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Etil Maltolo

POPOLARE E STRANO  /  dolce · caldo · goloso
Etil Maltolo
Etil Maltolo perfume ingredient
CategoryPOPOLARE E STRANO
Subcategorydolce · caldo · goloso
Origin
VolatilityNota di cuore a base
BotanicalN/A — molecola sintetica
Appearancepolvere cristallina bianca
Odor StrengthAlto
Producing CountriesCina, Stati Uniti
PyramidCuore alla Base

Zucchero filato reso volatile. Una polvere bianca che profuma come una fiera di paese — zucchero filato, marmellata di fragole ancora a bollire nella pentola, caramello che si indurisce sulla carta cerata. Completamente sintetico, senza un equivalente naturale significativo.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Dolcezza cristallina pura — zucchero filato, zucchero caramellato, marmellata di fragole ancora calda nel barattolo. Più dolce della vaniglia, meno polverosa dell'eliotropio, più caramellata e marmellata del maltolo. Nessuna complessità, nessuna oscurità, nessuna nota verde o legnosa. Dove il maltolo odora di crosta di pane tostato e malto arrostito, l'etil maltolo è il carnevale — zucchero rosa, filato, sospeso nell'aria. In un test su cartina, una sfumatura di zucchero filato rilevabile persiste oltre 72 ore.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Esplosione istantanea di zucchero filato — zucchero bruciato, fragola caramellata, una nuvola rosa di zucchero filato che si proietta verso l’esterno e riempie la stanza
After a few hours

After a few hours

Il carnevale si allontana. Dominano toffee e caramello caldo, con un sottotono fruttato e marmellatoso (confettura di fragole, frutta cotta). Meno aggressivo, più rotondo, aderente alla pelle
After a few days

After a few days

Un residuo morbido, dolce e polveroso — calore vanigliato, lieve polvere di zucchero, il fantasma del caramello sul tessuto. Notevolmente persistente data la sua apparente semplicità

The Full Story

L'etil maltolo (CAS 4940-11-8, C₇H₈O₃, MW 140,14) è una polvere cristallina bianca con un odore dolce e caramellato predominante. È stato descritto per la prima volta in un brevetto Pfizer del 1969 con il nome commerciale Veltol Plus. La molecola è 2-etil-3-idrossi-4H-piran-4-one — strutturalmente identica al maltolo (CAS 118-71-8) tranne per un gruppo etilico che sostituisce il metile in posizione 2. Questa singola aggiunta di carbonio abbassa la soglia olfattiva di circa dieci volte. L'etil maltolo si percepisce al naso a concentrazioni inferiori a 10 parti per miliardo.

L'odore è semplice: zucchero filato, zucchero bruciato, marmellata di fragole, toffee. Più dolce del maltolo di un fattore da quattro a sei, con una qualità fruttata e marmellata più pronunciata e meno del carattere tostato e da pane del maltolo. A basse concentrazioni si percepisce come caldo, rotondo, confortante. A dosi più alte diventa stucchevole e monodimensionale — un muro di zucchero senza via d'uscita.

L'etil maltolo non si trova in natura in quantità significative. Il maltolo — il suo composto di origine — si trova nella corteccia di larice, nel malto tostato, negli aghi di pino e nella crosta del pane fresco, ma l'etil maltolo è un prodotto puramente industriale. La produzione moderna segue due vie principali: la via del furfurale (furfurale reagito con bromuro di etilmagnesio per ottenere alcol alfa-etilfurfurilico, poi ossidato con cloro e idrolizzato) e la via dell'acido komenico (decarbossilazione dell'acido kojico, addizione aldolica con acetaldeide, riduzione). La Cina domina la produzione globale.

