Home › Glossary › Alcol Cinnamile

Alcol Cinnamile

SPEZIE / speziato · balsamico · dolce

Alcol Cinnamile

Category	SPEZIE
Subcategory	speziato · balsamico · dolce
Origin
Volatility	Nota di cuore
Botanical	N/A - molecola sintetica (trovata anche naturalmente nella cannella)
Appearance	Solido cristallino bianco o aghi incolori
Odor Strength	Medio
Producing Countries	Prodotto a livello globale
Pyramid	Cuore

Polvere calda e balsamica su petali bianchi e puliti. L'alcool cinnamile è la cannella con il calore chirurgicamente rimosso — ciò che resta è il dolce e ceroso silenzio del polline di giacinto in un pomeriggio caldo.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Balsamico-dolce e polveroso, con una firma floreale più vicina al polline di giacinto che alla corteccia di cannella. Più secco e resinato dell'alcool benzilico, più caldo e meno pungente della cinnamaldeide. Un lieve sottotono verde-cera ricorda i gambi di giglio. Sulla pelle, si ammorbidisce in un calore tranquillo, quasi impercettibile — polveroso, pulito, vagamente mandorlato ai bordi. Nessun colpo simile al chiodo di garofano dell'eugenolo, nessun sollevamento canforaceo del linalolo.

Evolution over time

Immediately

Attacco balsamico-dolce pulito con una marcata sfumatura floreale di giacinto. Leggero sottotono verde-cera. Nessun calore speziato.

After a few hours

Cuore caldo e polveroso. La nota floreale si ritira; dominano il calore balsamico e della pelle di mandorla. Silenzioso, vicino alla pelle. Sembra quasi ceroso, come cera di candela riscaldata su lino pulito.

After a few days

Calore morbido persistente. Le ultime tracce sono polverose, vagamente dolci e quasi impercettibili — un ricordo del balsamo più che il balsamo stesso. I dati di sostantività (371 ore al 100%) spiegano perché le tracce sopravvivono.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Fenil-2-propen-1-olo. Un alcol fenilpropanoide (MW 134,18) presente naturalmente nella resina di styrax da Liquidambar orientalis (fino al 45% come alcol libero dopo idrolisi degli esteri cinnamil cinnamato), assoluta di giacinto (circa 11%), olio di corteccia di cannella (0,4-6%) e Balsamo del Perù. L'isomero trans domina in natura. Nonostante il nome, l'alcol cinnamilico condivide poco territorio olfattivo con la cannella da cucina: dove il cinnamaldeide punge, l'alcol cinnamilico sussurra.

La fragranza si apre balsamica-dolce con una qualità floreale-polverosa distinta — più vicina a giacinto e mughetto che a qualsiasi spezia. Un sottotono pulito, leggermente verde, si trova sotto la dolcezza. Su cartina, il materiale si asciuga in un calore morbido, ceroso, quasi simile alla pelle in 6-8 ore. La persistenza è notevole: 371 ore al 100% di concentrazione (dati TGSC), collocandolo saldamente nel registro cuore-fondo.

Una nota critica di stabilità: l'alcol cinnamilico si auto-ossida rapidamente all'esposizione all'aria, formando cinnamaldeide e il potente sensibilizzante epossicinnamilico. Anche i campioni commerciali contengono tipicamente l'1,5% di cinnamaldeide come contaminante (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). La conservazione sotto azoto in contenitori sigillati è obbligatoria. Questa auto-ossidazione rende anche l'alcol cinnamilico un proaptene — l'alcol deidrogenasi cutanea (ADH) e CYP2E1 lo convertono in cinnamaldeide in vivo, che agisce quindi come l'aptene reale che innesca la sensibilizzazione.

Uno dei 26 allergeni da fragranza regolamentati dall'UE secondo il Regolamento (CE) n. 1223/2009: dichiarazione obbligatoria in etichetta sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on, 0,01% nei prodotti rinse-off. IFRA limita l'uso a un massimo dell'1,2% nelle fragranze di lusso (Categoria 4), 0,32% nelle lozioni per il corpo (Categoria 5A) e fino allo 0,067% nei prodotti ascellari (Categoria 2).

Questa nota in Première Peau. Insuline Safrine · Gravitas Capitale. Prova tutti e sette gli extrait nel Discovery Set.

—

Correlati: Pimento · Anetolo · Anice · Asafoetida · Spezie da forno · Alloro · Biryani · Cumino dei prati

Did You Know?

