
ジヒドロミルセノールは、主に香料成分として用いられる合成有機化合物です。香りはフレッシュで、ライムやシトラスを思わせる性格を持ちます。
- 種別
- 成分
- 香りの系統
- シトラス
- 原料
- 合成分子
- 化学分類
- 第三級アルコール
香り
詳しい解説
豆知識
ジヒドロミルセノールの世界的な使用量は、2004年時点で年間1000メトリックトンを超えていました。ミルセノールなどの天然モノテルペン化合物に似ていますが、自然界に存在するという報告はありません。香りの用途の一覧では、モミ葉油やパルマローザ油の代替素材として挙げられています。
抽出と化学
抽出方法
ジヒドロミルセノールは合成有機化合物です。シス-ピナンの熱分解生成物であるシトロネレンから、水酸化によって得ることができます。 特許取得済みの製法では、まずα-ピネンを水素化してα-ピナンとし、これを熱分解して炭化水素混合物にします。熱分解は400〜700 °C、好ましくは550〜650 °Cで行います。この炭化水素混合物をルイス酸またはプロトン酸触媒の存在下で塩化水素と反応させ、第三級塩化物の混合物を得ます。この塩化物を水と触媒で水酸化すると、第三級アルコールとして生成するのはジヒドロミルセノールのみです。そのほかの生成物は容易に分離できる炭化水素です。ジヒドロミルセノールは、その後、反応液から容易に蒸留できます。最後の工程で水の代わりに酢酸を用いると、ジヒドロミルセニルアセテートが得られます。 特許の実施例では、α-ピネン1000 gを、市販のニッケル触媒1.0重量%を用い、100〜200 °C、50〜80 psigで、α-ピネン1モルに対し水素1モルの割合で水素化しています。得られたα-ピナンを気化させ、600〜620 °Cの銅管に通しました。粗生成物は多段塔で、好ましくは5〜10段のものを用いて蒸留します。
- 分子式
- C₁₀H₂₀O
- CAS
- 18479-58-8
- 外観
- 無色透明の液体
- 香りの強さ
- 中程度
- 持続力
- 16時間
- 別名
- ジヒドロミルセノール
素材そのものに対するIFRA基準はありません(第51次改正)
- 沸点
- 194–197°C(760 mmHg)
- 引火点
- 76°C (169°F)
- 比重
- 0.831–0.839(20°C)
- 屈折率
- 1.434–1.440(20°C)
調香での役割
ジヒドロミルセノールは香料業界で広く使われています。イソシクロシトラールとよくなじみ、ライムの代替素材として働きます。金属的なシトラス・フローラルの性格を持つ合成香料で、フゼア系の香りの典型です。 トップノートがベルガモット、ローズマリー、ラベンダーであるアロマティック・フゼアの処方では、トップノートにこれが目立つ量で含まれています。ローズ・アコードの処方では、各0.05部のベンジルプロピオネート、リナリルアセテート、フェネチルアルコールとともに、これを0.01部用いています。用途としては、シトラス、コロン、フレッシュ&クリーン、ライム、オーシャン/マリン系の香りが挙げられています。また、フレーバー化合物としても記録されており、味はグリーン、アルデヒド調、ハーバル、テルペン調、石鹸調、ライム、トロピカルと表現されています。
関連項目
9 ノート出典
9- DihydromyrcenolPubChem
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- dihydromyrcenolPerflavory
- Patent US4791222Google Patents
- Patent US5105030Google Patents
- Patent US3487118Google Patents
- Patent EP0170205A2Google Patents
- DihydromyrcenolWikipedia
- Drakkar NoirWikipedia