ジヒドロミルセノール

合成天然と合成、定番と異端フレッシュ · シトラス · アロマティック

七つの香水そのひとつが、あなたを見ている

トップピラミッド
3/5強さ
16h持続性
—産地
標本
ジヒドロミルセノール 香水原料
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定義

ジヒドロミルセノールは、主に香料成分として用いられる合成有機化合物です。香りはフレッシュで、ライムやシトラスを思わせる性格を持ちます。

シトラス メタリック フレッシュ グリーン ラベンダー 石鹸のような
ジヒドロミルセノール
種別
成分
香りの系統
シトラス
原料
合成分子
化学分類
第三級アルコール
計器
ピラミッド
Tトップ
Hミドル
Bベース
3/5強さ
中程度
香りの強さ
ムエットでの持続性
16時間
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

香り

香りはフレッシュでライムを思わせるシトラス調で、フローラルで甘い側面を伴います。テルペン的な下地はほとんど、あるいはまったくありません。

また、ベルガモットやシトラス、フローラルのニュアンスを持つ、フレッシュでひんやりとした金属的なライムとも表現されます。ほかには、ラベンダーのノートを伴うフレッシュなシトラス調の香り、あるいはレモンを思わせるラベンダーの香りとする記述もあります。さらに、フレッシュなシトラス、ライム、フローラル、クリーン、コロン調、ウィーディーといった側面を挙げる記述もあります。

この香りには洗いたての洗濯物や洗剤のような清潔感があり、アルデヒド類とは一線を画します。わずかに石鹸のようで、ラベンダー調とも言われます。ライムを思わせるシトラス・フローラルの甘い香りは、かなりの持続性を備えています。

詳しい解説

ジヒドロミルセノールは第三級アルコールで、香料成分です。PubChem化合物番号は29096、IUPAC名は2,6-dimethyloct-7-en-2-olです。この名称は立体異性体のグループを指します。

化学的特性

密度は20 °Cで0.832 g/cm³、水への溶解度は20 °Cで0.939 g/Lです。アルコールおよびパラフィン油に溶けます。沸点は10 mmHgの圧力下で84 °Cまで下がり、蒸気密度は空気に対して5.4です。素材の純度は95〜100%で、Food Chemicals Codexには収載されていません。報告されているガスクロマトグラフィーの保持指数は、2つの測定系列で1036〜1083、3つ目の系列で1439〜1474.7の範囲にあります。保存期間は、涼しく乾燥した場所で、熱と光を避け、密閉容器に入れて適切に保管すれば24か月以上です。

製造ルート

次の工程である熱転位では、ピナンのシス異性体のほうが有用で、これを選択的にジヒドロミルセンへ変換できます。気相ではこの転位は420〜600 °Cで進行し、ジヒドロミルセンが主生成物として得られます。従来の加水分解法では反応時間が約3〜6日必要でしたが、相間移動触媒を用いると反応時間は大幅に短縮されます。別のルートでは、ジヒドロミルセンを40 °C以下でギ酸と酸触媒により処理します。このルートの粗生成物は主にギ酸エステルで、アルコールの割合は反応混合物の含水量に応じて高まります。

用途

このアルコールは、香水の調合香料、コロン、そして洗剤、柔軟剤、ヘアケア製品、化粧用パウダーなどの賦香製品に香りを与えます。そのエーテル類とエステル類は、とりわけ重要な誘導体です。

安全性

香料成分としての使用については、毒性学的・皮膚科学的な評価が公表されています。規制のもとでの使用であれば安全と考えられています。

豆知識

ジヒドロミルセノールの世界的な使用量は、2004年時点で年間1000メトリックトンを超えていました。ミルセノールなどの天然モノテルペン化合物に似ていますが、自然界に存在するという報告はありません。香りの用途の一覧では、モミ葉油やパルマローザ油の代替素材として挙げられています。

抽出と化学

抽出方法

ジヒドロミルセノールは合成有機化合物です。シス-ピナンの熱分解生成物であるシトロネレンから、水酸化によって得ることができます。 特許取得済みの製法では、まずα-ピネンを水素化してα-ピナンとし、これを熱分解して炭化水素混合物にします。熱分解は400〜700 °C、好ましくは550〜650 °Cで行います。この炭化水素混合物をルイス酸またはプロトン酸触媒の存在下で塩化水素と反応させ、第三級塩化物の混合物を得ます。この塩化物を水と触媒で水酸化すると、第三級アルコールとして生成するのはジヒドロミルセノールのみです。そのほかの生成物は容易に分離できる炭化水素です。ジヒドロミルセノールは、その後、反応液から容易に蒸留できます。最後の工程で水の代わりに酢酸を用いると、ジヒドロミルセニルアセテートが得られます。 特許の実施例では、α-ピネン1000 gを、市販のニッケル触媒1.0重量%を用い、100〜200 °C、50〜80 psigで、α-ピネン1モルに対し水素1モルの割合で水素化しています。得られたα-ピナンを気化させ、600〜620 °Cの銅管に通しました。粗生成物は多段塔で、好ましくは5〜10段のものを用いて蒸留します。

分子式
C₁₀H₂₀O
CAS
18479-58-8
外観
無色透明の液体
香りの強さ
中程度
持続力
16時間
別名
ジヒドロミルセノール
IFRA規制状況
注記を参照

素材そのものに対するIFRA基準はありません(第51次改正)

物理的性質
沸点
194–197°C(760 mmHg)
引火点
76°C (169°F)
比重
0.831–0.839(20°C)
屈折率
1.434–1.440(20°C)

調香での役割

ジヒドロミルセノールは香料業界で広く使われています。イソシクロシトラールとよくなじみ、ライムの代替素材として働きます。金属的なシトラス・フローラルの性格を持つ合成香料で、フゼア系の香りの典型です。 トップノートがベルガモット、ローズマリー、ラベンダーであるアロマティック・フゼアの処方では、トップノートにこれが目立つ量で含まれています。ローズ・アコードの処方では、各0.05部のベンジルプロピオネート、リナリルアセテート、フェネチルアルコールとともに、これを0.01部用いています。用途としては、シトラス、コロン、フレッシュ&クリーン、ライム、オーシャン/マリン系の香りが挙げられています。また、フレーバー化合物としても記録されており、味はグリーン、アルデヒド調、ハーバル、テルペン調、石鹸調、ライム、トロピカルと表現されています。

処方での役割
01シグネチャーノート
02リフティングエージェント
03フレッシュネス増強剤
04透明化剤
05モディファイア
提供形態
合成の

関連項目

9 ノート

出典

9
  1. DihydromyrcenolPubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. dihydromyrcenolPerflavory
  4. Patent US4791222Google Patents
  5. Patent US5105030Google Patents
  6. Patent US3487118Google Patents
  7. Patent EP0170205A2Google Patents
  8. DihydromyrcenolWikipedia
  9. Drakkar NoirWikipedia