Did you know?

L'alcool cinnamyl si auto-ossida così facilmente che anche i campioni commerciali appena aperti contengono già l'1,5% di cinnamaldeide come contaminante. Ciò significa che una bottiglia di "alcool cinnamyl" lasciata non sigillata per alcune settimane si trasforma gradualmente in una molecola diversa — e in un sensibilizzante cutaneo significativamente più potente. Lo studio del 2013 di Bezard et al. su Contact Dermatitis ha dimostrato questo, stabilendo che l'allergenicità attribuita all'alcool cinnamyl è in parte un artefatto della sua stessa instabilità.

Extraction & Chemistry

Extraction method: L'alcool cinnamile commerciale è prodotto quasi esclusivamente mediante riduzione sintetica del cinnamaldeide (derivato dall'olio di cassia o sintetizzato tramite condensazione aldolica di benzaldeide con acetaldeide). Due principali vie industriali: (1) riduzione Meerwein-Ponndorf-Verley usando isopropossido di alluminio in isopropanolo — riduzione selettiva del carbonile che preserva il doppio legame C=C, con resa di circa l'85%. (2) idrogenazione catalitica con catalizzatore osmio su carbone, ottenendo circa il 95% di resa con alta chemoselettività per l'aldeide rispetto all'alchene. L'alcool cinnamile naturale può essere isolato dalla resina di styrax (Liquidambar orientalis) — Fraterworks offre un isolato naturale "Cinnamic Alcohol ex Styrax" (circa 55% di alcool cinnamile). Questa via è artigianale, non industriale. La presenza naturale nell'olio di corteccia di cannella è troppo bassa (0,4-6%) per un'estrazione economica. La molecola si trova anche nell'assoluta di giacinto (circa 11%), ma l'estrazione da questa fonte è poco pratica data la rarità e il costo dell'assoluta di giacinto stessa.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C9H10O
CAS Number	104-54-1
Botanical Name	N/A - molecola sintetica (trovata anche naturalmente nella cannella)
IFRA Status	Sostanza limitata. Allergene per profumi regolamentato dall’UE (Allegato III, Regolamento (CE) n. 1223/2009). Dichiarazione obbligatoria sull’etichetta sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on, 0,01% nei prodotti rinse-off. Limiti di categoria IFRA: 1,2% nei profumi di alta gamma (Cat. 4), 0,32% nelle lozioni per il corpo (Cat. 5A), 0,25% nei prodotti per il viso (Cat. 3/5B/5C), 0,067% nei prodotti ascellari (Cat. 2), 0,085% nei prodotti per bambini (Cat. 5D). Classificato inoltre come proaptene — metabolizzato in cinnamaldeide nella pelle da ADH e CYP2E1. Reagisce incrociatamente con cinnamale nel test patch.
Synonyms	ALCOOL CINNAMICO · 3-FENIL-2-PROPEN-1-OLO
Physical Properties
Odor Strength	Medio
Lasting Power	371 ore al 100%
Appearance	Solido cristallino bianco o aghi incolori
Boiling Point	250,00 a 258,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point	30,00 a 34,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modificatore cuore-fondo in composizioni floreali-speziate, ambrate, balsamiche e di giacinto. L'alcool cinnamile conferisce il calore della cannella senza pungentezza — una distinzione fondamentale quando la cinnamaldeide destabilizzerebbe una formula o supererebbe le soglie di sensibilizzazione. È alla base delle ricostruzioni di giacinto, dove agisce insieme al fenilacetaldeide (la qualità verde-cere) e al floridral (la freschezza rugiadosa) per approssimare la complessità del fiore naturale. È altrettanto adatto nelle basi ambrate morbide, dove aggiunge profondità balsamica senza competere con vanillina o cumarina. L'isolato naturale dalla resina di styrax (circa 55% alcool cinnamile con residui di alcool fenilpropilico e cinnamaldeide) ha un carattere floreale più ricco e intenso rispetto al grado sintetico. Il sintetico è più pulito, lineare e significativamente più economico. Il dosaggio deve rispettare i limiti IFRA: massimo 1,2% nelle fragranze di lusso (Categoria 4). Il problema dell'auto-ossidazione richiede materiale fresco e conservazione sotto azoto — lo stock invecchiato genera cinnamaldeide e epossido di alcool cinnamile, entrambi sensibilizzanti più forti.