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アセトフェノン

定番と異端  /  スウィート · アーモンド · cherry
アセトフェノン
アセトフェノン perfume ingredient
Category定番と異端
Subcategoryスウィート · アーモンド · cherry
Origin
Volatilityトップからハートノートへ
BotanicalN/A — 合成(トンキン Styrax、カストリウムにも自然に存在)
Appearance無色から淡黄色の油状液体;20°C以下で結晶化します
Odor Strength高濃度ではなく、1.00%以下の溶液での香りをおすすめします
Producing Countries中国、インド、ドイツ、アメリカ合衆国
Pyramidトップハート

暖かい缶に残されたマジパン。アセトフェノンは、ベンズアルデヒドのアーモンドとチェリーの甘さを持ちながらも、より丸みがあり揮発性が低く、ハナミズキの花のようなアンダートーンがミモザへと漂います。

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

甘く、アーモンドの核のような香りで、ベンズアルデヒドにはない粉っぽいサンザシの花の質感があります。鋭さは控えめで揮発性も低く、より丸みを帯びています。低濃度では、ワックスのような麻酔的な質感が現れ、チェリーピットの鋭さよりもオレンジブロッサムのインドール系の甘さに近いです。テストストリップでは、最初にアーモンドマジパンの香りが際立ち、2時間後には温かみのある清潔でかすかに粉っぽい残り香だけが残ります。持続性は中程度で、100%濃度のストリップで約7時間持続します。

Evolution over time

Immediately

Immediately

明るいアーモンドマジパンの爆発、甘くてやや刺激的。チェリーピットの鋭さがあるが、ベンズアルデヒドよりも柔らかい。
After a few hours

After a few hours

サンザシの花のような香りが広がる。パウダリーで温かみがあり、かすかにワックスのよう。アーモンドは後退し、ミモザのような柔らかさが残る。
After a few days

After a few days

清潔で温かみがあり、かすかに甘い残り香。非常に静か。持続性は中程度で、ブロッター上で7〜8時間後にはほぼ消える。

The Full Story

CAS 98-86-2。分子量120.15。最も単純な芳香族ケトン:ベンゼン環1つ、アセチル基1つ。20°C以下で無色結晶、20°C以上で淡黄色の油状液体。市販のアセトフェノンの90%以上は意図的に製造されたものではなく、クメンからフェノールへのプロセス(ホック転位)で副生成物として生成される。この過程では、予想されるフェニル基の代わりにメチル基が移動する。残りはベンゼンのフリーデル・クラフツアシル化やエチルベンゼンの触媒酸化から得られる。

香りはベンズアルデヒドが占めるアーモンドチェリーの領域に位置するが、アセトフェノンはより柔らかい。シアン化物のような鋭さが少なく、よりパウダリー。希釈(1%未満)すると、ハコヤナギの花のような特性が現れ、アーモンドエキスよりもミモザアブソリュートに近い。また、わずかにワックスのような麻酔的な下地があり、ほぼオレンジブロッサムのようで、完全にグルマンにはならずに食べられる甘さのタッチが欲しい白い花のベースに役立つ。

アセトフェノンはビーバーのキャスター嚢(カストリウム)、Styrax tonkinensis樹脂、そしてチェリー、アプリコット、クランベリー、ローストビーフ、ココア(ココア中最大463ppm)に微量自然に存在する。現在EUの規制圧力下にあるいくつかのエッセンシャルオイル—ラブダナムアブソリュート、ベンゾインレジノイド、カシエフラワーアブソリュート、イランイラン、シナモンバーク—にはアセトフェノンが天然成分として含まれている。

規制に関する注意:ECHAのリスク評価委員会(RAC)は2025年3月にアセトフェノンをRepr. 1B(H360FD)に分類した。欧州エッセンシャルオイル連盟(EFEO)は2025年10月に発行されたSCCSの委任に基づき、天然複合物質の成分として化粧品での継続使用を擁護するための例外申請書を提出した。2026年3月時点で結果は未決定。TGSCは濃縮物中の最大香料使用量を2.0%と定めている。

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関連: アーモンド · ベンズアルデヒド · ブラックウォルナット · ブラジルナッツ · ブレッドナット · キャンドルナッツ · カシューナッツ · クリ

Did You Know?

