Home › Glossary › リモネン

リモネン

Q: Is リモネン natural or synthetic?

. Extraction: 対象製品として抽出されていません。D-リモネンは、工業的な柑橘ジュース生産の副産物として回収されます。オレンジを絞ってジュースを作る際、果皮油（90〜97％がリモネン）は、残った皮を冷間圧搾（機械的圧搾）または蒸留することで回収されます。世界の生産量は年間約7万トンで、その大部分はブラジルのオレンジ加工から得られています。合成D-リモネンも、α-ピネン（テレピン油由来）の異性化や触媒プロセスによって製造されますが、工業規模では天然の副産物の方が安価です。.

Q: What perfumes use リモネン?

トップノートのシトラス基盤。リモネンはすべてのシトラス調合の構造的な背骨であり、調香師が選ぶからではなく、オレンジ、レモン、マンダリンオイルの90％以上を占めているためです。その役割は拡散と初期のインパクトであり、塗布後最初の30秒間の明るさのエアロゾルのようなものです。固定力はありません。分子量136、沸点176°Cで、フォーミュラ中で最も蒸発が速い成分の一つです。現代の調合では、その急速な酸化（アレルギー性のヒドロペルオキシドを形成する）ため、BHTやトコフェロールなどの抗酸化剤がシトラス多めの配合に通常加えられます。リモネンはEUのアレルゲン開示リストに掲載されており、2023/1545規則の下で、スキンケア製品に0.001％以上含まれる場合は表示が義務付けられています。合成および半合成のシトラス代替物—ジヒドロミルセノール（金属的シトラス）、リナリルアセテート（ベルガモット-ラベンダー）、シトロネロール（ローズシトラス）—は、リモネンの役割を部分的に代替し、より安定性を提供します。しかし、単一の分子でその剥き出しの、皮の直接的なキャラクターを再現するものはありません。Première PeauのGravitas Capitaleは、ベルガモットとレモンピールオイルを基盤としたシトラス-ミネラルの構造に沿って、リモネンをINCI成分として表示しています。

シトラス / シトラス · フレッシュ · orange

リモネン

Category	シトラス
Subcategory	シトラス · フレッシュ · orange
Origin
Volatility	トップノート
Botanical	N/A — 柑橘類の皮（Citrus spp.）に含まれる；また合成もされる
Appearance	無色から淡い黄色の透明な液体
Odor Strength	ミディアム
Producing Countries	ブラジル、イタリア、スペイン、アメリカ合衆国
Pyramid	トップ

冷たい部屋でオレンジの皮をむく香り。D-リモネンは地球上で最も豊富な単一のテルペンであり、その分子はあまりにも基本的で、香水の成分というよりもシトラスそのものの化学的定義と言えます。

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

クリーンで甘くて爽やかなオレンジの皮の明るさ。ベルガモットオイルよりも薄く透明感があり、レモンオイルよりも青臭さやアルデヒド感が少なく、グレープフルーツの硫黄のような刺激はない。単一のシトラスの信号で、木質の下地も花のニュアンスも持たず、持続的な印象もない。シトラスからフローラルへとつなぐリナロールと比べると、リモネンは皮に閉じ込められている。シトラールと比べると、鋭くほぼ金属的なレモンのエッジが欠けている。L-エナンチオマーは全く異なり、松のようで樹脂質、ほとんどテレピン油のようだ。

Evolution over time

Immediately

シャープで明るいオレンジの皮の香り。クリーンで甘く、ほぼワックスのような質感。最初の30秒で最大の拡散を見せる。

After a few hours

1〜2時間でほとんど消散する。残留する香りは薄く、やや酸化しており、新鮮な果実よりも乾燥した皮をかすかに思わせる。

After a few days

消失する。分子量136で蒸気圧が高いため、検出可能なものは残らない。数時間後に肌に残る柑橘系の香りは、リモネン自体ではなく、より重い共存分子（リナロール、シトラール、デカナール）によるもの。

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

D-リモネン（CAS 5989-27-5、C₁₀H₁₆、MW 136.24）は、コールドプレスされたオレンジピールオイルの90〜97％を占めます。これは、年間約7万トン規模で工業的な柑橘ジュース加工の副産物として回収され、その大部分はブラジルのオレンジ園からのものです。この分子はモノテルペン炭化水素で、炭素10個、酸素なしで、そのため香りの透明感とほぼ全く持続しない特性を持ちます。沸点：176°C。引火点：47°C。多くの調香師が扱う素材よりも蒸発が速いです。

