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シトロネラール

シトラス  /  シトラス · フローラル · フレッシュ
シトロネラール
シトロネラール perfume ingredient
Categoryシトラス
Subcategoryシトラス · フローラル · フレッシュ
Origin
Volatilityトップノート
Botanicalシンボポゴン・ナルドゥス(シトロネラ)/コリンビア・シトリオドラ(別名:ユーカリプタス・シトリオドラ)
Appearance無色から淡い黄色の透明な液体
Odor Strengthハイ
Producing Countries中国、インドネシア、スリランカ
Pyramidトップ

レモンのように、バラのように、グリーンのように—温かい手の上で砕かれたメリッサの葉のような香り。シトロネラールはシトロネラを特徴づけるアルデヒドであり、スズランとメントールの化学的前駆体でもあります。

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

フレッシュでローズのようなシトラス、グリーンハーバル、ワックスのようなアルデヒド感を持つ。シトラールほど鋭くなく、シトロネロールほど丸みや甘さはない。最初の印象は、柔らかなレモンの皮の香りにゼラニウムの茎の緑の樹液が交じったもの。鋭いトップノートが蒸発すると、驚くべきフローラルノートが現れる — バラよりもユリに近い。10%のブロッターでは、ローズとレモンの二面性が最も明確に感じられる:粗油のカンフルのような粗さのないシトロネラ。持続性は中程度(100%で約16時間)、不快な酸化生成物を残さずにきれいに消える。

Evolution over time

Immediately

Immediately

フレッシュなローズとレモンの爆発に、グリーンハーバルのシャープさが加わる。ワックスのようでアルデヒド感がある。シトラスとローズの要素が同等に競い合う。
After a few hours

After a few hours

シトラスのトップノートが立ち上がる。柔らかく、ユリに近いフローラルが現れ、清潔感のあるハーブの質感を持つ。ローズの特徴がより明確になる。
After a few days

After a few days

かすかな甘いフローラルの痕跡。クリーンにフェードアウトし、嫌な香りはない。アルコール由来のシトロネロールと比べて持続性は中程度。

Terroir & Origins

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The Full Story

シトロネラール(3,7-ジメチル-6-オクテナール、CAS 106-23-0)は、独特の二面性を持つモノテルペンアルデヒドです:同時にシトラスとローズの香りを持ち、グリーンハーバルのアンダートーンがあります。シトラールよりも鋭くなく、シトロネロールよりも甘くない—レモンとローズゼラニウムが出会う静かな中間地帯に位置します。香りは原液ではワックスのようでハーブの香りが強く、希釈すると柔らかく、ほぼユリのようなフローラルな質感が現れます。

この分子はユーカリシトリオドラ油(70〜85%)とジャワシトロネラ油(Cymbopogon winterianus、約35%)に多く含まれます。また、メリッサ(2〜40%、ケモタイプによって大きく変動)、カフィアライムの葉(最大80%、主にS-エナンチオマー)、セイロンシトロネラ(5〜15%)にも含まれます。両エナンチオマーは似た香りを持ち、商業用香水では通常ラセミ混合物が使用されます。

シトロネラールが注目されるのは、その下流の化学反応です。塩化スズ(IV)を触媒とした酸触媒環化反応によりイソプレゴール(85%収率)に変換され、さらに水素化されてメントールになります。この触媒研究により、野依良治は2001年のノーベル化学賞を受賞しました。

別に、シトロネラールの水和反応によりヒドロキシシトロネラール(CAS 107-75-5)が生成されます。これは香水師にスズランの香りを再現する能力を与えた分子で、スズランは抽出可能なオイルを持たない無言の花です。1905年にハーマン・ノールによって初めて合成されて以来、ヒドロキシシトロネラールはミュゲ調香において重要な合成成分であり続けています。1つのアルデヒド、2つの全く異なる嗅覚の行き先。

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Did You Know?

Did you know?
シトロネラールは昆虫のTRPA1イオンチャネルを活性化し、回避反応を引き起こします。2010年のCurrent Biologyの研究(Kwonら)では、機能的なTRPA1遺伝子を欠くショウジョウバエはシトロネラールを忌避物質として認識できないことが示されました。人間が新鮮なレモンの香りと結びつける同じ分子は、昆虫にとっては有害な刺激物であり、植物がそれを生成する本来の目的は香りではなく化学的防御でした。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 天然のシトロネラールは、ユーカリシトリオドラ油(シトロネラール含有量70〜85%)またはジャワシトロネラ油(シマハッカ属 Cymbopogon winterianus、約35%)から分別蒸留により分離されます。天然の分離物はラセミ混合物(光学回転 -1°から -11°)であり、合成経路ではエナンチオ純粋な物質が生成されます。両方のグレードは香水製造やメントールおよびヒドロキシシトロネラールの中間体として使用されます。

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC10H18O
CAS Number106-23-0
Botanical Nameシンボポゴン・ナルドゥス(シトロネラ)/コリンビア・シトリオドラ(別名:ユーカリプタス・シトリオドラ)
IFRA StatusIFRA第51次改正により制限されています。EU規則2023/1545(付属書III)に基づき、香料アレルゲンとして宣言されており、洗い流さない製品では0.001%以上、洗い流す製品では0.01%以上の表示が必要です。IFRAの使用制限は製品カテゴリーにより0.017%から2.30%の範囲です。
Synonyms3,7-ジメチル-6-オクテナール、シトロネラール
Physical Properties
Odor Strengthハイ
Lasting Power16時間で100.00%
Appearance無色から淡い黄色の透明な液体
Boiling Point206.00から207.00 °C @ 760.00 mmHg
Flash Point169.00 °F(76.11 °C、TCC)
Specific Gravity0.851から0.859 @ 20.00 °C
Refractive Index1.446から1.453 @ 20.00 °C
Melting Point-16.00 °C

In Perfumery

シトロネラールはトップからハートノートへの修飾剤として機能し、ローズとシトラスの爽やかさにグリーンハーバルな高まりを与えます。その二重のフローラル・シトラスの特性により、レモンの調和をローズのアンダートーンで強化したり、ローズの構成にシトラスとグリーンの透明感を与えたりと、両方向で役立ちます。IFRAはこれを感作物質として制限しており、使用レベルは製品カテゴリーにより0.017%から2.30%の範囲です。EU規則2023/1545の下で表示義務のある香料アレルゲンであり(肌に残る製品は0.001%以上、洗い流す製品は0.01%以上で表示)、この分子の香水への最大の貢献は間接的なものです。すなわち、ヒドロキシシトロネラール(CAS 107-75-5)、基礎的なミュゲ分子の前駆体としてです。Première PeauのGravitas Capitaleは、このアルデヒドの下流生成物であるヒドロキシシトロネラールを使用し、構成のシトラス・フローラルの橋渡しに寄与しています。

原料から肌へ

そこから生まれるもの。