シンナミルアルコール

シンナミルアルコールは、スティラックス、ペルーバルサム、シナモンリーフにエステルの形で含まれる。天然に存在する量はわずかである。スティラックスは、Liquidambar orientalisおよびLiquidambar styracifluaの傷つけた樹皮から得られる天然の芳香性樹脂である。ペルーバルサムには、シンナミルアルコールのほか、シンナムアルデヒド、ファルネソール、ネロリドールが含まれる。

精製したスティラックスには、アルコール性樹脂であるストレシンが約33〜50％、ケイ皮酸が5〜15％、ケイ皮酸シンナミルが5〜15％、ケイ皮酸フェニルプロピルが約10％含まれ、ほかにケイ皮酸エチル、ケイ皮酸ベンジル、スチレンが少量含まれる。スティラックスとその派生物、すなわちレジノイド、精油、アブソリュートは、香料・フレーバー、医薬品に用いられる。Liquidambar orientalisは東地中海地域原産の落葉高木で、おもにトルコ南西部の氾濫原とギリシャのロードス島で純林をなして生育する。濃厚な樹液は6月から9月にかけて、幹の4分の1を縦方向に少しずつ剥ぎ取って採取される。剥ぎ取った樹液は沸騰した湯で軟らかくして圧搾し、その後水で薄める。こうすることで軟らかさが保たれ、香りも損なわれない。

ペルーバルサムは中南米に分布する樹木Myroxylon balsamum var. pereiraeから得られる。幹から樹皮を帯状に剥いだあとに染み出す樹脂をぼろ布に吸わせ、その布を煮沸してバルサムを水中に沈めて採取するもので、芳香のある暗褐色の油状液体である。シンナメイン、ケイ皮酸、ケイ皮酸シンナミル、安息香酸ベンジル、安息香酸、バニリンなど、約25種の物質を含む。バルサムの約30〜40％は、組成が明らかでない樹脂またはエステルからなる。2006年3月、欧州の科学委員会は、粗ペルーバルサムは香料成分として使用すべきではないが、抽出物と蒸留物は製品中で最大0.4％まで使用できると確認した。

性質

シンナミルアルコールのIUPAC名は(E)-3-フェニルプロパ-2-エン-1-オールである。室温では固体で、無色の結晶をなし、穏やかに加熱すると融ける。分子量の大きなアルコールの多くと同様に、室温では水にわずかしか溶けないが、一般的な有機溶媒の大半にはよく溶ける。密度は35 °Cで1.0397 g/cm³である。熱、光、空気にさらされるとゆっくり酸化される。味は苦い。アルデヒド含有量は（シンナムアルデヒドとして）1.5％以下とされている。最低凝固点は、純品で33.0 °C、スティラックス由来のシンナミックアルコールで20.0 °Cとされている。

石油エーテルから結晶化させると、純粋な化合物は白色の針状結晶として得られる。アルコール、エーテルなどの一般的な有機溶媒に溶けやすく、油にも溶ける。登録情報にはCAS番号4407-36-7が示され、非特異的なものとして104-54-1も記載されている。注意喚起語は「警告」、危険有害性情報はH317である。

関連化合物

シンナムアルデヒド（C₉H₈O）は、シナモンの風味と香りのもとである。シナモンの樹皮やCinnamomum属の他の種に含まれ、シナモン精油には高濃度で存在する。シナモン樹皮油を水蒸気蒸留するとシンナムアルデヒドが得られる。シンナムアルデヒドの初期の合成法のひとつは、ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドのアルドール縮合であった。シンナムアルデヒドはシンナミルアルコールから調製することもできる。ジヒドロシンナミルアルコール（3-フェニルプロパノール）も天然に存在する近縁物質で、シンナムアルデヒドの二重水素化によって作られる。

規制と安全性

シンナミルアルコールには、一部の人に感作作用があることが知られている。国際香粧品香料協会（IFRA）の制限基準（Restricted Standard）の対象である。最終製品中の許容最大濃度は、カテゴリー4で1.2％、カテゴリー5Aで0.32％である。カテゴリー3、5B、5Cでは0.25％、カテゴリー5Dでは0.085％、カテゴリー2では0.067％である。

シンナミルアルコールは、一定の条件下で化粧品に含まれる場合に表示が必要とされる26種の香料物質のひとつである。消費者におけるアレルゲンとして広く認知されていると最も頻繁に報告される香料化学物質の群に属する。行政上の運用として、これらの物質には洗い流す製品で0.01％、洗い流さない製品で0.001％の限度が設けられた。ヒトにおける確立された接触アレルゲンのなかでは+++に分類されており、この等級以上は報告症例が最も多い物質を示す。

シンナミックアルコールに関するIFRA基準は、1987年、1992年、2002年、2007年、2008年の公表を経て、2020年に第49次改訂として公表された。香料混合物については、新規処方に2021年2月10日から、既存処方に2022年2月10日から適用された。上記の上限に加えて、カテゴリー1では0.22％、カテゴリー6では0.13％、カテゴリー7Aおよび7Bでは0.25％、カテゴリー8、11A、11Bでは0.085％、カテゴリー9および10Aでは0.76％、カテゴリー10Bでは2.0％、カテゴリー12では51％が認められている。これらの限度値は皮膚感作性と全身毒性に基づいており、各カテゴリーについて、得られた最も低い値が用いられる。

26物質が掲載された時点では、これらのアレルゲンについて用量反応関係や閾値を決定するのに十分な科学的データがなかった。+++以上と評価された物質は、表示対象の26種の香料成分で検査された多数の患者群においても上位を占めていた。26物質のうち13物質は、消費者における接触アレルゲンとして広く認知されていると頻繁に報告されており、ほかの11物質は文献による裏付けが比較的少ない。

研究

基礎医学研究では、てんかんに関するシンナミルアルコールの神経保護作用が調べられている。

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