Did you know?
2013年、エモリー大学のブライアン・ディアスとケリー・レスラーは、男性マウスにアセトフェノンの匂いを軽い足裏ショックと組み合わせて恐怖条件付けを行いました。彼らの子孫、さらにその子孫も、アセトフェノンに対して感受性が高まり、Olfr151受容体の嗅球糸球体が拡大していることが確認されました。これらのマウスはその分子に一度も遭遇していませんでした。この発見は『Nature Neuroscience』に掲載され、特定の学習された嗅覚恐怖が精子DNAのエピジェネティック変化(Olfr151遺伝子のCpG低メチル化)を通じて世代を超えて伝達されるという初の証拠を示しました。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 商業的に天然由来の原料から抽出されていません。世界のアセトフェノン生産の90%以上はホック法(クメンの酸化によるフェノールとアセトンの製造)の副産物であり、イソプロピルベンゼンヒドロペルオキシドの別の再配置反応により、期待されるフェノールとアセトンの代わりにアセトフェノンとメタノールが生成されます。残りは、塩化アセチル(AlCl3触媒)を用いたベンゼンのフリーデル・クラフツアシル化反応、または141〜148°C、3気圧でのエチルベンゼンの触媒酸化によって生産されます。商業的純度は98〜100%です。安価で大量生産が可能です。融点は19〜20°Cで、冷蔵保存時に結晶化するため、使用前に優しく加温する必要があります。

Molecular FormulaC8H8O
CAS Number98-86-2
Botanical NameN/A — 合成(トンキン Styrax、カストリウムにも自然に存在)
IFRA Status制限あり — 香料濃縮物(TGSC)中最大2.0%。ECHA RACは2025年3月に生殖毒性区分1B(H360FD)と分類。SCCSの安全評価は保留中(2025年10月に委任発行)。EFEOの例外申請書はNCS成分としての継続使用のために提出済み。
Synonymsメチルフェニルケトン・アセチルベンゼン
Physical Properties
Odor Strength高濃度ではなく、1.00%以下の溶液での香りをおすすめします
Lasting Power7時間 100.00%
Appearance無色から淡黄色の油状液体;20°C以下で結晶化します
Boiling Point202.00から203.00 °C @ 760.00 mm Hg
Flash Point179.00 °F TCC(81.67 °C)
Specific Gravity1.02500から1.03200 @ 25.00 °C
Refractive Index1.53300から1.53600 @ 20.00 °C
Melting Point19.00から20.00 °C @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

アーモンド、桜、サンザシのアコードにおける修飾剤。アセトフェノンは、ベンズアルデヒドがもたらすアーモンドの特徴をより柔らかく、より花のようなバージョンで表現します—シアン化物のような鋭さが少なく、よりパウダリーです。沸点202°C、持続時間7時間で、トップからミドルノートのゾーンで機能し、フルーティーで甘いオープニングを花のハートノートへとつなぎます。桜のベースでは、ベンズアルデヒドの核を丸く整えます。サンザシの再構成では、ほぼ不可欠な存在です。また、ホワイトフローラルやミモザのコンポジションにおいて甘い修飾剤として働き、低用量(通常は濃縮液中で1%未満)で麻酔的で食用的な特性を付与します。グルマンやアンバーでは、少量の添加がマジパンやヌガーの効果を高めます。この分子は合成の前駆体でもあり、香料化学で使用されるメチルスチリルケトンやさまざまなカルコンの出発物質です。FEMA 2009。

原料から肌へ

そこから生まれるもの。