L'alcol cinnamilico si trova in forma esterificata nello storace, nel balsamo del Perù e nelle foglie di cannella. In natura è presente solo in piccole quantità. Lo storace è una resina naturale profumata, ricavata dalla corteccia incisa di Liquidambar orientalis e Liquidambar styraciflua. Il balsamo del Perù contiene alcol cinnamilico insieme a cinnamaldeide, farnesolo e nerolidolo.
Lo storace purificato contiene circa il 33-50% di storesina, una resina alcolica, il 5-15% di acido cinnamico, il 5-15% di cinnamato di cinnamile e circa il 10% di cinnamato di fenilpropile, con piccole quantità di cinnamato di etile, cinnamato di benzile e stirene. Lo storace e i suoi derivati, ossia resinoide, olio essenziale e assoluta, sono impiegati come aromi e fragranze e in ambito farmaceutico. Liquidambar orientalis è un albero deciduo originario del Mediterraneo orientale, che forma popolamenti puri soprattutto nelle pianure alluvionali della Turchia sud-occidentale e sull'isola greca di Rodi. La sua linfa densa viene raccolta da giugno a settembre, scortecciando gradualmente per il lungo un quarto del tronco. La linfa asportata viene ammorbidita in acqua bollente e pressata, poi diluita con acqua, che la mantiene morbida e ne preserva l'aroma.
Il balsamo del Perù proviene dall'albero Myroxylon balsamum var. pereirae, diffuso in America centrale e meridionale. Si ottiene imbevendo di resina degli stracci dopo la rimozione di strisce di corteccia dal tronco, facendo bollire gli stracci e lasciando affondare il balsamo nell'acqua; è un fluido oleoso aromatico bruno scuro. Contiene una venticinquina di sostanze diverse, tra cui cinnameina, acido cinnamico, cinnamato di cinnamile, benzoato di benzile, acido benzoico e vanillina. Circa il 30-40% del balsamo è costituito da resine o esteri di composizione ignota. Nel marzo 2006 un comitato scientifico europeo ha confermato che il balsamo del Perù grezzo non deve essere usato come ingrediente di fragranze, mentre estratti e distillati possono esserlo fino a un livello massimo dello 0,4% nei prodotti.
Proprietà
Il nome IUPAC dell'alcol cinnamilico è (E)-3-fenilprop-2-en-1-olo. L'alcol cinnamilico è un solido a temperatura ambiente, in cristalli incolori che fondono con un lieve riscaldamento. Come è tipico della maggior parte degli alcoli a peso molecolare più elevato, è poco solubile in acqua a temperatura ambiente, ma molto solubile nella maggior parte dei comuni solventi organici. La sua densità è di 1,0397 g/cm³ a 35 °C. Si ossida lentamente per esposizione a calore, luce e aria. Ha un sapore amaro. Il contenuto di aldeide è indicato come non superiore all'1,5% (come aldeide cinnamica). I punti di congelamento minimi sono indicati in 33,0 °C per il prodotto puro e in 20,0 °C per l'alcol cinnamico da storace.
Da etere di petrolio, il composto puro cristallizza in aghi bianchi. È liberamente solubile in alcol, etere e altri comuni solventi organici, ed è solubile negli oli. La sua scheda riporta il numero CAS 4407-36-7 e, indicato come non specifico, 104-54-1. Porta l'avvertenza Attenzione e l'indicazione di pericolo H317.
Composti correlati
La cinnamaldeide, C₉H₈O, conferisce alla cannella il suo sapore e il suo odore. Si trova nella corteccia degli alberi di cannella e di altre specie del genere Cinnamomum, ed è presente in alta concentrazione nell'olio essenziale di cannella. La distillazione in corrente di vapore dell'olio di corteccia di cannella produce cinnamaldeide. Una delle prime sintesi della cinnamaldeide fu una condensazione aldolica della benzaldeide con l'acetaldeide. La cinnamaldeide può essere preparata anche a partire dall'alcol cinnamilico. L'alcol diidrocinnamilico (3-fenilpropanolo) è un altro parente naturale e si ottiene dalla cinnamaldeide per doppia idrogenazione.
Normativa e sicurezza
L'alcol cinnamilico si è rivelato avere un effetto sensibilizzante su alcune persone. È oggetto di uno Standard con restrizioni emanato dall'International Fragrance Association. La concentrazione massima accettabile nel prodotto finito è dell'1,2% nella Categoria 4 e dello 0,32% nella Categoria 5A. È dello 0,25% nelle Categorie 3, 5B e 5C e dello 0,085% nella Categoria 5D. È dello 0,067% nella Categoria 2.
È tra le 26 sostanze profumanti che devono essere indicate in etichetta quando presenti nei prodotti cosmetici a determinate condizioni. Appartiene al gruppo delle sostanze chimiche profumanti più frequentemente segnalate come allergeni di contatto ben riconosciuti nei consumatori. Come prassi amministrativa, per queste sostanze sono stati fissati limiti dello 0,01% per i prodotti da risciacquo e dello 0,001% per i prodotti senza risciacquo. È classificata +++ tra gli allergeni da contatto accertati nell'uomo; questo grado o uno superiore indica le sostanze con il maggior numero di casi segnalati.
Lo Standard IFRA per l'alcol cinnamico è stato pubblicato nel 2020 come Emendamento 49, dopo precedenti pubblicazioni nel 1987, 1992, 2002, 2007 e 2008. Per le miscele di fragranze si applicava dal 10 febbraio 2021 per le nuove creazioni e dal 10 febbraio 2022 per quelle esistenti. Oltre ai limiti sopra indicati, ammette lo 0,22% nella Categoria 1, lo 0,13% nella Categoria 6, lo 0,25% nelle Categorie 7A e 7B, lo 0,085% nelle Categorie 8, 11A e 11B, lo 0,76% nelle Categorie 9 e 10A, il 2,0% nella Categoria 10B e il 51% nella Categoria 12. I limiti si basano sulla sensibilizzazione cutanea e sulla tossicità sistemica, e per ciascuna categoria si usa il livello più basso ottenuto.
Al momento dell'inserimento in elenco delle 26 sostanze, non esistevano dati scientifici sufficienti per determinare relazioni dose-risposta o soglie per questi allergeni. Le sostanze classificate +++ o più erano anche quelle ai primi posti in ampie serie di pazienti sottoposti a test con i 26 ingredienti di fragranza da dichiarare in etichetta. Tredici delle 26 sostanze sono state segnalate con frequenza come allergeni di contatto ben riconosciuti nei consumatori, e altre undici sono meno documentate.
Ricerca
La ricerca medica di base sta studiando le proprietà neuroprotettive dell'alcol cinnamilico in relazione all'epilessia.
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