Eukalyptol (1,8-Sineol)

Eucalyptol har IUPAC-navnet 1,3,3-trimetyl-2-oksabicyklo[2.2.2]oktan. Det er uløselig i vann, men blandbart med organiske løsemidler. Det har en krydret, kjølende smak.

Eucalyptol utgjør omtrent 70-90 % av eukalyptusolje. Eukalyptusolje inneholder også 1,4-cineol, en forbindelse med lignende struktur. Den globale produksjonen domineres av olje fra Eucalyptus globulus. Oljeutbyttet fra Eucalyptus globulus varierer fra 1,0 til 2,4 % (fersk vekt), og cineol er den viktigste isolerte bestanddelen. Eucalyptus kochii og Eucalyptus polybractea har det høyeste cineolinnholdet, fra 80 til 95 %. Den britiske farmakopéen angir at olje av farmasøytisk kvalitet må ha et cineolinnhold på minst 70 %. I 1991 ble den årlige globale produksjonen av medisinsk eukalyptusolje anslått til 3 000 tonn. Kina står for omtrent 75 % av verdens produksjon av eukalyptusolje, men mesteparten kommer fra cineolfraksjonene i kamferlaurbær, ikke fra ekte eukalyptusolje. Den mest utbredte bestanddelen i laurbærens eteriske olje er 1,8-cineol, også kalt eucalyptol. Bladene fra laurbær inneholder omtrent 1,3 % eterisk olje, og eucalyptol utgjør 45 % av denne oljen. Kardemommefrøolje inneholder vanligvis 2 % 1,8-cineol. I frøene fra rund kardemomme fra Java består oljen hovedsakelig av 1,8-cineol, opptil 70 %.

Eucalyptol gir en kjølende følelse når det inntas eller påføres huden. Det virker som en agonist for TRPM8-kanalen, med lavere effekt og potens enn mentol. Det aktiverer den humane TRPM8-kanalen, men hemmer human TRPA1 som aktiveres av flere agonister. De kjente smertestillende og betennelsesdempende virkningene antas å skyldes evnen til å aktivere TRPM8 og hemme TRPA1. Det hemmer kjemisk nocisepsjon forårsaket av flere irritanter og har betennelsesdempende effekt hos pasienter med alvorlig astma. Eucalyptol har også insektdrepende og insektsavvisende egenskaper.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery-sett.

—

Relatert: 4-metylanisol · Almasiga · Arnika · Assam-te · Calycanthus · Kamfer · Lerret · Karvon