In profumeria, l'etil maltolo funziona come modificatore, non come nota autonoma. Dolcezza, morbidezza e rotondità vengono aggiunte a ciò che tocca, sopprimendo le qualità amare e pungenti mentre amplifica quelle calde e dolci. Una frazione di percento in una formula legnosa trasforma il cedro secco in calore cashmere. In una composizione fruttata, spinge la frutta fresca verso il dolce. In un ambra, approfondisce il cuore ambrato-vanigliato in un territorio completamente gourmand. La sua soglia olfattiva eccezionalmente bassa — non alta pressione di vapore, come a volte erroneamente affermato — conferisce alle composizioni contenenti etil maltolo una dolcezza percepibile che si proietta verso l'esterno, creando le scie che definiscono il gourmand e la famiglia.

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Did You Know?

Did you know?
Pfizer ha brevettato l'etil maltolo nel 1969 con il nome commerciale Veltol Plus, inizialmente come esaltatore di sapidità alimentare — non come ingrediente per profumeria. È rimasto nell'industria alimentare per oltre due decenni prima che un profumiere utilizzasse una concentrazione senza precedenti dello 0,5% in una fragranza di alta gamma nel 1992, una dose enorme per una molecola percepibile sotto i 10 ppb. Il risultato fu così divisivo che diversi gruppi di prova lo respinsero definendolo 'troppo dolce' e 'simile al cibo'. Ha poi definito una categoria olfattiva completamente nuova — il gourmand — e rimane uno degli archetipi di fragranze femminili più venduti di sempre.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Interamente sintetico. Nessuna estrazione da fonti naturali. Esistono due principali vie industriali. La via del furfurale: il furfurale reagisce con bromuro di etilmagnesio (un reagente di Grignard) per ottenere alcol alfa-etilfurfurilico, che viene ossidato con cloro in metanolo a 0°C, quindi idrolizzato a 100°C per ottenere etil maltolo. La via dell'acido komenico: l'acido kojico viene ossidato ad acido comenico, decarbossilato ad acido piromeconico, quindi sottoposto ad addizione aldolica con acetaldeide e riduzione. Le rese variano dal 35% (via del furfurale) al 70-90% (via dell'acido komenico). È stata descritta anche una sintesi più recente in un unico passaggio direttamente dal maltolo. Il prodotto cristallizza come una polvere bianca, punto di fusione 89-93°C, solubile in acqua calda ed etanolo. La Cina è il principale produttore mondiale.

Molecular FormulaC7H8O3
CAS Number4940-11-8
Botanical NameN/A — molecola sintetica
IFRA StatusLimitato — IFRA raccomanda un massimo del 4% nel concentrato di fragranza
Synonyms2-ETIL-3-IDROSSI-4H-PIRAN-4-ONE · ACIDO ETILPIROMECONICO · VELTOL PLUS
Physical Properties
Odor StrengthAlto
Lasting Power360 ore
Appearancepolvere cristallina bianca
Boiling Point289,00 a 290,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point89,00 a 93,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

L'etil maltolo è un modificatore dolcificante e un potenziatore della diffusione, non una nota autonoma. Agisce a diluizioni elevate — tipicamente ben al di sotto dell'1% di una formula — perché la sua soglia odorosa è inferiore a 10 ppb. A queste concentrazioni dolcifica, ammorbidisce i bordi e aggiunge un velo caramellato trasparente senza farsi notare. Se dosato in eccesso, la composizione si trasforma in caramelle. Il ruolo principale della molecola è nelle composizioni gourmand e ambrate, dove lavora insieme alla vanillina (CAS 121-33-5) e all'etil vanillina (CAS 121-32-4) per costruire il calore edibile che definisce la famiglia. Combinata con la gamma-decalattone, produce un effetto pesca-caramella. Miscelata con la cumarina, amplifica il carattere dolce di fieno e tonka. Abbinata a Iso E Super, ammorbidisce la secchezza legnosa in una finitura cashmere. Oltre ai gourmand, appare in floreali fruttati (spingendo la frutta fresca verso il confetto) e in alcuni oud contemporanei (arrotondando la durezza animalica). La sua sostantività — 360 ore al 20% secondo i dati TGSC — lo colloca funzionalmente nella gamma cuore-fondo nonostante la sua intensa proiezione iniziale. IFRA raccomanda un massimo del 4% nel concentrato di fragranza.

Dal grezzo all'indossato

Ecco cosa diventa.