嗅覚的には、d-リモネンは柑橘を最も単純な信号に還元したものです：明るく、甘く、ワックスのようで、爽やかです。ベルガモットより薄く、レモンオイルより緑味が少なく、柑橘オイル全体に含まれるアルデヒドやエステル分画による苦味の複雑さはありません。l-エナンチオマー（CAS 5989-54-8）は異なる香りで、松のようでテレピンに近い香りを持ち、キラリティ（鏡像異性体）が知覚に影響を与える典型例です。最近の研究（Roth, 2025）では、d-リモネンがオレンジの香りでl-リモネンがレモンの香りという一般的な主張は誤りであることが示され、制御されたテストではほとんどの被験者がその関連付けをしませんでした。

この分子の主な欠点は酸化不安定性です。空気にさらされると、リモネンは過酸化物（リモネン-1-ヒドロペルオキシド、リモネン-2-ヒドロペルオキシド）を形成し、これらは強力な接触感作物質であり、これがリモネンがEUの拡大アレルゲン表示リスト（規則2023/1545、80種のアレルゲン、2026年7月までに0.001％以上の残留製品での表示義務）に含まれる理由です。二次酸化生成物であるカルボン、カルベオール、リモネンオキシドは親分子とは異なる香りを持ち、配合の意図した香りのプロファイルを劣化させます。

配合において、リモネンは選ばれるというよりも受け継がれるものです：調香師が使うすべての柑橘オイルに埋め込まれて到来します。分離して意図的に投与されると、方向性のない生の柑橘の明るさを提供し、他のトップノート素材（リナリルアセテート、ヘディオン、ジヒドロミルセノール）が花の香り、グリーン、オゾニックへと導くための白紙の明るさとなります。

このノートはPremière Peauにあります。 Gravitas Capitale. 7つのエクストレすべてをディスカバリーセット.

—

Did You Know?

Did you know?

純粋なd-リモネンは、皮膚感作物質としては重要ではありません。しかし、空気に数週間さらされると、自己酸化してヒドロペルオキシド（リモネン-1-ヒドロペルオキシドおよびリモネン-2-ヒドロペルオキシド）に変化し、これらは強力な接触アレルゲンとなります。これは1992年にKarlbergらによって特定されました。パッチテストの研究では、皮膚炎患者の約3〜8％が酸化リモネンに反応することが示されており、臨床的な問題は分子自体ではなく、酸化生成物にあることがわかっています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 対象製品として抽出されていません。D-リモネンは、工業的な柑橘ジュース生産の副産物として回収されます。オレンジを絞ってジュースを作る際、果皮油（90〜97％がリモネン）は、残った皮を冷間圧搾（機械的圧搾）または蒸留することで回収されます。世界の生産量は年間約7万トンで、その大部分はブラジルのオレンジ加工から得られています。合成D-リモネンも、α-ピネン（テレピン油由来）の異性化や触媒プロセスによって製造されますが、工業規模では天然の副産物の方が安価です。

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C₁₀H₁₆
CAS Number	5989-27-5
Botanical Name	N/A — 柑橘類の皮（Citrus spp.）に含まれる；また合成もされる
IFRA Status	< 20 ミリモル / L の過酸化物
Synonyms	1-メチル-4-シクロヘキセン · D-リモネン
Physical Properties
Odor Strength	ミディアム
Lasting Power	4時間 100.00%で
Appearance	無色から淡い黄色の透明な液体
Boiling Point	175.00 から 177.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point	117.00 °F. TCC ( 47.22 °C. )
Specific Gravity	0.83800 から 0.84300 @ 25.00 °C.
Refractive Index	1.47100 から 1.47700 @ 20.00 °C.
Melting Point	-96.00 °C. @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

トップノートのシトラス基盤。リモネンはすべてのシトラス調合の構造的な背骨であり、調香師が選ぶからではなく、オレンジ、レモン、マンダリンオイルの90％以上を占めているためです。その役割は拡散と初期のインパクトであり、塗布後最初の30秒間の明るさのエアロゾルのようなものです。固定力はありません。分子量136、沸点176°Cで、フォーミュラ中で最も蒸発が速い成分の一つです。現代の調合では、その急速な酸化（アレルギー性のヒドロペルオキシドを形成する）ため、BHTやトコフェロールなどの抗酸化剤がシトラス多めの配合に通常加えられます。リモネンはEUのアレルゲン開示リストに掲載されており、2023/1545規則の下で、スキンケア製品に0.001％以上含まれる場合は表示が義務付けられています。合成および半合成のシトラス代替物—ジヒドロミルセノール（金属的シトラス）、リナリルアセテート（ベルガモット-ラベンダー）、シトロネロール（ローズシトラス）—は、リモネンの役割を部分的に代替し、より安定性を提供します。しかし、単一の分子でその剥き出しの、皮の直接的なキャラクターを再現するものはありません。Première PeauのGravitas Capitaleは、ベルガモットとレモンピールオイルを基盤としたシトラス-ミネラルの構造に沿って、リモネンをINCI成分として表示しています。