Gebroken peperkorrels op warm hout. Beta-caryofylleen is de droge, kruidige rasp die je ruikt wanneer je zwarte peper over een hete plaat maalt — aromatische warmte zonder de prik, verankerd door een stoffige, kruidnagelachtige ondertoon.
Droog houtachtig-peperig bij het eerste contact — niet de scherpe, trigeminale hitte van piperine, maar de aromatische warmte van gebroken peperkorrels. Een kruidnagelachtige ondertoon komt snel naar voren, droger en minder zoet dan eugenol zelf. Vaag balsemachtig in de basis, zoals gerijpte copaïba-hars. Meer persistent dan alfa-pineen, minder hardnekkig dan patchoeli-alcohol. Op blotter blijft het houtig-kruidige karakter urenlang aanwezig voordat het vervaagt tot een stille, schone rest die bijna mineraal aandoet.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherpe peperkorrelknal. Droge, aromatische specerij met een houtachtige rand. Geen zoetheid.
After a few hours
After a few hours
Kruidnagelachtige warmte ontwikkelt zich. Balsamisch harsachtig ondertoon door het aan copaïba grenzende karakter. Houtachtig-kruidig hart, stabiel en gelijkmatig.
After a few days
After a few days
Rustig, schoon houtachtig residu. Bijna mineraal. De specerij vervaagt maar het droge houten skelet blijft met matige hardnekkigheid (44 uur bij 100%).
The Full Story
CAS 87-44-5. Een bicyclisch sesquiterpeen met twee structurele zeldzaamheden: een cyclobutaanring gefuseerd met een carbocyclische ring van negen leden, en een trans-dubbele binding binnen die grotere ring — een geometrie zo gespannen dat E. J. Corey's totale synthese uit 1964 (JACS, 86:485) een mijlpaal blijft in de synthetische organische chemie. Molecuulformule C₁₅H₂₄, molecuulgewicht 204,36.
De geur is droog, houtachtig-kruidig — dichter bij gebroken peperkorrel dan bij keukenkruid. Warmer dan limoneen, minder zoet dan cederhout, minder rokerig dan guaiacol. Een gedempte kruidnagelachtige warmte ligt eronder, met een lichte balsemachtige zoetheid die naar voren komt bij het drogen. Duurzaamheid is matig: TGSC registreert 44 uur bij 100% concentratie. Kookpunt 256–262°C, wat het stevig in de hart-tot-basis zone plaatst.
Beta-caryofylleen is een overvloedig sesquiterpeen in de natuur. Copaiba-oleoresine (Copaifera spp., Brazilië) levert 50–60% BCP volgens GC-MS. Zwarte peperolie (Piper nigrum) bevat 25–35%. Kruidnagelknopolie (Syzygium aromaticum) draagt 12–20% bij. Het komt voor in oregano, rozemarijn, hop, kaneelbast en cannabis. Isolatie gebeurt meestal door fractionele destillatie van copaiba- of kruidnagelolie, waardoor het een van de goedkoopste natuurlijke sesquiterpenen is die beschikbaar zijn voor parfumeurs.
Een belangrijke formulatiekwestie: beta-caryofylleen oxideert gemakkelijk bij blootstelling aan lucht. Sköld et al. (Food Chem. Toxicol., 2006) toonden aan dat na vijf weken blootstelling aan lucht bijna 50% van de oorspronkelijke verbinding wordt omgezet in caryofylleenoxide en andere oxidatieproducten. Het geoxideerde mengsel vertoont een zwak sensibilisatiepotentieel in de LLNA. Vers, goed bewaard materiaal heeft geen IFRA-beperking (RIFM veiligheidsbeoordeling, 2021). Opslag onder stikstof met antioxidant is standaardpraktijk.
In 2008 toonden Jürg Gertsch en collega’s aan de ETH Zürich aan dat beta-caryofylleen selectief bindt aan de CB2-cannabinoïde receptor met een Ki van 155 nM (PNAS, 105:9099) — waardoor het de eerste bekende voedingscannabinoïde is. Het veroorzaakt geen psychoactief effect omdat het CB1 volledig negeert. De FDA had het al tientallen jaren eerder geclassificeerd als GRAS (FEMA 2252), waardoor het de enige molecule werd die tegelijkertijd werd goedgekeurd als voedselaroma en erkend als een agonist van de cannabinoïde receptor.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Voornamelijk geïsoleerd door fractionele destillatie van copaïba-oleoresine (Copaifera multijuga, C. officinalis, C. reticulata — Braziliaanse Amazone), die 50–60% bèta-caryofylleen bevat. Kruidnagelknopolie (gestoomd gedestilleerd uit Syzygium aromaticum) en zwarte peperolie (Piper nigrum, gestoomd gedestilleerd) zijn secundaire bronnen met respectievelijk 12–20% en 25–35%. De overvloed van de molecule in goedkope, grootschalige essentiële oliën betekent dat natuurlijke isolatie vaak economischer is dan synthese. Synthetische productie is mogelijk, maar wordt zelden op industriële schaal toegepast voor parfumerie.
Geen beperking (RIFM veiligheidsbeoordeling 2021). Fris materiaal niet sensibiliserend. Geoxideerd materiaal vertoont zwakke sensibilisatie — bewaren onder stikstof met antioxidant.
Synonyms
CARYOFYLLEEN · BETA-CARYOFYLLEEN
Physical Properties
Odor Strength
Medium
Lasting Power
44 uur op 100%
Appearance
kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof
Boiling Point
256,00 tot 259,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
200,00 °F. TCC ( 93,33 °C. )
Specific Gravity
0,89900 tot 0,90800 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49800 tot 1,50400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Fixatief voor het hart en de basis en een pittige modifier. Beta-caryofylleen zorgt voor het droge, houtachtige en peperige skelet in amber-, fougère- en aromatisch-pittige composities. Het verankert vluchtige topnootkruiden – met name cinnamaldehyde en eugenol – en verlengt hun waargenomen duur zonder zoetheid toe te voegen. In functionele geuren (zepen, wasmiddelen) levert het bij hoge dosering betaalbare pittige body. Als een natuurlijk isolaat uit copaïba-olie heeft het geen IFRA-beperking in verse vorm, waardoor het een praktisch alternatief is voor beperkte kruidenmaterialen. Het mengt natuurlijk met kruidnagel-, zwarte peper-, kaneel- en nootmuskaatakkoorden en vormt een brug tussen houtachtige amberbasissen (vetiver, patchouli, cederhout) en pittige harten.
