イソユージノール

温かみのあるパウダリーでスパイシー、独特のカーネーションの個性を持つ。ユージノールよりも柔らかく丸みがある — ユージノールがオレンジに刺さったクローブなら、イソユージノールは同じクローブをタルカムパウダーに砕いたようなもの。かすかに甘く、かすかにフェノール的で、スモーキーなバルサミックのアンダートーンがある。ユージノールよりも金属的でなく、メチルイソユージノールよりも重くない。持続性が顕著で、ブロッター上で100%の状態で400時間持続し、ほとんどのミドルノート素材を桁違いに上回る。

イソユージノール (CAS 97-54-1, C₁₀H₁₂O₂, MW 164.20) はフェニルプロパノイドで、構造的にはユージノールと同一ですが、プロペニル側鎖が末端ではなく芳香環と共役しています。この単結合の移動により、ユージノールの鋭いクローブのような刺激が、より丸みを帯びた粉っぽく甘くスパイシーで、明確にカーネーションの香りに変わります。市販品はシス体とトランス体の混合物で、比率は約1:7です。トランス体（融点33°C）は結晶性で、シス体（融点14〜18°C、液体）よりやや繊細な香りです。

天然での存在は限られています。ベテルリーフオイルには約10%のイソユージノールが含まれ、クローブバッドオイルには約1%、イランイランエクストラには最大0.5%含まれます。工業的供給はほぼ完全に合成で、クローブオイル由来のユージノールを160〜200°Cのジエチレングリコール中でKOHを用いて塩基触媒的に異性化し、熱力学的に有利なトランス体を得ます。歴史的にはイソユージノールはバニリン製造の重要中間体でもあり、プロペニル鎖の酸化的切断により直接バニリンが得られましたが、この方法は主にグアイアコール-グリオキシル酸法に置き換えられています。

香水製造において、イソユージノールはカーネーション調の骨格です。これがなければ、ダイアンサスのスパイシーでフローラルな特徴は一般的なクローブに崩れてしまいます。イソユージノールはユージノール（鋭く薬品的）とメチルイソユージノール（より重くチュベローズに近い）の間をつなぎ、温かみのあるハートノートの修飾子として独特の位置を占めます。IFRA改正51（2023年6月）では、皮膚感作性物質としての分類により、カテゴリー4（ファインフレグランス）でのイソユージノールの使用を0.11%に制限しています。EU規則2023/1545では26の必須開示フレグランスアレルゲンの一つに挙げられ、洗い流さない製品で0.001%以上の場合は表示が必要です。IARC第134巻（2024年）では、イソユージノールをグループ2B（ヒトに対して発がん性の可能性あり）に分類しており、NTPの経口投与試験でオスのマウスに肝腫瘍が認められました（300 mg/kg）。

IFRAの予算内で作業する現代の調香師は、イソユージノールをより柔らかくゆっくりとした印象のイソユージニルアセテート（CAS 93-29-8、IFRA制限0.9% カテゴリー4）や、感作性のリスクなしに粉っぽいカーネーション効果を近似する非制限のメチルディアンティリス（CAS 5595-79-9）で拡張することが多いです。

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