Vanilin

SintetisALAMI DAN SINTETIS, POPULER DAN NYELENEHkrim · gourmand · hangat

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

DasarPiramida

—Kekuatan

—Daya tahan

·Asal

Spesimen

Vanilla planifolia (sumber alami; sebagian besar vanilin sintetis)

Definisi

Vanillin adalah aldehida aromatik, 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida. Senyawa ini berbentuk padatan kristalin berwarna putih atau agak kuning dengan aroma vanila yang manis dan lembut.

MANIS BERBEDAK HANGAT LEMBUT SEPERTI KRIM BALSAMIK

4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida, metil vanilin, aldehida vanilat

Type: Bahan
Olfactive family: Gourmand
Source: sintetis, terutama dari guaiakol petrokimia dan juga dari lignin; terdapat secara alami dalam polong vanili yang diawetkan
Chemical class: aldehida aromatik

Instrumen

Piramida

AAtas

HHati

DDasar

Negara penghasil

Vanilin alami: Indonesia, Madagaskar, Tiongkok, Guadeloupe, vanilin berbahan dasar kayu: Norwegia

Aroma

Vanillin beraroma vanila: manis, balsamik, dan menyenangkan. Aromanya juga digambarkan sebagai manis dan lembut seperti krim, serta aroma vanila yang menyenangkan. Deskripsi lain menyebut aromanya agak manis. Dalam air, aromanya terdeteksi pada kadar 0.200 ppm dan dikenali pada kadar 4.00 ppm.

Di PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →PARFUM VANILA→

Kisah Lengkap

Identitas dan sifat

Vanilin adalah 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida, dengan nomor CAS 121-33-5. Rumusnya C₈H₈O₃ dan berat molekulnya 152.15. Molekul ini memiliki dua gugus fungsi, OH fenolik dan aldehida. Rasanya memiliki aroma vanila yang sedap.

Vanilin mengkristal dalam struktur monoklinik. Senyawa ini sangat larut dalam etanol, dietil eter, dan aseton, serta larut dalam benzena dan ligroin. Vanilin teroksidasi perlahan dan dalam kadar tertentu saat terpapar udara lembap, serta dipengaruhi oleh cahaya. Alkali menguraikannya.

Keberadaan

Polong vanila yang telah dikeringkan mengandung sekitar 2% vanilin berdasarkan berat kering. Ekstrak vanila asli dari polong bijinya merupakan campuran kompleks yang terdiri atas beberapa ratus senyawa, termasuk vanilin, asetaldehida, asam asetat, furfural, asam heksanoat, 4-hidroksibenzaldehida, eugenol, metil sinamat, dan asam isobutirat. Esens vanila sintetis adalah larutan vanilin sintetis dalam etanol. Vanilin juga ditemukan dalam Leptotes bicolor, anggrek asli Paraguay dan Brasil bagian selatan. Pada konsentrasi yang lebih rendah, vanilin juga berkontribusi pada cita rasa dan aroma beragam makanan, seperti minyak zaitun, mentega, rasberi, dan leci. Dari spesies vanila, hanya tiga yang relevan sebagai sumber vanilin: Vanilla planifolia, Vanilla pompona, dan Vanilla tahitensis.

Pasar dan kegunaan

Vanilin sintetis mencakup 88% pasar global, vanilin alami dari polong hanya 1.5%, dan vanilin nabati 11.5%. Pada 2001, permintaan tahunan vanilin mencapai 12,000 ton, tetapi hanya 1,800 ton vanilin alami yang diproduksi. Vanilin sintetis dijual dengan harga sekitar 10-20 USD/kg. Harga vanilin alami berkisar dari minimum USD 1250/kg hingga 4400/kg.

Vanilin memiliki sifat antimikroba dan bekerja secara sinergis dengan pengawet konvensional. Gugus OH fenolik dan aldehidanya dapat berperan sebagai titik reaksi kimia, sehingga vanilin dapat terlibat dalam reaksi polimerisasi yang menghasilkan polimer dan resin berbasis hayati. Vanilin juga dapat menjadi molekul awal untuk molekul khusus, termasuk kapsaisin dan piperonal (heliotropin).

Pelabelan di UE

Pada Juli 2023, Komisi Eropa menerbitkan Regulasi 2023/1545 yang mengubah Regulasi Kosmetik UE 1223/2009 dan menambahkan alergen pewangi, termasuk vanilin, yang sebelumnya tidak wajib dicantumkan secara individual pada label. Di UE, alergen ini harus dicantumkan dalam daftar bahan jika kadarnya melebihi 0.01% dalam kosmetik bilas dan 0.001% dalam kosmetik tanpa bilas.

Etil vanilin

Etil vanilin adalah 3-etoksi-4-hidroksibenzaldehida, CAS 121-32-4. Senyawa ini merupakan homolog vanilin dengan gugus etoksi pada posisi 3, tempat vanilin memiliki gugus metoksi. Sebagai bahan perisa, etil vanilin sekitar tiga kali lebih kuat daripada vanilin dan digunakan dalam produksi cokelat. Aromanya digambarkan manis, lembut, seperti vanila, karamel, dan root beer.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Discovery.

—

Terkait: Almond · Benzoin · Butterscotch · Karamel · Cokelat · Kayu manis · Kopi · Kumarin

Sejarah

Théodore Nicolas Gobley pertama kali mengisolasi vanilin sebagai zat yang relatif murni pada 1858, dengan menguapkan ekstrak vanila hingga kering lalu mengkristalkan kembali padatannya dari air panas. Pada 1874, ilmuwan Jerman Ferdinand Tiemann dan Wilhelm Haarmann menyimpulkan struktur kimianya dan sekaligus menemukan cara menyintesis vanilin dari koniferin, suatu glukosida alkohol koniferil yang terdapat pada kulit kayu pinus. Pada 1876, Karl Reimer menyintesis vanilin dari guaiakol.

