Kamfer

Naturlig & syntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGfrisk · medisinsk · aromatisk

Sju dufterÉn av dem ser på deg

ToppPyramide
4/5Styrke
—Holdbarhet
2Opprinnelse
Eksemplar
Kamfer parfymeingrediens
Topp
Cinnamomum camphora
Naturlige og syntetiske dufter
Definisjon

Kamfer er et voksaktig, fargeløst fast stoff med en sterk aroma, klassifisert som et terpenoid og et syklisk keton. Lukten er aromatisk og gjennomtrengende.

Kamferaktig
95
Treaktig
55
Medisinsk
80
Frisk
65
Mynteaktig
45
Kald
70
Bornan-2-one, 2-bornanon, 2-kamfanon, gummikamfer, laurbærkamfer, Formosa-kamfer, japansk kamfer, kamferbrennevin
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Source
Tre fra kamferlaurbær (Cinnamomum camphora); produseres også syntetisk av terpentinolje
Chemical class
terpenoid og syklisk keton
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
4/5Styrke
Høy
duftstyrke
Produsentland
Taiwan Japan

Duft

Kamfer har en sterk lukt som minner om møllkuler. En annen beskrivelse omtaler aromaen som kamferaktig. Luktdeteksjonsterskelen oppgis til et gjennomsnitt på 0.079 ppm. Andre beskrivelser kaller lukten velluktende og gjennomtrengende, eller gjennomtrengende og aromatisk. Den rapporterte luktterskelen varierer fra et laveste nivå på 0.0026 mg/m3 til et høyeste nivå på 0.96 mg/m3.

Molekylet: produsenter & varianter

Hele historien

Hva kamfer er

Kamfer har formelen C₁₀H₁₆O og en molekylvekt på 152.23. Den utvinnes fra veden til kamferlaurbær (Cinnamomum camphora), et stort, eviggrønt tre som finnes i Øst-Asia, og fra kapurtreet (Dryobalanops sp.), et høyt tømmer tre fra Sørøst-Asia. Kamfer finnes også i noen andre beslektede trær i laurbærfamilien, særlig Ocotea usambarensis. Bladene til rosmarin (Rosmarinus officinalis) inneholder 0.05 til 0.5 % kamfer, mens kamferurt (Heterotheca) inneholder omtrent 5 %. En viktig kilde til kamfer i Asia er kamferbasilikum, opphavet til afrikansk blåbasilikum.

Forbindelsen er kiral og finnes i to mulige enantiomerer. Den vanligste naturlig forekommende formen er (+)-kamfer, (1R,4R)-bornan-2-on. Speilbildet, (-)-kamfer, er svært sjeldent i naturen, men forekommer naturlig i den eteriske oljen fra Matricaria-planter. Den naturlige formen er høyredreiende, og den syntetiske formen er racemisk.

Kamfertreet og dets kjemotyper

Cinnamomum camphora er et synonym for Camphora officinarum, et eviggrønt tre som vokser naturlig i varme tempererte til subtropiske områder av Øst-Asia. Det er kjent under flere navn, særlig kamfertre, kamferved eller kamferlaurbær. Bladene på treet har et glansfullt, voksaktig utseende og lukter av kamfer når de knuses. Kamferlaurbær finnes i seks ulike kjemiske varianter, kalt kjemotyper: kamfer, linalool, 1,8-cineol, nerolidol, safrol og borneol. Kamfertypen dominerer i India og Sri Lanka, og oljen inneholder 54-97 % kamfer. Linalooltypen finnes vanligvis i Taiwan og Japan, og cineoltypen dominerer på Madagaskar. Borneoltypen er kommersielt nyttig i Kina, siden borneol brukes i medisin. I Kina unngår feltarbeidere å blande kjemotyper under innhøsting ved å skille dem fra hverandre på lukten.

Fysiske egenskaper

Kamfer sublimerer ved kokepunktet. Ved 25 °C løses ett gram i omtrent 800 ml vann, i 1 ml alkohol, i 1 ml eter og i 0.5 ml kloroform. Kamfer felles ut av alkoholløsningen når vann tilsettes. Stoffet er mindre tett enn vann og flyter derfor.

Bruksområder

Kamfer har i mange århundrer blitt brukt som krydder, som bestanddel i røkelse og som medisin. Det er også et insektmiddel og et middel mot lopper. Det brukes til å lage møllbeskyttelsesmidler og legemidler. Det brukes også til å lage smakstilsetninger. Celluloid, og senere filmbase, ble fremstilt av nitrocellulose tilsatt kamfer. Kamfer var også en viktig ingrediens i produksjonen av røykfritt krutt. Treverket fra kamfertreet har insektavvisende egenskaper.

