 173–174 °C, dan γ-terpinena pada 183 °C, sedangkan terpinolena mendidih pada 183–185 °C. α-Terpinena telah diisolasi dari minyak kapulaga dan marjoram, sedangkan β-terpinena dibuat dari sabinena. Tumbuhan yang menghasilkan terpinena antara lain Cuminum cyminum, Melaleuca alternifolia, Cannabis, Origanum syriacum, Coriandrum sativum, dan Monarda fistulosa.
Identifikasi dan Tingkat Kemurnian
Nama kimia lain untuk terpinolena adalah p-menta-1,4(8)-diena dan 1,4(8)-terpadiena. Nomor EINECS-nya adalah 209-578-0 dan nomor FEMA-nya 3046. Bahan komersial ditetapkan dengan kadar 96,00 hingga 100,00 % dan densitas uap 4,7. Pemasok reagen juga menjual tingkat teknis dengan kemurnian minimal 85% dan tingkat purum dengan kemurnian minimal 95,0% berdasarkan kromatografi gas. Titik nyala dalam wadah tertutup sebesar 64 °C dan 37,2 °C dilaporkan dari sumber yang berbeda. Laju penguapannya cepat. Densitas curahnya adalah 7,2 lb per galon pada 15,5 °C, dan rentang densitas tambahan sebesar 0,872–0,882 juga tercatat. Selain log Kow sebesar 4,47, tercatat pula log P sebesar 4,24.
Produksi Komersial
Terpinolena murni dengan tingkat kemurnian yang dijual kepada ahli parfum diklasifikasikan sebagai molekul sintetis, dan pemasoknya mencantumkan Pinus elliottii sebagai sumber botanis.
Penggunaan dalam Parfum dan Perisa
Dalam pembuatan parfum dan pewangian, terpinolena berfungsi sebagai bahan pewangi dan juga digunakan sebagai komponen perisa dalam beberapa formulasi perisa. Dalam produk konsumen, kualitas komersialnya memberikan aroma jeruk nipis dan segar yang tajam, serta menghadirkan kesan segar dan nuansa pembuka yang ceria pada parfum. Rasanya digambarkan agak manis dengan cita rasa sitrus, serta menyerupai terpena. Seorang pemasok menggambarkan rasanya sebagai berkayu, menyerupai terpena, lemon dan jeruk nipis, dengan sedikit nuansa herbal dan floral.
Catatan Biologis dan Keamanan
Terpinolena termasuk monoterpena hutan dengan rumus C₁₀H₁₆ yang ditinjau potensi terapeutiknya untuk penyakit inflamasi. Nomor transportasi UN-nya adalah 2541.
Terpinolena dalam Minyak Atsiri Lainnya
Standar Internasional untuk minyak tea tree menetapkan kandungan terpinen-4-ol sebesar 35.0–48.0%, γ-terpinene sebesar 14–28% dan α-terpinene sebesar 6.0–12.0%. Ketiganya secara gabungan mencakup sekitar 70% hingga 90% dari seluruh minyak. Minyaknya tidak berwarna hingga kuning pucat, dan aromanya digambarkan seperti sitrus, pedas, terpenik, pala dan pinus. Komposisinya berubah saat terpapar udara dan teroksidasi. Minyak tea tree dapat menyebabkan reaksi alergi, yang kemungkinannya meningkat seiring bertambahnya usia minyak dan berubahnya komposisi; produk oksidasi yang terbentuk akibat cahaya dan udara mungkin menjadi penyebabnya. Minyak daun Pinus flexilis, yang diperoleh melalui distilasi air dari pohon di area Idaho Botanical Garden, mengandung 1.0% terpinolena, serta α-pinena (37.1%) dan β-pinena (21.9%). Minyak daun dari tiga varietas Cupressus sempervirens Tunisia mengandung 1.76% terpinolena pada var. horizontalis, 2.52% pada var. pyramidalis dan 2.33% pada var. numidica. Dalam minyak dari populasi var. numidica di Provinsi Siliana, kandungan terpinolena mencapai 2.4% hingga 2.8%.
Jelajahi ketujuh ekstrak parfum dalam Paket Discovery.