Vanilin semisintetis yang dibuat dari eugenol dalam minyak cengkih tersedia secara komersial pada akhir abad ke-19, dan vanilin diproduksi secara komersial dari eugenol hingga tahun 1920-an. Vanilin sintetis menjadi jauh lebih tersedia pada tahun 1930-an, ketika produksi dari minyak cengkih digantikan oleh produksi dari limbah yang mengandung lignin hasil pemasakan sulfit. Pada 1981, satu pabrik pulp dan kertas di Thorold, Ontario, memasok 60% pasar vanilin sintetis dunia. Di salah satu produsen, produksi vanilin dari lignin yang berasal dari cemara Norwegia dimulai pada 1962.

Proses dua tahap dari guaiakol dan asam glioksilat telah digunakan sejak tahun 1970-an. Sejak 2000, vanilin biosintetis yang dibuat oleh mikroorganisme yang bekerja pada asam ferulat hasil ekstraksi dari bekatul mulai dipasarkan.

Tahukah Anda?

Vanilin yang relatif murni dapat terlihat sebagai debu putih atau “embun beku” di bagian luar polong yang telah diawetkan dengan kualitas tinggi. Polong vanila hijau hanya mengandung vanilin dalam bentuk glikosidanya dan tidak memiliki aroma khas vanila. Vanilin yang dihasilkan mikroorganisme dari asam ferulat dedak beras dijual seharga USD 700/kg, dibandingkan dengan sekitar US$15/kg untuk vanilin petrokimia, tetapi vanilin ini dapat diberi label sebagai perisa alami, sedangkan vanilin dari lignin atau guaiakol tidak. Anggrek vanila liar hanya memiliki peluang 1% untuk berhasil diserbuki, jadi semua vanila yang dibudidayakan saat ini diserbuki dengan tangan.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Sekitar 85% vanilin di dunia disintesis melalui proses dua tahap dari prekursor petrokimia guaiakol dan asam glioksilat, sementara sekitar 15% masih dibuat dari limbah lignin. Dalam jalur guaiakol, guaiakol bereaksi dengan asam glioksilat melalui substitusi aromatik elektrofilik, dan asam vanililmandelat yang dihasilkan diubah menjadi vanilin melalui asam 4-hidroksi-3-metoksifenilglioksilat lewat dekarboksilasi oksidatif. Kondensasi ini sangat selektif terhadap posisi para, sehingga menghindari produk sampingan. Meskipun guaiakol dapat diperoleh melalui pirolisis kayu, jenis yang ditujukan untuk produksi vanilin terutama dihasilkan melalui petrokimia. Vanilin mentah kemudian dapat dimurnikan dengan distilasi vakum dan rekristalisasi. Jalur ketiga mengubah guaiakol dalam dua tahap menggunakan HCHO dan O2, pertama menjadi alkohol vanilil, lalu menjadi vanilin. Metode sintesis lain mengisomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dengan KOH dalam dietilena glikol, melindungi gugus OH sebagai asetat, lalu mengoksidasinya menjadi vanilin. Vanilin berbasis kayu dihasilkan dari lignosulfonat, produk sampingan pembuatan selulosa melalui proses sulfit. Proses lignin tidak lagi populer karena kekhawatiran lingkungan. Saat ini hanya tersisa satu produsen vanilin dari lignin. Vanilin alami diperoleh dari polong anggrek tropis, terutama Vanilla planifolia. Dalam buah vanila yang masih hijau, vanilin terdapat dalam bentuk glukosida vanilin, yang dihidrolisis oleh enzim menjadi vanilin dan glukosa selama proses pemeraman. Vanilin nabati diperoleh secara bioteknologi melalui transformasi enzimatik atau mikroba dari prekursor non-minyak, seperti asam ferulat, eugenol, atau glukosa.

Rumus: C₈H₈O₃
CAS: 121-33-5
Botani: Vanilla planifolia (sumber alami; sebagian besar vanilin sintetis)
Tampilan: bubuk kristalin putih atau putih pudar
Sinonim: 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida, metil vanilin, aldehida vanilat

Status IFRA

Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik

Titik didih: 285.00 hingga 286.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Titik leleh: 81-83 °C
Titik nyala: 153 °C (307 °F), cawan tertutup

Dalam Parfumeri

Vanilin adalah senyawa utama yang memberikan rasa dan aroma vanila. Vanilin sintetis terutama dijual kepada produsen es krim dan cokelat, serta kepada perusahaan perisa dalam bentuk wewangian. Vanilin alami yang diperoleh dari polong vanila dapat digunakan tanpa batasan untuk keperluan pangan dan farmasi, serta dapat diberi label sebagai perisa vanila alami.

Peran dalam formula

01fiksatif

02pemanis

03pencampur

Tersedia sebagai

sintetis alami (jarang)

Lihat Juga

7 nada

Kenari Hitam gila · bersahaja · kaya Bijan Hitam gurman · kacang · roasted Cokelat gurman · bitter · hangat Tapioka tanpa bau · tanpa rasa Kopi rakus · dipanggang · pahit Etilvanilin gourmand · manis · krimi Kumarin manis · hangat · kaya

Tujuh extrait

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set

Glosarium Parfumeri PREMIEREPEAU →