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香料中のシンナミルアルコール |プルミエール ポー

スパイス  /  スパイシー · バルサミック · スウィート
シンナミルアルコール
シンナミルアルコール perfume ingredient
Categoryスパイス
Subcategoryスパイシー · バルサミック · スウィート
Origin
Volatilityハートノート
BotanicalN/A - 合成分子（シナモンにも自然に存在）
Appearance白色の結晶性固体または無色の針状結晶
Odor Strengthミディアム
Producing Countries世界中で製造されています
Pyramidハート

温かみのあるバルサミックなパウダーが、清潔な白い花びらの上に広がる。シンナミルアルコールは、シナモンから熱を丁寧に取り除いたもので、残るのは温かな午後のヒヤシンスの花粉の甘くてワックスのような静けさだ。

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

バルサミックで甘く、パウダリーな香り。シナモン樹皮よりもヒヤシンスの花粉に近いフローラルな特徴を持つ。ベンジルアルコールよりも乾燥感があり樹脂のようで、シンナムアルデヒドよりも温かみがあり鋭さは控えめ。かすかな緑がかったワックスのような下地がユリの茎を思わせる。肌にのせると静かでほとんど感じられない温かみへと柔らかく変化し、パウダリーで清潔感があり、縁にはほのかにアーモンドのようなニュアンスがある。ユージノールのクローブのような強い刺激も、リナロールのカンフルのような高揚感もない。

Evolution over time

Immediately

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After a few hours

After a few hours

After a few days

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Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1。3-フェニル-2-プロペン-1-オール。フェニルプロパノイドアルコール（分子量134.18）で、リキダンバー・オリエンタリス由来のスティラックス樹脂（シンナミルシンナメートエステルの加水分解後に最大45％の遊離アルコールとして）、ヒヤシンスアブソリュート（約11％）、シナモン樹皮油（0.4〜6％）、およびペルー樹脂に自然に含まれています。自然界ではトランス異性体が優勢です。名前に反して、シンナミルアルコールはキッチンのシナモンとはほとんど嗅覚的に重なりません。シンナムアルデヒドが鋭く香るのに対し、シンナミルアルコールはささやくような香りです。

香りはバルサムの甘さで開き、明確なフローラルでパウダリーな側面を持ちます—スパイスラックのどれよりもヒヤシンスやスズランに近いです。甘さの下にはクリーンでわずかにグリーンのアンダートーンがあります。テストストリップ上では、6〜8時間かけて柔らかく、ワックスのようでほぼ肌のような温かみへと乾いていきます。持続性は顕著で、100％濃度で371時間（TGSCデータ）に達し、ハートからベースノートの領域にしっかり位置します。

重要な安定性の注意点：シンナミルアルコールは空気に触れると急速に自己酸化し、シンナムアルデヒドと強力な感作物質であるエポキシシンナミルアルコールを生成します。市販のサンプルでも通常1.5％のシンナムアルデヒドが不純物として含まれています（Bezardら、Contact Dermatitis、2013年）。窒素下で密閉容器に保管することが必須です。この自己酸化により、シンナミルアルコールはプロハプテンとなり、皮膚のアルコールデヒドロゲナーゼ（ADH）およびCYP2E1が体内でシンナムアルデヒドに変換し、それが実際のハプテンとして感作を引き起こします。

欧州連合の規則（EC）No. 1223/2009に基づく26種類の規制対象香料アレルゲンの一つで、洗い流さない製品では0.001％以上、洗い流す製品では0.01％以上の含有でラベル表示が義務付けられています。IFRAはファインフレグランス（カテゴリー4）で最大1.2％、ボディローション（カテゴリー5A）で0.32％、腋下製品（カテゴリー2）では0.067％までの使用制限を設けています。

Did You Know?

