Carvon
Karvon er et terpenoid som finnes i to speilvendte former, eller enantiomerer. R-(−)-karvon har den søtlige, mynteaktige duften av grønnmynteblader, mens S-(+)-karvon har en krydret aroma med noter av rug.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Aromatisk
- Source
- karve, grønnmynte og dill eteriske oljer
- Chemical class
- keton (terpenoid)
Duft
Hele historien
Visste du?
S-(+)-karvon brukes til å forhindre for tidlig spiring av poteter under lagring og markedsføres i Nederland til dette formålet under navnet Talent. Det har også vist seg at ekornaper kan skille mellom karvon-enantiomerer.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
L-karvon produseres kommersielt enten ved en naturlig eller en syntetisk prosess. Det kan utvinnes fra eteriske oljer fra planter som karve, dill og grønnmynte. Oljene utvinnes ved dampdestillasjon, og L-karvon isoleres deretter ved hjelp av ulike kjemiske prosesser. D-karvon fremstilles vanligvis ved fraksjonert destillasjon av karveolje, og også fra dillfrøolje og dillurtolje. Tidligere ble (+)- og (−)-karvon isolert ved fraksjonert destillasjon av henholdsvis karveolje og grønnmynteolje. L-karvon kan også syntetiseres kjemisk fra limonen, et mer tilgjengelig og kostnadseffektivt utgangsmateriale. Karvoner fremstilles nå syntetisk, med limonener som foretrukne utgangsmaterialer, som omdannes til de tilsvarende optisk aktive karvonene. Siden den optiske rotasjonen snur i prosessen, er (+)-limonen utgangsmaterialet for (−)-karvon. Den foretrukne industrielle metoden bruker selektiv tilsetning av nitrosylklorid til den endosykliske dobbeltbindingen i limonen. Hvis en lavere alifatisk alkohol brukes som løsemiddel, oppnås limonen-nitrosoklorid med høyt utbytte. Det omdannes til karvonoksim ved eliminering av hydrogenklorid i nærvær av en svak base. Syrehydrolyse i nærvær av en hydroksylaminakseptor, for eksempel aceton, gir karvon. En alternativ prosess for produksjon av (−)-karvon starter med (+)-limonen-1,2-epoksid, som gjennom en regioselektiv omleiring gir (−)-karveol. (−)-Karveol oksideres deretter til (−)-karvon ved en Oppenauer-oksidasjon eller ved dehydrogenering i nærvær av spesielle katalysatorer.
- Formel
- C₁₀H₁₄O
- CAS
- 99-49-0
- Botanisk
- Mentha spicata (grønnmynte) / Carum carvi (karve)
- Utseende
- Klar, fargeløs væske
- Duftstyrke
- Medium
- Varighet
- 24 timer ved 100 %
- Synonymer
- karvol, 2-metyl-5-isopropenyl-2-cykloheksenon, 5-isopropenyl-2-metylcykloheks-2-en-1-on, 1-metyl-4-isopropenyl-6-cykloheksen-2-on
Begrenset — IFRA-standarden «Carvone» (endring 49): grenser i det ferdige produktet er kategori 1 0.20 %, kategori 2 0.060 %, kategori 3 0.020 %, kategori 4 0.59 %, kategori 5A 0.20 %, kategori 5B 0.039 %, kategori 5C 0.059 %, kategori 5D 0.013 %, kategori 6 0.66 %, kategori 7A 0.039 %, kategori 7B 0.039 %, kategori 8 0.013 %, kategori 9 0.18 %, kategori 10A 0.18 %, kategori 10B 0.43 %, kategori 11A 0.013 %, kategori 11B 0.013 %, kategori 12 17 %
- Kokepunkt
- 231 °C
- Smeltepunkt
- 25.2 °C
- Flammepunkt
- 192.00 °F TCC (88.89 °C)
- Egenvekt
- 0.956 til 0.960 @ 25 °C
- Brytningsindeks
- 1.495 til 1.499 @ 20 °C
I parfymeri
L-karvon brukes som duftstoff i personlig pleie-produkter som såper, kosmetikk og parfymer, og i forbrukerprodukter som luftfriskere. R-(−)-karvon brukes også i produkter for å friske opp luften. Karvon brukes som parfymerende ingrediens og duftstoff i kosmetikk. Bruk krever stor dyktighet og erfaring. Det ser ut til å være en svært god og kompatibel partner til roseoksid og jasmone-kjemikaliene. Karvon brukes i smakstilsetninger, likører, parfymeri og såper.
Se også
7 noter