Historie

På 1300-tallet stammer ordet kamfer fra gammelfransk camphre, selv fra middelalderlatin camfora, fra arabisk kāfūr. På gammel malayisk ble kamfer kalt kapur barus, som betyr kalken fra Barus, en gammel havneby på vestkysten av Sumatra. Havnen drev handel med kamfer utvunnet fra borneokamfertreet, som fantes i store mengder i regionen. Kamfer har historisk betydning som en forbindelse som lett kan renses fra naturlige kilder.

Tidlig på 1800-tallet var de fleste kamfertrereservene uttømt, og de gjenværende store bestandene fantes i Japan og Taiwan. Produksjonen i Taiwan var langt større enn i Japan. Kamfer var en av de viktigste og mest innbringende ressursene som Taiwans kolonimakter utvant. Først opprettet kineserne og deretter japanerne monopoler på taiwansk kamfer. I 1868 seilte en britisk marinestyrke inn i havnen i Anping, og den lokale britiske representanten krevde at det kinesiske kamfermonopolet skulle oppheves. Da den lokale keiserlige representanten nektet, bombarderte britene byen og tok havnen. Kamferreguleringene som de to sidene forhandlet fram, førte deretter til en kortvarig slutt på kamfermonopolet. Det japanske statsmonopolet førte til høyere kamferpriser for de vestlige industrilandene, der U.S., Tyskland, Frankrike og England var de viktigste kjøperne.

Kamferprosessen gjorde Tyskland fra den nest største importøren av naturlig kamfer til den ledende eksportøren av syntetisk kamfer. I 1922 gikk en filmfabrikk tilbake til naturlig kamfer, til tross for høyere kostnader, fordi syntetisk kamfer ennå ikke holdt samme kvalitet som mykgjører.

Regulering

I EU må kamfer oppføres på ingredienslisten til et kosmetisk produkt når konsentrasjonen overstiger 0,001 % i produkter som blir værende på huden, eller 0,01 % i produkter som skylles av.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: 4-metylanisol · Almaciga · Arnika · Assam-te · Calycanthus · Lerret · Karvon · Davana

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Naturlig (+)-kamfer har i århundrer blitt produsert som et skogprodukt, ved at dampen som avgis når flis skåret fra Camphora officinarum brennes, kondenseres. Senere ble damp ledet gjennom pulverisert trevirke, og dampen ble kondensert. Primitive destillasjonsapparater ble satt opp i fjellområdene der treet vanligvis vokser. Trevirket ble fliset opp, og flisen ble dampet i en retort. Etter at dampen hadde passert gjennom et kjølekammer, kunne kamferen krystallisere på innsiden av en krystalliseringsboks. Deretter ble kamferen skrapt av og sendt til statlige fabrikker for bearbeiding og salg. Trevirket og bladene fra treet dampdestilleres for å utvinne eteriske oljer. Når kamferen er skilt ut ved filtrering, fraksjoneres den gjenværende eteriske oljen ved destillasjon i fire fraksjoner, kalt hvit, gul, brun og blå kamferolje. Ingen av disse fraksjonene inneholder særlig mye kamfer, opptil 9 %, men vanligvis 3 %. De gule og brune fraksjonene har et høyt innhold av safrol og selges vanligvis ikke på det åpne markedet, og den blå fraksjonen selges ikke i det hele tatt. Syntetisk kamfer produseres av alfa-pinen, som finnes i store mengder i oljene fra bartrær og kan destilleres fra terpentin som fremstilles som et biprodukt ved kjemisk masseproduksjon. Med eddiksyreanhydrid som løsemiddel og katalyse med en sterk syre omdannes alfa-pinen til isobornylacetat. Hydrolyse av denne esteren gir isoborneol, som kan oksideres til racemisk kamfer.

Formel
C₁₀H₁₆O
CAS
76-22-2
Botanisk
Cinnamomum camphora
Utseende
Fargeløse eller hvite krystaller, granuler eller krystallinske masser
Duftstyrke
Høy
Synonymer
Bornan-2-one, 2-bornanon, 2-kamfanon, gummikamfer, laurbærkamfer, Formosa-kamfer, japansk kamfer, kamferbrennevin
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
209 °C
Smeltepunkt
174-179 °C
Flammepunkt
66 °C (lukket kopp)
Egenvekt
0.992 ved 25 °C
Brytningsindeks
1.5462 ved 20 °C

I parfymeri

Ingen PREMIEREPEAU-duft har kamfer oppført som en note for øyeblikket.

Rolle i formelen
01modifikator
02løftemiddel
03friskhet
04slipemiddel
Tilgjengelig som
naturlig isolat syntetisk

Se også

7 noter