Did you know?
シンナミルアルコールは非常に容易に自己酸化するため、開封したばかりの市販サンプルでもすでに1.5％のシンナミルアルデヒドが不純物として含まれています。これは、「シンナミルアルコール」のボトルを数週間密封せずに放置すると、徐々に異なる分子に変化し、皮膚感作性が大幅に強くなることを意味します。2013年にBezardらが『Contact Dermatitis』で発表した研究はこれを示しており、シンナミルアルコールに帰せられるアレルギー性は、その不安定性の一部によるものであることを明らかにしました。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 商業用シンナミルアルコールは、ほぼ完全にシンナムアルデヒドの合成還元によって製造されます（シンナムアルデヒド自体はカシアオイル由来、またはベンズアルデヒドとアセトアルデヒドのアルドール縮合によって合成されます）。 主な工業的製造法は二つあります：（1）イソプロパノール中のイソプロポキシドアルミニウムを用いたメアヴァイン-ポンドルフ-フェルレー還元 — C=C二重結合を保持しつつ選択的にカルボニルを還元し、約85％の収率。（2）炭素担持オスミウム触媒による触媒的水素化で、アルデヒドに対する高い化学選択性を持ち、約95％の収率を達成。 天然のシンナミルアルコールは、スタイラックス樹脂（Liquidambar orientalis）から単離可能で、Fraterworksは「Cinnamic Alcohol ex Styrax」という天然単離物（約55％のシンナミルアルコール含有）を提供しています。この方法は工業的ではなく職人的なものです。シナモン樹皮油中の天然含有量は非常に低く（0.4〜6％）、経済的な抽出は困難です。この分子はヒヤシンスアブソリュート（約11％）にも含まれますが、ヒヤシンスアブソリュート自体の希少性と高コストのため、そこからの抽出は実用的ではありません。

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC9H10O
CAS Number104-54-1
Botanical NameN/A - 合成分子（シナモンにも自然に存在）
IFRA Status制限されています。EU規制の香料アレルゲン（付属書III、規則（EC）No. 1223/2009）。洗い流さない製品では0.001％以上、洗い流す製品では0.01％以上で必須のラベル表示が義務付けられています。IFRAカテゴリーの制限値は、ファインフレグランス（カテゴリー4）で1.2％、ボディローション（カテゴリー5A）で0.32％、フェイス製品（カテゴリー3/5B/5C）で0.25％、腋下製品（カテゴリー2）で0.067％、ベビー製品（カテゴリー5D）で0.085％です。さらにプロハプテンとして分類されており、皮膚内でADHおよびCYP2E1によりシンナムアルデヒドに代謝されます。パッチテストではシンナムアルと交差反応を示します。
Synonymsシンナミルアルコール · 3-フェニル-2-プロペン-1-オール
Physical Properties
Odor Strengthミディアム
Lasting Power100%で371時間
Appearance白色の結晶性固体または無色の針状結晶
Boiling Point250.00から258.00°C @ 760.00 mmHg
Flash Point> 200.00 °F。TCC（> 93.33 °C）
Melting Point30.00から34.00°C @ 760.00 mmHg

In Perfumery

フローラルスパイシー、オリエンタル、バルサミック、ヒヤシンスの構成におけるハートからベースへの修飾剤。シンナミルアルコールはシナモンの温かみを刺激臭なしで提供します。これは、シンナムアルデヒドが処方を不安定にしたり、感作閾値を超えたりする場合に重要な違いです。ヒヤシンスの再現において基盤的な役割を果たし、フェニルアセトアルデヒド（グリーンでワックスのような側面）やフロルヒドラル（露のような新鮮さ）と共に自然な花の複雑さを近似します。バニリンやクマリンと競合せずにバルサミックな深みを加えるソフトなオリエンタルベースにも同様に適しています。スティラックス樹脂からの天然分離物（約55％のシンナミルアルコールと残留するフェニルプロピルアルコールおよびシンナムアルデヒドを含む）は、合成グレードよりも豊かで官能的なフローラルキャラクターを持ちます。合成品はよりクリーンで直線的、かつ大幅に安価です。用量はIFRAの制限を考慮する必要があります：ファインフレグランス（カテゴリー4）では最大1.2％です。自己酸化の問題により、新鮮な素材と窒素封入保存が求められます。古い在庫はシンナムアルデヒドとエポキシシンナミルアルコールを生成し、どちらもより強い感作物質です。シンナミルアルコールはPremière PeauのSimili Mirage (/products/simili-mirage-leather-salty-maquis-perfume)のアレルゲン表示に現れ、合成スエードアコードの下支えとなるレザーとバルサミックの温かみへの寄与が考えられます。

See Also

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